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几种氧化苦参碱类似物的合成

赵鹏英  
【摘要】:本文由磺酰胺、酰胺、内酰胺、酰亚胺和N,N-二甲氨基-3-氯丙烷盐酸盐为主要原料,首次经过两步反应合成了一系列氧化苦参碱的类似物。 苯磺酰胺和N,N-二甲氨基-3-氯丙烷盐酸盐在NaOH作用下,在DMSO中,加热反应,然后经柱层析得目标产物N-(3-二甲氨基丙基)苯磺酰胺,产率46%;N-甲基苯磺酰胺、乙酰苯胺、N-正丁基乙酰胺、己内酰胺和邻苯二甲亚胺在NaH作用下,在DMSO中,加热分别得目标产物N-甲基-N-(3-二甲氨基丙基)苯磺酰胺;N-(3-二甲氨基丙基)乙酰苯胺;N-正丁基-N-(3-二甲氨基丙基)乙酰胺;N-(3-二甲氨基丙基)己内酰胺;N-(3-二甲氨基丙基)邻苯二甲酰亚胺,产率为64%~77%。以上产物均在氧化剂H2O2作用下被氧化为叔胺氮氧化物,即氧化苦参碱的类似物。N-(3-二甲氨基丙基)苯磺酰胺被氧化为N-(3-二甲氧代氨基丙基)苯磺酰胺;N-甲基-N-(3-二甲氨基丙基)苯磺酰胺被氧化为N-甲基-N-(3-二甲氧代氨基丙基)苯磺酰胺;N-(3-二甲氨基丙基)乙酰苯胺被氧化为N-(3-二甲氧代氨基)乙酰苯胺;N-正丁基-N-(3-二甲氨基丙基)乙酰胺被氧化为N-正丁基-N-(3-二甲氧代氨基丙基)乙酰胺;N-(3-二甲氨基丙基)己内酰胺被氧化为N-(3-二甲氧代氨基丙基)己内酰胺;N-(3-二甲氨基丙基)邻苯二甲酰亚胺被氧化为N-(3-二甲氧代氨基丙基)邻苯二甲酰亚胺,产率为92%~95%。


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