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《河北大学》 2008年
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超声辐射下3-取代吲哚衍生物的合成与结构表征

蔺志平  
【摘要】: 吲哚化学的研究已经并仍将是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目,近几年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物等3-取代吲哚衍生物的研究进展。 超声辐射技术在有机合成中的应用研究近二十年来发展非常迅速,与传统的有机合成方法比较,操作方便,反应条件温和,缩短反应时间,提高反应产率。论文介绍超声波的作用原理,综述近几年来超声波在有机合成中的一些应用。 超声辐射下吲哚与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮分别在三氯化铝、碘、对甲苯磺酸等三种不同催化剂催化下的共轭加成反应。考察了超声辐射频率、反应溶剂、底物与催化剂的摩尔比、加料顺序等对反应的影响,推测了可能的反应机理。 以钨硅酸(SiO2·12WO3·24H2O)为催化剂,将吲哚与芳香醛或芳香酮在超声辐射下反应15-120 min,二吲哚甲烷的收率53-97%。与搅拌方法相比,反应时间缩短,反应收率高。与芳香醛相比,芳香酮的反应活性明显降低。 超声辐射能够有效促进无水氯化锌催化的吲哚与芳叉丙二腈、氰基肉桂酸乙酯的Michael加成,室温反应1.5-6h产物收率34-97%。与芳叉丙二腈相比,氰基肉桂酸乙酯反应活性较低。
【学位授予单位】:河北大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O626.13

【参考文献】
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