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《天津大学》 2014年
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甾体碘代物水相还原与1,4-加成反应的研究

刘昌盛  
【摘要】:甾体化合物是自然界中广泛存在的一类重要化合物,因其具有显著的生物学功能而成为制药工业的重要研究领域。 在本文中,我们首先报道了一种Zn-HCOOH为还原体系,Aliquat336为相转移催化剂,聚四氟乙烯颗粒为助搅拌剂的高熔点难溶甾体碘代物的水相还原新方法。通过优化反应条件,我们成功的将该方法应用于一系列甾体碘代物(熔点:75-188°C,溶解度:9.7×10-12-3.2×10-6mol/L)的还原,并取得了良好的收率。例如在3-碘-孕甾-5-烯的水相还原反应中,产物孕甾-5-烯的收率达96%。同时我们对聚四氟乙烯颗粒的促进作用和水作为反应介质的优势进行了详细的研究,并发现反应底物的溶解度是影响反应速率的主要因素,溶解度越高反应速率越快。 随后,我们首次报道了锌和碘化亚铜促进的甾体碘代物对,β-不饱和羰基化合物的水相1,4-加成反应。通过优化反应条件,我们以良好收率合成了一系列新甾体化合物。例如在3-碘-雄甾-5-烯-17-酮对丙烯酸丁酯的1,4-加成反应中,产物3-(雄甾-5-烯-17-酮-3-基)丙酸丁酯的收率为84%。通过核磁共振对反应物和产物的结构进行表征发现:反应物分子结构中的酯,醚,酮和碳碳双键以及缩酮等官能团在整个反应过程中均能保持稳定。 本文中报道的水相进行的甾体碘代物的还原及1,4-加成反应,是一种反应条件温和,操作简便的新型绿色合成方法。
【学位授予单位】:天津大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2014
【分类号】:O629.2

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