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《天津大学》 2006年
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天然海洋多肽Tasiamide的合成研究

姜丽琴  
【摘要】: 本文对天然海洋多肽Tasiamide进行了反合成设计和化学合成研究。 首先合成了N甲基D-苯丙氨酸和N甲基L-谷氨酰胺。以D-苯丙氨酸为原料,用Boc保护其氨基后,用NaH/CH3IN-甲基化,得到N-Boc-Me-D-苯丙氨酸,总收率83%。以D-苯丙氨酸为原料,用Cbz保护其氨基后,用NaH/CH3IN-甲基化,得到N-Cbz-Me-D-苯丙氨酸,总收率85%。用Cbz保护谷氨酰胺的氨基,在酸性条件下用三苯甲基(Trt)保护谷氨酰胺的侧链酰氨基。Cbz-谷氨酰胺(Trt)与多聚甲醛反应得到唑酮。唑酮用三氟乙酸/三乙基硅烷还原裂解开环得到N-Cbz-Me-谷氨酰胺,总收率43%。 L-脯氨酸甲酯化得到L-脯氨酸甲酯的盐酸盐,然后用PyAOP与N-Boc-Me-D-Phe进行偶合得到二肽N-Boc-Me-D-Phe-Pro-OMe。此二肽脱Boc保护后,用BOP-Cl与Cbz保护氨基的甘氨酸偶合得到三肽N-Cbz-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OMe,总收率44%。用PyAOP偶合N-Cbz-Me-D-Phe与L-脯氨酸甲酯的盐酸盐得到二肽N-Cbz-Me-D-Phe-Pro-OMe。此二肽用HBr/HOAc脱Cbz保护后,用BOP-Cl与Cbz保护氨基的甘氨酸偶合得到三肽N-Cbz-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OMe,总收率46%。异亮氨酸的C端用叔丁酯保护。采用PyAOP合成了二肽N-Cbz-Me-Gln-Ile-OtBu,收率72%。此二肽Pd/C氢解脱Cbz保护。采用邻硝基苯磺酰基(o-Ns)作为亮氨酸氨基保护基,再与草酰氯反应得到o-Ns-Leu-Cl,酰化二肽N-Me-Gln-Ile-OtBu,得
【学位授予单位】:天津大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:TQ464.7

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1 姜丽琴;天然海洋多肽Tasiamide的合成研究[D];天津大学;2006年
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