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《北京印刷学院》 2010年
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六苯并蔻盘状分子设计、合成与介晶性研究

刘旭影  
【摘要】:近年来,有机光电材料日益成为重要的先进材料的代表。低成本的加工方式不断推动着这一领域更加广泛的研究,而这一点正是无机产品所不能及的。有机材料巨大的优势还在于其结构的多样性和可通过分子设计来调节的性能。 作为有机电子材料,盘状分子由于相邻分子间强的重叠能力,使其能够形成柱状堆积,沿着柱状结构的轴向方向,为电荷的高效传输提供了通道。必要条件在于这类分子需要具备平面刚性的中心核,它的外围包围着长的、柔性的侧链。侧链的作用在于控制分子的溶解性和热致行为。这种分子设计和合成的理念在盘状液晶的研究中起着重要的作用。六苯并蔻这类盘状分子由13个镶嵌的苯环组成,是最小的石墨烯单元,同时因为大的π-π相互作用,它拥有强烈的堆积趋势。目前,这一领域研究的挑战是如何对六苯并蔻进行化学修饰和结构拓展,诸如在侧链引入杂原子或者功能基团,以实现拓扑形貌和分子对称性的改变。 为了构筑长程有序的盘状液晶分子,三种合成子被合成,分别是4,4’-二溴二苯乙炔(a),六(4-溴亚甲基苯基)苯(b)和4,4’-二(溴亚甲基)二苯乙炔(c)(图. 1)。 在此基础上,两种六苯并蔻盘状分子HBC-C_(12), HBC-C_(15)被高产率合成(图. 2,其中n分别为9和12)。分子结构通过1HNMR和UV-vis光谱得到证实。并利用差示量热分析仪(DSC)和偏光显微镜(POM)分析对HBC-C_(15)的热致和相行为进行分析。 此外,一种新的六苯并蔻前体,HPB-C-S-C_(12)被合成出来。作为一种六苯基苯衍生物,其侧链含有硫原子。但是,由于苄醚和路易斯酸的不可兼容性,在对其进行氧化脱氢过程中,这种六苯基苯不能有效地转化为六苯并蔻(图. 2,X=S, n=11)。进一步的研究表明该反应同氧化剂、溶剂和温度有着紧密的关系。
【学位授予单位】:北京印刷学院
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TB322

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