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《河北大学》 2008年
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新型C-二糖苷的合成、结构分析及生物活性研究

张平竹  
【摘要】: C-糖苷是O-糖苷键上的氧原子被碳原子取代的糖苷模拟物,由于C-糖苷衍生物在自由状态和酶结合状态下均具有与相应O-糖苷相似的构型特征,而且,具有对酸及酶催化水解作用高的稳定性,因此,C-糖苷衍生物是一类稳定性好且活性高的糖苷酶或糖基转移酶抑制剂。作为最简单的C-糖苷衍生物之一及最常见低聚糖—双糖的类似物,C-二糖苷衍生物由于其结构相对较简单、活性较高,常用作开发新型糖苷酶抑制剂类药物的先导结构,因此,近年来,设计合成新型C-二糖苷衍生物、开发C-糖苷衍生物的合成新方法、研究其生物活性及构效关系、发现基于糖类衍生物的新型糖苷酶抑制剂类药物先导结构倍受关注。 本文在总结近年来C-二糖苷衍生物的合成和生物活性研究的基础上,综合考虑杂环化合物的普遍具有较高生理活性的特点,设计合成了系列新的含螺异噁唑啉的C-二糖苷衍生物、异噁唑啉连接的C-二糖苷衍生物,进一步合成了五员环氮杂糖及氮杂C-二糖苷衍生物,并对化合物的糖苷酶抑制活性及抗肿瘤和抗病毒活性进行了初步评价;同时,系统研究了糖类衍生物的1,3-偶极环加成反应及反应的立体选择性和影响因素,提出了一种立体选择性合成含功能基C-二糖苷衍生物的简便有效方法。 1.利用亚甲基糖与糖腈基氧化物的1,3-偶极环加成反应及选择性脱保护,合成了系列新的异噁唑啉螺环C-二糖苷衍生物,反应高产率,立体专一性地得到a-异构体产物。 2.通过a-烯丙基C-糖苷与糖腈基氧化物的1,3-偶极环加成反应,立体选择性地合成了系列新的异噁唑啉连接的C-二糖苷衍生物,进一步经异构体分离,Pd(OH)2催化氢化脱保护,得到了相应的新型C-二糖苷衍生物。 3.进一步以异噁唑啉连接的C-二糖苷衍生物为原料,通过还原开环、缩合环化等反应,合成了系列新的氮杂C-二糖苷衍生物,探索了一条合成氮杂C-二糖苷衍生物的有效简捷新方法。 4.以D-葡萄糖为原料,经具有降冰片烷结构的双环缩醛中间体,合成了部分羟基保护的1-脱氧-D-氮杂阿拉伯糖衍生物,提供了一种合成五元氮杂糖衍生物的简便有效方法。 5.分别测定了所合成新化合物对糖苷酶(包括a-淀粉酶、a-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶)的抑制活性、抗病毒(如HIV、BVDV)及抗肿瘤活性,初步探讨了其构效关系。部分化合物表现出一定的选择性糖苷酶抑制活性及抗病毒活性。
【学位授予单位】:河北大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O629

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