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《南开大学》 2012年
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IBX衍生物IBS及AIBX反应性研究

崔立迁  
【摘要】:我们成功地发展了一个以邻碘苯磺酸钠为催化剂,以Oxone为最终氧化剂,以四丁基硫酸氢铵为相转移催化剂的苄位碳氢键催化氧化体系。包括甲苯、乙苯在内的一系列烷基苯都可以顺利地被氧化到相应的羰基化合物。该体系还可用于饱和烷烃碳氢键的催化氧化。 我们首次设计并合成了三甲基铵盐基团通过共价键直接与IBX苯环相连的水溶性IBX衍生物AIBX,并通过核磁、红外、高分辨以及单晶衍射等手段对AIBX进行了表征。AIBX不仅具有良好的水溶性,而且可以在水相中将一系列环状β-酮酸酯氧化到相应的脱氢产品,这一点与IBX是截然不同的。AIBX良好的水溶性使其很容易实现再生回收。 我们发展了一个通过AIBX氧化茚酮β-酮酸酯与dimedone发生C-C键以及C-O键偶联来构建2,3-二氢呋喃骨架的方法。在此反应条件下,一系列带有不同取代基的茚酮β-酮酸酯与含有活化亚甲基的亲核试剂都可以顺利地发生反应。
【学位授予单位】:南开大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:O643.32

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