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《中国协和医科大学》 2003年
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新型四氢原小檗碱—阿朴菲二聚体thalibealine及阿朴菲生物碱d-荷苞牡丹碱的全合成研究

马红敏  
【摘要】:本论文是关于异喹啉类生物碱thalibealine和d-荷苞牡丹碱的全合成研究,重点对新型四氢原小檗碱-阿朴菲二聚体thalibealine的全合成进行了探索。全合成的设计思路是:分别合成thalibealine的两个单体-阿朴菲及四氢原小檗碱,在两个单体的适当位置引入Ullmann反应所需的羟基及溴原子,然后利用改进的Ullmann反应合成醚键,从而最终构建出目标分子,通过与天然产物进行对照以期确定其构型。 一、本论文首先对阿朴菲类生物碱-d-荷苞牡丹碱进行了不对称合成研究。以胡椒醛为原料,经与硝基甲烷缩合、LiAlH_4还原及改良的P-S反应合成了四氢异喹啉4,它与以L-缬氨酸为原料合成的手性甲脒8反应得到带有手性甲脒的四氢异喹啉5,为下面进行1位不对称烷基化引入了手性诱导基团;同时在合成烷基化试剂3,4-二甲氧基苄溴时,在不同的反应条件下得到三个不同的溴化产物,并对这一反应现象给予了较合理的解释。 二、本论文重点对thalibealine两个单体的合成进行了研究。 第一:以2,3,4-三甲氧基苯甲醛和异香草醛为起始原料,经过B-N反应、催化脱苄、芳环偶合等共14步反应完成了9位为酚羟基的消旋阿朴菲单体29的合成;在应用上面的路线进行不对称合成时,由改良的P-S反应仅得到了简单的四氢异喹啉16。它与手性助剂8反应,未能在氮原子上引入手性甲脒诱导基团。 第二:利用三种不同的合成方法均得到了合成四氢原小檗碱单体的关键前体化合物-苄基四氢异喹啉45:(1)以香草醛和R(或S)-α-苯乙胺为原料经12步反应合成了氮上含手性诱导基团的酰胺43a和43b,当利用经典的B-N反应合环时,
【学位授予单位】:中国协和医科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:R914

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