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《天津大学》 2012年
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硫代磺酸酯和氘代硫代磺酸酯与烯烃双羟基化的新合成方法

高峰  
【摘要】:本文报道了一种合成硫代磺酸酯和部分氘代硫代磺酸酯的新方法和一种非金属催化氧化烯烃双羟基化的方法。 本文的第一部分报道了新的合成硫代磺酸酯的方法。该方法以硫酚与被三聚氯氰活化的二甲基亚砜和氘代二甲基亚砜反应得到硫代磺酸酯和氘代硫代磺酸酯。虽然此反应收率中等,但是这一方法能够将氘代二甲基亚砜中的SCD3官能团引入到硫代磺酸酯中,这是首次合成部分氘代硫代磺酸酯并且其氘代纯度高于99%。我们为了这一反应提出了可能的机理,并且设计了实验对这一机理进行验证,即捕捉中间体一氯甲烷。为了研究硫代磺酸酯在医药中的应用,我们首次测试了这些硫代磺酸酯的细胞毒,为这类化合物作为抗癌药物进行了初步研究。 本文的第二部分报道了一种烯烃双羟基化的方法。该方法以H2O2为氧化剂,硫酸为催化剂,以二氧六环和水为混合溶剂,把烯烃氧化为邻二羟基化合物。该方法操作简单,对于不同类型的底物产率不一样,其中对甾体类化合物具有明显的优势,对于脂肪烯烃产率一般,对于含有活性官能团的烯烃收率很低。最后我们对这一反应提出了可能的反应机理,并通过过氧硫酸钾验证了机理。 总之,本文所报道的氘代硫代磺酸酯合成的新方法,试剂廉价易得,反应条件较温和,氘代纯度高,反应收率适中是首次报道合成氘代硫代磺酸酯的方法;报道的非金属催化氧化烯烃双羟基化的方法对于甾体化合物特别适用,能够定量得到目标产物。
【学位授予单位】:天津大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:TQ463

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