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《天津理工大学》 2010年
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有机碱催化贫电子炔的环化反应研究

胡斌  
【摘要】:有机碱催化是有机方法学的主要途径。由于其原料简单易得,催化选择性高而备受人们的关注。贫电子炔与有机碱发生迈克尔加成所得两性离子是一类重要的活性中间体。中间体再与各类活泼的底物结合生成新奇的产物。 本文通过研究β-羰基化合物和这类活性中间体的反应,发展了多取代苯和2-吡喃酮衍生物的制备方法。全文主要包括以下几个部分: 多取代苯是有机合成中的重要中间体。我们一直致力于用简单的有机小分子高效的合成多取代芳香族化合物。通过进一步的研究发现,吡啶和叔丁醇钾作为共催化剂可以实现β-羰基化合物与丁炔二酸二甲酯的环化反应。在我们的研究过程中发现叔丁醇钾的存在对反应有很大的作用。这种方法通过简单的反应条件用简单易得的原料合成多取代苯化合物。 2-吡喃酮分子不但具有生物活性和药理学意义,而且是有机化学中重要的合成中间体。我们研究了用三苯基膦和叔丁醇钾促进的β-羰基化合物与炔酮的环化反应生成2-吡喃酮的方法。各类β-羰基化合物与炔酮得到较好的产率。这种合成法的优点是β-羰基化合物与炔酮的适用范围广泛,原料简单容易制备。 通过这些研究,我们扩展了贫电子炔与有机碱形成的两性离子的应用范围,为合成多取代苯以及2-吡喃酮衍生物等提供了新的方法。
【学位授予单位】:天津理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O621.251

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