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《天津大学》 2005年
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纯水相Reformatsky反应的研究

赵冰  
【摘要】:Reformatsky和Barbier-Grignard反应是形成碳碳键的两个重要有机反应,在有机合成中占有重要的地位,因此实现它们在水相中的反应就得到了越来越多的关注。本实验中首次设计了Reformatsky反应的纯水相反应体系,不加任何有机助剂及相转移催化剂,在锌粉的诱导下,实现溴代酮与醛在饱和氯化铵溶液中的反应,并得到了很高的产率。实验中,采用2,6-二氯苯甲醛和3,4,5-三甲氧基苯甲醛合成了两种未见报道的新化合物,并通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析对这两个化合物进行了结构表征。 通过分析提出了本反应体系可能的反应机理——单电子转移(SET)的机理。溴代酮在金属表面形成自由基负离子,然后和醛反应形成碳碳键,最后通过酸化生成目标产物。 本文还试图探索镁存在下的卤代烷烃与醛在水相体系中的加成反应,尝试了镁诱导下的碘代烷烃与醛在不同浓度的氯化铵溶液中的Barbier-Grignard加成反应,虽然没有得到理想的结果,但是对今后的进一步研究开辟了道路。 此外,通过X晶体衍射对3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-1-苯基-1-丙酮(I)、3-(2,4-二氯苯基)-3-羟基-1-(α-呋喃基)-1-丙酮(II)、3-(3-羟基苯基)-3-羟基-1-苯基-1-丙酮(III)和3-(4-氯苯基)-3-羟基-1-苯基-1-丙酮(IV)四个化合物的晶体结构进行了解析和比较。
【学位授予单位】:天津大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:O621.25

【引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 胡立峰;离子液体促进下香豆素醛的Reformatsky反应的研究[D];齐齐哈尔大学;2012年
【参考文献】
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【共引文献】
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【同被引文献】
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