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《北京协和医学院》 2012年
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珍珠菜化学成分和生物活性的研究及化学转化合成

梁东  
【摘要】:珍珠菜Lysimachia clethroides Duby为报春花科珍珠菜属植物,又名扯根菜,红根草等。全草入药,广泛分布于华北及长江以南各省区,具有清热解毒、活血调经、利水消肿等功效。现代科学研究证明珍珠菜属主要化学成分为黄酮和三萜皂苷,主要具有细胞毒、抗菌消炎、免疫调节等多种生物活性。 本论文运用多种色谱技术和波谱技术,并结合化学方法,对珍珠菜地上部分进行了系统的化学成分研究,并对其粗提物及单体成分进行了药理活性筛选。珍珠菜采自江西庐山,经九江县森林植物研究所谭策铭研究员鉴定。 从珍珠菜地上部分的70%乙醇提取物中共分离鉴定了73个化合物,包括乙酸乙酯部位得到37个,以及正丁醇部位得到36个。结构分别鉴定为:珍珠菜皂苷A-H(1*-8’),珍珠菜内酯A-D(9*-12*),E-3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸5-乙酯(13*),E-3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸6-乙酯(14*),E-3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸1-乙酯(15*),原儿茶酸-3-O-β-D-吡喃木糖苷(16*),香草酸-4-O-β-D-(2-O-E-对香豆酰基)吡喃葡萄糖苷(17*),(甲氧羧甲基)苯基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18*),木樨草素-3-O-β-D-(6-O-Z-对香豆酰基)吡喃葡萄糖苷(19*),1-O-(9Z12Z-十八碳二烯酰基)-3-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1-→6)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1--+6)-a-D-吡喃半乳糖基]甘油(20*),3,3’,4,4’-四羟基-β-古柯邻二酸单甲酯(21*),3-羧乙基-3-羟基-戊二酸1,5-二甲酯(22*),3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-→2)-[a-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→→4)]-a-L-吡喃阿拉伯糖基-3β,16a,28-三羟基-齐墩果-12-烯(23),单条草苷(24),紫金牛皂苷E(25),3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[a-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-a-L-吡喃阿拉伯糖基-13,28-环氧-3β,16α-二羟基-齐墩果烷(26),lysikokianoside1(27),红毛紫钟苷E(28),衣康酸(29),原儿茶酸(30),E-对香豆酸(31),咖啡酸(32),3,4-二羟基苯乙酸(33),原儿茶酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(34),3,5-二羟基苯甲酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(35),龙胆酸-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(36),香草酸-4-O-新橙皮糖苷(37),尼泊金酸-4-O-新橙皮糖苷(38),对-羟基苯乙酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(39),山柰酚(40),槲皮素(41),corbulain Ib (42),紫云英苷(43),异槲皮苷(44),异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(45),槲皮素-3-O-β-D-6"-乙酰基吡喃葡萄糖苷(46),槲皮素-3-O-β-D-(6-O-E-对香豆酰基)吡喃葡萄糖苷(47),山柰酚-3-Oβ-D-(6-O-E-对香豆酰基)吡喃葡萄糖苷(48),山柰酚-3-O-β-D-(6-O-Z-对香豆酰基)吡喃葡萄糖苷(49),槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(50),江户樱花苷(51),2-羟基-柚皮素-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(52-53),山柰酚-3-O-芸香糖苷(54),山柰酚-3-O-洋槐糖苷(55),芦丁(56),山柰酚-3,7-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(57),芹菜素-6-C-β-D-吡喃木糖基-8-C-a-L-吡喃阿拉伯糖苷(58),芹菜素-6,8-二-C-a-L-吡喃阿拉伯糖苷(59),芹菜素-6-C-a-L-吡喃阿拉伯糖基-8-C-β-D-吡喃木糖苷(60),芹菜素-6,8-二-C-β-D-吡喃木糖苷(61),芹菜素-6-C-β-L-吡喃阿拉伯糖基-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(62),芹菜素-6-C-a-L-吡喃阿拉伯糖基-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(63),芹菜素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖基-8-C-a-L-吡喃阿拉伯糖苷(64),blumenol A (65),(3S,5R,6R,7E,9S)-大柱香波龙-7-烯-3,5,6,9-四醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(66),actinidioionoside (67),1-O-(9Z,12Z15Z-十八碳三烯酰基)-3-O-[βD-吡喃半乳糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-a-D-吡喃半乳糖基]甘油(68),苹果酸1-甲基-4-乙酯(69),苄基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(70),leudrin(71),2-乙基-3-甲基顺丁烯二酰亚胺N-β-D-吡喃葡萄糖苷(72),胡萝卜苷(73)。 分离得到的73个化合物中,包括14个三萜皂苷(1*-8*,23-28),4个二苯并-α-吡喃酮(9*-12*),17个有机酸(13*18*,29-39),26个黄酮(19*,40-64),3个降倍半萜(65-67),2个甘油糖脂(20*,68),1个木脂素(21*),6个其他类化合物(22*,69-73)。其中化合物1*-22*为22个新化合物。 采用MTT法测定了珍珠菜中69个化合物对五种人肿瘤细胞的抑制作用。测试结果显示其中6个化合物(化合物3-4,6,25-27)对五种癌细胞都具有抑制作用,IC50在0.75到2.62μM之间;化合物5具有选择性的细胞毒活性。 采用Fe2+-半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化模型,测定珍珠菜中分离到的12个新化合物的抗氧化活性。结果显示新化合物9,18,19,21表现一定的抗氧化活性,这四个化合物总体与阳性对照维生素E的抗氧化活性相当。 采用扑热息痛(APAP)引起体外肝细胞损伤的保护模型,测定珍珠菜中分离到的48个化合物的肝保护活性。化合物52-53,54对APAP诱发的药物性肝损伤有一定的保护作用,活性与相同浓度的阳性对照药双环醇活性相当。 测定了珍珠菜中36个化合物的醛糖还原酶抑制活性,结果显示其中8个化合物(包括3个新化合物12,17,19和5个已知化合物44,47,49,51,54)具有一定活性,IC50在1.0到5.12μM之间。 完成了△12-齐墩果烯型到12-羰基齐墩果烷型三萜皂苷的化学转化。 完成了一个二苯并-α-吡喃酮类衍生物(化合物9, lysilactone A)的全合成。
【学位授予单位】:北京协和医学院
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:R284;R285

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1 冯美玲;王书芳;张兴贤;;枸杞子的化学成分研究[J];中草药;2013年03期
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1 何正春;三种药用植物的化学成分及其初步生物活性研究[D];浙江大学;2014年
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1 郭宝林;肖培根;杨世林;;中国珍珠菜属植物药用种类和研究概况[J];国外医药(植物药分册);1995年04期
2 丁林芬;郭亚东;吴兴德;袁琳;程楠;刘洁;;半制备反相高效液相色谱法分离珍珠菜中木脂素类成分[J];昆明学院学报;2009年03期
3 单杰,王明臣,王芳,侯卫红;EGFr蛋白在原发性及AOH诱导的食管癌中的高表达[J];实用癌症杂志;2000年01期
4 黄洪波,包文芳,杨芳芳,贾英,李康;灯盏花的化学成分研究[J];沈阳药科大学学报;2001年04期
5 姚佳琪;孟娜;宋少江;丁怀伟;;马齿苋的化学成分[J];沈阳药科大学学报;2007年12期
6 ;珍珠菜黄酮甙抗肿瘤作用的实验研究[J];武汉医学院学报;1977年05期
7 刘海洋,倪伟,袁敏惠,陈昌祥;茉莉花的化学成分[J];云南植物研究;2004年06期
8 韩定献,韩建伟,乔明,余子川,谭文界,徐绥绪;重楼排草皂甙的研究[J];药学学报;1987年10期
9 张晓,彭树林,王明奎,丁立生;聚花过路黄化学成分的研究[J];药学学报;1999年11期
10 崔东滨,王淑琴,严铭铭;金钱草中黄酮苷的分离与结构鉴定[J];药学学报;2003年03期
【共引文献】
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1 董海丽;李跃中;;苯酚-硫酸法测定茉莉花多糖的研究[J];安徽农学通报;2008年21期
2 郭荣群;黄晓玲;刘倩倩;杨振美;张现峰;;中药南蛇藤研究现状[J];安徽农业科学;2009年20期
3 孟祥静;何丽斯;夏冰;谭国华;汪仁;;我国茉莉的研究现状及展望[J];安徽农业科学;2009年21期
4 陈光勇;陈旭冰;刘光明;;臭灵丹化学成分研究[J];安徽农业科学;2012年04期
5 朱发彦;杨芳;王建军;张亚婕;陈严平;;灯盏花中黄酮类化合物的研究进展[J];安徽农业科学;2012年10期
6 刘瑞来;刘俊劭;林志銮;江慧华;陈培珍;;不同方法提取的金钱草叶挥发油化学成分的GC-MS分析[J];安徽农业科学;2012年12期
7 邾枝花,夏伦祝;木芙蓉研究进展[J];安徽医药;2005年05期
8 孟会宁;罗国平;;HPLC法测定木芙蓉叶中芦丁的含量[J];安徽医药;2007年08期
9 赵海雯;;茉莉花的利用价值和综合利用[J];现代农业科技;2008年22期
10 张福平;杨少珍;;茉莉花扦插试验研究[J];北方园艺;2007年11期
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1 米晓琴;马逾英;翟萌;卢晓琳;;风寒草药材质量标准研究[A];中药饮片质量分析与中药鉴别技术交流研讨会论文集[C];2009年
2 万定荣;;鄂西民族药研究大有可为[A];2006年全国土家族医药学术研讨会论文集[C];2006年
3 贺礼东;邓启刚;张树军;安东政义;;中华苦荬菜根部化学成分研究[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
4 王波;戴畅;刘屏;;回心草化学成分研究(Ⅲ)[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
5 张勇慧;蔡金艳;阮汉利;皮慧芳;张鹏;吴继洲;;金线莲化学成分的研究[A];第九届全国中药和天然药物学术研讨会大会报告及论文集[C];2007年
6 盛勇;李向军;周连文;袁倬斌;;金钱草中山柰酚和槲皮素的β-环糊精修饰毛细管胶束电动色谱分析[A];中国化学会第十三届有机分析与生物分析学术会议论文集[C];2005年
7 李春梅;王涛;高秀梅;胡利民;张祎;;黄蜀葵花化学成分的研究[A];中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会论文集[C];2010年
8 王毅兴;高建东;何立群;;中医药治疗高尿酸血症的实验研究进展[A];第10届全国中西医结合肾脏病学术会议论文汇编[C];2009年
9 刘洪川;项昭保;金永生;陈海生;;蓝萼香茶菜化学成分及抗肿瘤和抗乙肝病毒作用研究[A];中国医药教育论坛-中国医药教育协会第三届三次理事大会暨学术年会论文专辑[C];2013年
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1 闫兆威;刺五加果肉化学成分及其药理活性的研究[D];吉林大学;2011年
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3 王姝麒;四种药用植物和一种真菌的化学成分及生物活性研究[D];山东大学;2011年
4 杨莉;加拿大蓬化感作用及抑菌活性研究[D];吉林农业大学;2011年
5 太志刚;四种花卉的化学成分及其抗氧化活性研究[D];云南大学;2011年
6 周璐;金玄痔科熏洗散药效物质及其作用机理研究[D];湖北中医药大学;2011年
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10 温涛;微乳液在中药纳米载体药物合成和毒品分析中的应用研究[D];清华大学;2005年
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2 卢雯;慈苓索痛胶囊抗痛风药效学实验研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
3 胡倩;灯盏花化学成分的研究[D];武汉工程大学;2010年
4 吴新华;UPLC-MS/MS法分析烟草中几类香味前体物质[D];昆明理工大学;2010年
5 韩金旦;直角荚蒾的化学成分及其活性研究[D];浙江工商大学;2011年
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2 张彤;;多糖的研究方法概述[J];化学工程与装备;2008年05期
3 王洋;佛手柑中的新环肽[J];国外医学(中医中药分册);2003年05期
4 林启云,谢金鲜,黄世英,方红,周芳;金钱草冲剂的药理实验[J];广西中医药;1990年06期
5 王清吉;王友绍;何磊;张偲;;厚藤Ipomoea Pes-Caprae(L.) Sweet的化学成分研究(Ⅰ)[J];中国海洋药物;2006年03期
6 邵绍丰;翁志梁;李澄棣;刘耀;庄晓萍;;单味中药金钱草、石韦、车前子对肾结石模型大鼠的预防作用[J];中国中西医结合肾病杂志;2009年10期
7 张威;唐丽华;梁中琴;游本刚;王祎茜;;珍珠菜提取物对白血病细胞的抑制作用[J];抗感染药学;2007年02期
8 周晶;李光华;;枸杞的化学成分与药理作用研究综述[J];辽宁中医药大学学报;2009年06期
9 黄新安;杨仁洲;;珍珠菜属植物三萜类化合物研究进展[J];热带亚热带植物学报;2007年02期
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1 李火云;焦珂;张鹏;龚盛昭;孙永;吴继洲;;拟缺香茶菜化学成分研究[J];中草药;2014年02期
2 吴高兵;陈华;姚志云;;苗药酢浆草的化学成分研究[J];中国民族医药杂志;2014年01期
3 李干鹏;罗阳;李尚秀;杨淬;田倩;左马怡;;小叶杜鹃花的化学成分研究[J];中草药;2014年12期
4 阮鸣;孔令义;罗建光;;冠心宁注射液的化学成分研究[J];中草药;2014年13期
5 毛坤军;李富强;白钢钢;李祥;陈建伟;;断节参的化学成分研究[J];中成药;2014年09期
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1 单杰,董伟华,王芳,马涧泉,陈惠君,苗健;EGFr在原发性及交链孢酚诱导的食管癌中的扩增[J];癌症;1995年04期
2 隆长锋,王璇,杨宇新,蔡少青;大叶马蹄香根中的黄酮类成分[J];北京医科大学学报;2000年03期
3 王振登;杨春波;;金线莲中微量元素及氨基酸的分析测定[J];福建中医学院学报;1993年02期
4 刘桂亭;刘作屏;于国强;甄应中;李献忠;张聚真;赵长有;郝慧灵;;互隔交链孢霉诱发大鼠前胃和食管乳头状瘤的实验研究[J];河南医学院学报;1982年03期
5 安玉会,赵天增,苗健,石闻华,胡大蓬,甄应中,徐友梅,刘桂亭;林县互隔交链孢霉素A的分离结构鉴定和致突变性研究[J];河南医科大学学报;1986年03期
6 董子明,张鹏,刘桂亭,杨红艳,郝慧灵,王念慈,苗健,甄应中;交链孢酚对人胎儿食管和胃上皮脂质过氧化的影响[J];河南医科大学学报;1988年04期
7 钱玉珍,刘桂亭,杨红艳,刘作屏,王念慈,甄应中,苗健;交链孢酚单甲醚对人胚食管上皮的作用[J];河南医科大学学报;1990年01期
8 杨能华,刘再朋;痛风定痛汤治疗痛风性关节炎42例[J];湖南中医杂志;1996年04期
9 任风芝,郄建坤,屈会化,栾新慧,赵毅民;珍珠菜脂溶性部位的化学成分研究[J];解放军药学学报;2001年04期
10 孙卫;中西医结合治疗痛风35例[J];四川中医;1996年10期
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6 张水国;何顺志;;贵州珍珠菜属药用植物的种类与分布[J];世界科学技术-中医药现代化;2005年05期
7 丁林芬;郭亚东;吴兴德;马银海;;珍珠菜黄酮类化学成分研究[J];中成药;2010年05期
8 邹海艳;屠鹏飞;;珍珠菜化学成分的研究[J];中草药;2009年05期
9 许琼明;唐丽华;李夏;郝丽莉;李笑然;杨世林;;珍珠菜中五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化学成分的分离鉴定[J];中国药学杂志;2010年11期
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2 ;我国从细梗香草中分离出新皂苷[N];中国医药报;2002年
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2 梁东;珍珠菜化学成分和生物活性的研究及化学转化合成[D];北京协和医学院;2012年
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1 邵剑文;安徽珍珠菜属植物的系统学研究[D];安徽师范大学;2003年
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