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《北京印刷学院》 2010年
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含功能基团苯并菲盘状液晶分子的合成与性能

韦韡  
【摘要】: 苯并菲盘状液晶能自组装成高度有序的六方柱状相,具有较高的各向异性的载流子迁移速率,作为有机光电材料有潜在应用。为了提高其载流子迁移率,目前的研究常引入氟代烃链,酰胺键和分子间氢键来增加其分子沿柱轴的有序堆积,从而获得稳定的柱状相。然而利用交联作用把液晶状态“凝固”下来,获得高载流子传输性且具有足够机械强度的“固化液晶”薄膜材料的研究工作较少。本论文设计把有效热交联的功能基团引入基于苯并菲核的盘状分子,合成这种新型的苯并菲类盘状化合物。所获得的含可交联的功能基团的苯并菲衍生物分子结构与介晶性关系的相关信息,将为苯并菲材料的功能化设计和实际应用打下基础。主要内容如下: 1、以邻苯二酚和辛溴酸乙酯为原料,通过三个步骤合成了柔性侧链末端含羧基的以醚键相连于苯并菲核的一种化合物C18H6(OC7H14COOH)6。 2、合成一种侧链含羟基的全对称取代苯并菲衍生物C18H6(OC3H6OH)6,其结构通过IR和1H NMR表征。热重分析(TGA)和差示扫描量热分析(DSC)结果表明C18H6(OC3H6OH)6具有很好的热稳定性。偏光显微镜(POM)观察显示该化合物在升温和冷却的过程中均出现了液晶相,冷却过程中256℃开始出现柱状相织构。 3、在C18H6(OC3H6OH)6基础上,对该苯并菲衍生物进行功能化修饰,使新的苯并菲盘状分子可以进行热交联。一是与丁二酸酐发生酯化反应生成链端含羧基的化合物C18H6(OC3H6OCOC2H4COOH)6,其结构通过IR和1H NMR表征。TGA和DSC结果表明它的热稳定性较C18H6(OC3H6OH)6有所降低,POM观察显示该化合物不具有液晶相。二是与氯乙基乙烯基醚发生醚化反应生成C18H6(OC3H60CH2CH2OCH=CH2)6。
【学位授予单位】:北京印刷学院
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TB34

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【参考文献】
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