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《天津大学》 2007年
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以环状硝酮为中间体的亚胺糖合成

刘春艳  
【摘要】: 本文主要研究了以环状硝酮为中间体的亚胺糖生物碱的合成,包括Radicam- ines和潜在抗结核药物6,7,8,11-四去氧-8,11-氨基-D-β-半乳-D-α或β-半乳甲苷-十三呋喃糖以及潜在抗肿瘤药物的重要中间体2,3-O-丙叉基-4-O-苄基-5-去氧-5-羟胺-缩醛-D-甘露吡喃糖的化学合成。 我们选择上述亚胺糖生物碱为目标分子,以带有手性源的单糖为起始原料,通过羟基保护、引入氮源、分子内的环合等多步反应实现了中间体吡咯构型和哌啶构型环状硝酮的合成,其中吡咯构型包括L-阿拉伯呋喃糖类似物、D-半乳呋喃糖类似物和D-葡萄呋喃糖类似物;哌啶构型包括D-甘露吡喃糖类似物。 通过环状硝酮Ⅰ与芳基Grignard试剂的加成反应,高效地建立全反式取代的四氢吡咯结构,合成了天然产物Radicamine A和Radicamine B的对映体,证实了其绝对构型为(2R,3R,4R,5R),并与刚刚报道的两篇文献相一致。 潜在抗结核药物和潜在抗肿瘤药物属于含氮二糖,需合成与环状硝酮相连的单糖。我们以天然单糖为原料,通过羟基保护、氧化成醛、与乙炔溴化镁加成等多步反应完成了2,3-O-二苄基-5-乙炔基-α或β-L-阿拉伯呋喃糖甲苷和1,2-O-丙叉基-3-O-苄基-6-去氧-乙炔基-D-葡萄呋喃糖的合成。 以结核杆菌细胞壁独特组成成分1,6-β-连接-D-半乳呋喃糖为基础,建构潜在抗结核药物6,7,8,11-四去氧-8,11-氨基-D-β-半乳-D-α或β-半乳甲苷-十三呋喃糖。通过环状硝酮Ⅱ与含末端炔的单糖高立体选择性的加成反应,巧妙地建立了二糖的连接,完成了该化合物的化学合成。 以α-D-Man-(1-6)-α-D-Man结构的二糖单元为基础,建构潜在抗肿瘤药物6,7,8,12-四去氧-8,12-氨基-D-甘露-α-D-甘露甲苷-十三呋喃糖。以D-阿拉伯糖为手性源,完成了其重要中间体环状硝酮Ⅳ的合成。 以上所有工作为我们课题小组在糖化学方面的研究奠定了基础。
【学位授予单位】:天津大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ463

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【参考文献】
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