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《中国协和医科大学》 1995年
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五味子醇甲、甲素及其类似物的全合成和非酚氧化偶合反应机理的研究

常俊标  
【摘要】:五味子醇甲及甲素存在于各种五味子植物中,其基本的骨架结构由C_6C_3相连接而成。它们则具有明显的安定及抗惊等生理活性。由于其各方面的药理活性和独特的骨架结构,使得该类化合物的合成研究长期以来在有机合成领域中成为最具有挑战性的一个焦点。从生源学来说,五味子醇甲类化合物可认为是肉桂醇或丙烯基酚氧化偶合所得到,国外曾报道经20步的反应路线成功地合成了五味子醇甲。本文吸收前人的经验采用仿生合成以没食酸为原料经9步反应合成了五味子醇甲、甲素及类似物,使其具有工业生产的前景,此外还合成了甲素及类似物。研究工作可概括为以下5个方面: 1、将1-芳基丙酮进行还原偶合及脱水反应生成1,4-二芳基-2-丁烯类化合物,将其进行催化氢化和硼氢化反应,然后分别与2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(DDQ)和三氟醋酸铊(TTFA)在三氟醋酸(TFA)中进行非酚氧化偶合反应成功地合成了五味子醇甲、甲素及其类似物(A、C);所合成的化合物均经MS、UV、IR及NMR等光谱确定了它们的结构。 2、以DDQ为非酚氧化偶合试荆与1,4-二芳基-2,3-环氧类化合物进行分子内的非酚氧化偶合反应,首次合成了二苯骈环庚二烯类和苯骈呋喃类的新型木脂素(B、D),其结构由不同光谱和X-单晶衍射所确证。 3、通过对含不同取代基的芳环化合物、1,4-二芳基丁烷链
【学位授予单位】:中国协和医科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:1995
【分类号】:R284

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