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《北京化工大学》 2011年
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等规聚苯乙烯的高真空阴离子合成及其在一体化橡胶中的应用

史丰田  
【摘要】:本文以叔丁基锂(t-BuLi)为引发剂,十二烷基苯磺酸钠(SDBS)为调节剂,己烷(或环己烷)为溶剂,利用高真空阴离子聚合技术,进行等规聚苯乙烯(iPS)的合成,探讨了引发体系组成、活性中心浓度、温度、调节剂种类等因素对iPS等规度的影响。以1-锂基-1,3-二苯基丁烷(LDPB)和对甲基苯磺酸钠(SMBS)分别作为替代聚苯乙烯基锂(PSLi)和SDBS的模型分子,利用密度泛函理论(DFT)分子模拟技术,对引发体系的分子状态进行了量子化学计算。在上述两方面工作的基础上,结合紫外光谱测试结果、分子本身结构特点以及统计学计算数据,探讨了PSLi/SDBS络合物的可能结构,以及iPS可能的生成机理。最后,借助阴离子活性聚合的优势,本文合成了一系列聚丁二烯-b-等规聚苯乙烯(PB-b-iPS)、聚异戊二烯-b-等规聚苯乙烯(PI-b-iPS)嵌段共聚物,并对其在“一体化橡胶”中的应用进行了初步的研究。 实验结果表明:以SDBS为调节剂,在己烷等非极性溶剂中,可于30℃或更高温度下获得iPS,反应时间大幅缩短,单体转化率可认为达到100%。用丁酮对聚合产物进行抽提,可将其分为80℃丁酮不溶部分和25℃丁酮可溶部分。但与以往文献报导不同的是,本实验所得80℃丁酮不溶部分并非完全的高等规,且25℃丁酮可溶部分也并非完全的无规。其中,80℃丁酮不溶部分的mmmm五元组含量只有约50%,而25℃丁酮可溶部分却含有约10%的mmmm五元组结构。SDBS的加入量,对苯乙烯的聚合影响显著,主要表现为:低[SDBS]/[t-BuLi]时,苯乙烯的聚合速率增加,可获得等规聚苯乙烯;高[SDBS]/[t-BuLi]时,对聚合有阻滞作用,且所得产物为无规聚苯乙烯。聚合温度对iPS等规度的影响较大。较为特殊的是,降低温度,iPS的等规度不升反降。活性中心浓度对iPS等规度的影响不大。磺(硫)酸盐类调节剂对iPS等规度的影响有:金属反离子、烷基链的长度对等规度的影响较大,而苯磺酸基与硫酸基均可产生iPS。SDBS与t-BuLi或PSLi的络合能力,要强于甲苯、四苯基乙烯,但弱于四氢呋喃。溶剂对iPS等规度的影响较大。在极性溶剂四氢呋喃中,只能得到无规聚苯乙烯,而在非极性溶剂甲苯、己烷、环己烷中,可得到iPS,其中,以在环己烷中所得iPS的等规度为最高。 DFT分子模拟计算结果表明:在LDPB中,由于锂离子与前末端苯环的络合作用,pro-m-LDPB与pro-r-LDPB的能量差异较大,无论是在真空中还是在环己烷中,LDPB倾向于采取pro-r构型。在聚合反应发生的时间尺度之内,pro-m-LDPB与pro-r-LDPB及其相应的二缔体(包括混合二缔体)发生差向异构的速率均是非常缓慢的,而采取pro-(R)或pro-(S)构型的单体的转化却是相当迅速的。pro-m-LDPB和pro-r-LDPB与苯乙烯络合后,仍以pro-r-LDPB-St构型为主。LDPB的二缔体不能与苯乙烯形成稳定的络合物,说明只有单个的离子对才能引发聚合,而PSLi二缔体没有引发活性。单体从阳离子一侧插入聚合物链,较从阴离子一侧插入时所需能量为低。LDPB与SMBS可形成1:1或2:1的络合物,两者无论是在结构上还是在能量上,均相差不大。LDPB与SMBS和苯乙烯络合后,活性中心转而以pro-m构型为主。 对SDBS/PSLi络合物结构及iPS生成机理的研究结果表明:SDBS的加入使丁基锂的最大吸收波长明显向长波方向移动。一个SDBS分子可与两个活性中心(t-BuLi或PSLi)络合。在烃类溶剂中,我们认为SDBS与t-BuLi主要可生成三种络合物,其引发活性为:SDBS/(t-BuLi)2 SDBS/t-BuLi (t-BuLi)2。三种络合物处于相互转化的动态平衡中,并且认为只有与SDBS络合的活性种才能够生成等规聚苯乙烯。对聚苯乙烯样品进行的统计学计算表明:80℃丁酮不溶部分符合Bernoullian统计;而未抽提部分和25℃丁酮可溶部分,既不符合Bemoullian统计,也不符合一级Markov统计。SDBS、PSLi和苯乙烯三元络合后,络合物以pro-m构型为主,单体以固定姿态插入聚合物链,生成相应的等规结构。 对于iPS在“一体化橡胶”中的应用,初步的研究结果表明:引发活性中心的改变,对iPS等规度的影响不大。借助阴离子活性聚合的优势,成功合成出PB-b-iPS和PI-b-iPS以及聚丁二烯-b-聚苯乙烯-b-聚丁二烯(BSB)嵌段共聚物。PB-b-iPS和PI-b-iPS可形成以iPS为核,相应软段为壳的纳米级球形胶束,粒径均一且大小可控;BSB经己烷处理后,形成以聚苯乙烯为核,聚丁二烯为壳的球形胶束。对BSB的低温硫化表明,其力学性能较差,主要原因是交联不足。PI-b-iPS充当炭黑,对丁苯胶的补强效果不明显,主要原因是没有产生足够的有效连接——iPS核与丁苯胶基体之间的连接。将PI-b-iPS直接硫化,其性能依然很差,主要原因是起补强作用的iPS核被大量破坏。
【学位授予单位】:北京化工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:TQ333.1

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【引证文献】
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