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《北京协和医学院》 2011年
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荷叶化学成分和黄山药皂苷类化学成分及生物活性的研究

赵小亮  
【摘要】:荷叶为多年生水生草本植物睡莲科莲属植物莲Nelumbo nucifera Gaertn的干燥叶,在我国广泛分布于湖南、湖北、浙江、江苏等地。该药材味苦涩,性平。具有清暑化湿,升发清阳,凉血止血等功效。为了更好的利用和开发该植物,我们选取荷叶为研究对象,对其所含的化学成分进行系统分离,并对分离得到的部分单体化合物进行了药理活性筛选。另外对莲属植物的分布、生存环境、药用功效、化学成分和药理作用的研究现状进行了综述。本研究取得了一定的进展,现归纳总结如下。 利用现代色谱分离方法对荷叶的70%乙醇提取物进行了系统的分离工作,共分得32个化合物,并根据其理化性质和现代波谱学技术(包括IR,1H NMR,13C NMR, HMQC,HMBC, EI-MS和ESI-MS)鉴定了其中27个化合物的结构(HY-1~HY-27),包括14个黄酮,2个生物碱,2个甾体,2个甾体苷,3个脂肪醇,1个苯酚和2个megastigmane glucosides类化合物。 这些化合物分别为10-二十八烷醇(HY-1)、β-谷甾醇(HY-2)、1-十一烷醇(HY-3)、1-二十烷醇(HY-4)、胡萝卜苷(HY-5)、6'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone (HY-6)、1-羟基-3,7,8-三甲氧基口山酮(HY-7)、rhamnetin-3-O-glucopyranoside (HY-8)、chrysoeriol-7-O-β-D-glucoside (HY-9)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(HY-10)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(HY-11)、金丝桃苷(HY-12)、槲皮素-3-O-芸香糖苷(HY-13)、紫云英苷(HY-14)、isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[α-D-lyxopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside] (HY-15)、isorhamnetin-3-O-α-D-lyxopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside (HY-16)、isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (HY-17)、isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (HY-18)、槲皮素(HY-19)、山奈酚(HY-20)、去氢荷叶碱(HY-21)、莲碱(HY-22)stigmast-7-en-3-O-β-D-glucopyranoside (HY-23)、stigmast-7-en-3β-ol (HY-24)、邻二羟基苯(HY-25)、alangionoside L (HY-26)、icariside B2 (HY-27)。其中,6个为首次从该植物中分离得到,4个为首次从荷叶中分离得到。 另外,对荷叶部分单体化合物进行脂肪酶抑制活性、乙酰胆碱酯酶抑制活性、淀粉样蛋白抑制活性和人胰岛淀粉样多肽抑制活性的筛选,实验发现,6'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone (HY-6),rhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (HY-8),querc-etin-3-O-β-D-glucopyranoside (HY-11),quercitrin,quercetin-3-O-rutinoside (HY-13), isorhamnetin-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-[a-D-lyxopyranosyl-(1→2)-β-D-glucop-yranoside] (HY-15)具有体外淀粉样蛋白的抑制活性。 综上,本文主要系统地对荷叶药材化学成分和药理活性进行了研究,为进一步的开发和利用该药材提供了物质基础和理论依据。 黄山药的药用部位为薯蓣科薯蓣属植物黄山药Dioscorea panthaica Prain et Burk的干燥根茎。黄山药是我国特有的植物,广泛分布于四川、贵州、湖南、云南等地。该植物具理气止痛、解毒消肿、祛风除湿的功效,用以治疗胃病、吐泻腹痛、跌打损伤、风湿性关节炎等病,有很高的药用价值,且是生产治疗心血管疾病药物地奥心血康的主要药源。为了更好的利用和开发该植物,我们选取黄山药的干燥茎为研究对象,对其所含的化学成分进行系统分离,并对分离得到的部分单体化合物进行了药理活性筛选。另外对黄山药的药用功效、化学成分和药理与临床作用的研究现状进行了综述。本研究取得了一定的进展,现归纳总结如下。 利用现代色谱分离方法对黄山药根茎皂苷类成分富集提取物进行了分离工作,在分得16个化合物的基础上,根据其理化性质和现代波谱学技术(包括UV,IR, 1HNMR, 13C NMR, HMQC, HMBC, NOESY和ESI-MS)鉴定了其中14个化合物的结构(HSY-1~HSY-14),包括13个甾体皂苷,其中化合物HSY-11、HSY-12、HSY-13为新化合物。化合物HSY-9首次从该植物中分离得到。 为探索本种植物不同部位之间化学成分差异,寻找活性成分,有效开发中草药资源,选取黄山药作为研究对象,运用多种分离方法从中得到16个化合物。利用现代波谱学技术和经典化学方法鉴定了其中的14个(见表2.1)。各化合物分别鉴定为:β-谷甾醇(HSY-1),延龄草次苷(HSY-2),薯蓣皂苷(HSY-3),纤细皂苷(HSY-4), 3-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-26-O-β-D-glucopyranosyl-25(R )-furosta-5,20(22)-dien-3β,26-diol (HSY-5), dioscoreside I (HSY-6), pregnadienolone 3-O-β-chacotriside (HSY-7),伪原薯蓣皂苷(HSY-8),伪原纤细皂苷(HSY-9), dioscoreside E (HSY-10),3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-26-O-β-D-glucopyranosyl-25(R)-furosta-5,22(23)-dien-3β,20a,26-triol(HSY-11),3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-26-O-β-D-glucopyranosyl-20(R)-methoxyl-25(R)-furosta-5,22(23)-dien-3p,26-diol(HSY-12),3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-26-O-β-D-glucopyranosyl-20,22-se co-25(R)-furosta-5-ene-20,22-dione-3β,26-diol (HSY-13),黄山药皂苷D (HSY-14)。 另外,对黄山药部分单体化合物进行体外α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选,实验发现,纤细皂苷(HSY-4),3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-26-O-β-D-glucopyranosyl-25(R)-furosta-5,20(22)-dien-3β,26-diol(HSY-5)和pregnadienolone 3-O-β-chacotriside(HSY-7)具有体外α-葡萄糖苷酶的抑制活性。 综上,本文主要对黄山药药材皂苷类化学成分和药理活性进行了研究,为进一步的开发和利用该药材提供了物质基础和理论依据。
【学位授予单位】:北京协和医学院
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:R282

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【参考文献】
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