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《天津大学》 2007年
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三芳胺类空穴传输材料的合成及其光电性能研究

韩国栋  
【摘要】: 本文首先以4,4′-二碘联苯和α-萘苯胺为原料通过Ullmann反应合成了N,N′-二苯基-N,N′-二(α-萘基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(α-NPD)。确定适宜的工艺条件为:以二甲苯为溶剂,1,10-邻菲啰啉为助催化剂,氯化亚铜、4,4′-二碘联苯和α-萘苯胺的摩尔比为0.15∶1∶2.40,144℃下回流反应8小时,收率为69.50%,纯度可达99.63%。以4,4′-联萘二胺为原料合成4,4′-二碘联萘,收率为60.90%;4,4′-二碘联萘与α-萘苯胺反应合成了N,N′-二苯基-N,N′-二(α-萘基)-1,1′-联萘-4,4′-二胺(α-NPN),收率为58.60%,纯度99.57%。 据报道,二苯乙烯基三苯胺衍生物4,4′-二[2-[4-(N,N-二苯氨基)-苯基]-乙烯基]-l,l′-联苯(DPAVBi)具有较好的空穴传输性能。本文以联苯为原料,首先通过氯甲基化得到4,4′-二氯甲基联苯(BCMB),收率为81.90%;BCMB与亚磷酸三乙酯通过Michaelis-Arbuzov反应得到4,4′-二苄基磷酸二乙酯联苯(BDPB),收率为62.30%;最后通过Witting-Horner反应得到最终产物4,4′-二[2-[4-[N,N-二(4-甲基苯氨基)]-苯基]-乙烯基]-l,l′-联苯(DMPAVBi),并对中间产物及最终产物的合成工艺进行了研究。DMPAVBi的收率为46.90%,纯度可达99.88%。通过熔点、红外吸收光谱、质谱及~1H-核磁共振等手段对产品进行了结构分析与鉴定。 测试了这三种化合物的氧化电位、紫外吸收光谱及荧光光谱,讨论了分子结构对其光电性质的影响。最后分别以α-NPD、α-NPN和DMPAVBi为空穴传输材料,以酞菁氧钛为电荷产生材料制备出功能分离型有机光导器件,并测试了其光电性能,具体参数分别为:V_0=-620V,V_R=-20V,R_D=25.0V,E_(1/2)=0.80lux·s;V_0= -840V,V_R= -20V,R_D=17.5V,E_(1/2)=0.75lux·s;V_0=-750V,V_R=-30V,R_D=12.5V,E_1/2=0.70lux·s,表明合成的化合物具有良好的空穴传输性能。
【学位授予单位】:天津大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O621.25

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【引证文献】
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