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《中国协和医科大学》 2003年
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特征结构甾体多糖皂甙的汇聚式合成研究

邹传纯  
【摘要】:特征结构甾体多糖皂甙的汇聚式合成研究 甾体皂甙是一类重要的活性化合物,广泛地分布于陆生植物和某些海洋生物中。多种中草药的活性成分都是皂甙类化合物。许多研究表明,在药用皂甙中,甙元和糖链结构均对其活性有显著的影响。由于从天然来源提取大量单一组分的皂甙是十分困难的,所以化学合成是提供单一组分的天然皂甙和人工改性皂甙的合理途径。 本论文的目的是含有特征糖链结构的活性甾体皂甙的全合成。 1.Polyphyllin C和ophiopogonin C′的合成研究及螺甾烷甙化方法的改进 高位阻皂甙元的糖基化是一个由来已久的问题。本论文中应用改进的螺甾烷甙化方法,以乙酰基溴代糖作供体,用碳酸镉作促进剂,在乙腈中可以满意的收率合成一系列皂甙化合物。运用此方法,合成了两个分别具有(1→2)和(1→3)连接方式糖链的二糖皂甙Polyphyllin C和ophiopogonin C′。对合成螺甾烷皂甙:薯蓣β-D-纤维二糖甙、海柯β-D-纤维二糖甙和11-羰基替告β-D-纤维二糖甙的抑制胆固醇吸收活性进行了体内测试,其中,11-羰基替告β纤维二糖甙抑制胆固醇吸收的活性较好。 2.Dioscin和gracilin的合成研究 Dioscin和gracilin是结构具有代表性的螺甾烷皂甙,广泛地存在于中草药中,有多种生物活性。这两个皂甙糖链部分含有一个共同的二糖片断:neohesperidose[α-L-Rhap-(1→2)-D-Glcp]。先合成了一个保护的neohesperidose并同甙元进行偶联,得到二糖甙薯蓣2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖甙(74b)。然后再用胍啶在保留苯甲酰基的条件下选择性地脱除了葡萄糖上的乙酰基,得到关键砌块薯蓣2,3,4-三-O-苯甲酰基-et-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖甙(75)。在此砌块75的基础上,扩增糖链得到了目标化合物。 3.Furcreastatin的合成研究 Furcreastatin是一个具有抗肿瘤作用的复杂螺甾烷六糖甙,其糖链结构为另一类皂甙糖链的典型结构。针对此目标分子设计了一条汇聚式合成路线,成功完成了关键二糖甙受体:海柯2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-对甲氧苄基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-
【学位授予单位】:中国协和医科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:R914

【引证文献】
中国博士学位论文全文数据库 前1条
1 张劲松;滇重楼甾体皂甙类有效成分超高压提取及偏诺皂甙合成研究[D];吉林大学;2007年
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1 周良;氨基葡糖皂苷的糖基化[D];中国协和医科大学;2006年
【参考文献】
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【共引文献】
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10 张劲松;滇重楼甾体皂甙类有效成分超高压提取及偏诺皂甙合成研究[D];吉林大学;2007年
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1 胡金鹿;蚕蛹油对高脂血症大鼠载脂蛋白及脂代谢相关酶的影响[D];浙江大学;2011年
2 王天;复方土茯苓颗粒治疗高尿酸血症的临床及实验研究[D];广州中医药大学;2011年
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【同被引文献】
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2 陈瑞战;超高压提取人参皂苷工艺及机理研究[D];吉林大学;2005年
3 侯书杰;甾体皂苷的平行合成研究[D];中国协和医科大学;2005年
【二级引证文献】
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1 侯丽丽;朝鲜淫羊藿有效成分的提取、分离关键技术及应用研究[D];吉林大学;2011年
【二级参考文献】
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【相似文献】
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1 邹传纯;特征结构甾体多糖皂甙的汇聚式合成研究[D];中国协和医科大学;2003年
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4 傅晶;远志属植物瓜子金根的化学成分及生物活性研究[D];中国协和医科大学;2006年
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7 杨丽红;(S)-Ethyl 3-O-acetylniduloate的首次不对称全合成以及Coriandrone B的合成研究[D];兰州大学;2006年
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9 吴元钊;多取代吡咯化合物的合成研究[D];江苏大学;2009年
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