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《河北科技大学》 2016年
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基于三联吡啶分子化合物设计、合成及功能化研究

王增垚  
【摘要】:三联吡啶及其衍生物具有较好的刚性平面和良好的吸电子能力,2,2':6',2''-三联吡啶作为较稀少的三齿有机配体,能有效和金属配位,其衍生物通常表现出良好的光、电、催化等化学物理特性,已经成为现代超分子化学和配位化学中的研究热点之一。有机小分子凝胶是由于分子间的氢键作用、π-π相互作用以及范德华力等形成的三维网状结构,在该文中,利用有机合成的方法,将三联吡啶基团引入到凝胶因子中,详细研究了成胶机理和性质,探索了其在部分领域的应用价值,具体实验分两部分进行。1)将三联吡啶基团与萘酰亚胺基团有机结合,合成T1、T2两种目标分子,在分子中三联吡啶作为电子供体,萘酰亚胺基团作为电子受体,利用分子间的作用力非共价键组装构成不对称有机化合物,T1和T2目标分子能够在许多有机溶剂中通过颜色的不同来识别DMSO溶剂(其中包括极性相近的溶剂),这为溶剂化显色传感器的发展提供了一种新的方法。进一步研究我们发现凝胶不同颜色变化还可以用来半定量识别DMSO中的水含量(0.5%-10%)。2)利用三联吡啶衍生物作为配体与基本组装基元,以金属离子作为诱导,合成的目标分子可在有机溶剂或水中形成多重功能化的凝胶。该部分设计合成了两种目标分子:三联吡啶乙炔Q1和双三联吡啶联炔Q2,并利用荧光发射光谱、紫外吸收光谱、圆二色谱、XRD、SEM等手段对凝胶的基本性质进行了表征。有趣的是,与不同金属离子作用,Q2可形成选择性荧光水凝胶和电化学水凝胶;铜离子诱导的有机金属凝胶具备氧化还原响应性、电导性、光响应性等功能;锌离子诱导的荧光金属水凝胶具备选择性识别特定锌离子和抗衡阴离子的能力。
【关键词】:三联吡啶 有机凝胶 DMSO识别 手性 电化学
【学位授予单位】:河北科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O626.32;O641.4
【目录】:
  • 摘要4-5
  • Abstract5-8
  • 第1章 绪论8-18
  • 1.1 引言8
  • 1.2 有机凝胶因子的分类8-11
  • 1.2.1 胆固醇类凝胶因子9
  • 1.2.2 氨基酸类衍生物凝胶因子9-10
  • 1.2.3 长烷基链类的凝胶因子10
  • 1.2.4 配合物凝胶因子10-11
  • 1.3 有机小分子凝胶的常用检测技术及成胶手段11-13
  • 1.3.1 倒放静置法11
  • 1.3.2 差示扫描量热法(简称DSC)11
  • 1.3.3 波谱研究方法11-12
  • 1.3.4 电子显微镜扫描方法12
  • 1.3.5 衍射分析技术12-13
  • 1.4 有机小分子凝胶的应用13-15
  • 1.4.1 超声响应型凝胶的应用13-14
  • 1.4.2 触变自修复型凝胶的应用14
  • 1.4.3 氧化还原型凝胶的应用14-15
  • 1.5 本论文设计思想和内容15-18
  • 第2章 超声凝胶体系对特定有机溶剂的可视化识别18-34
  • 2.1 引言18-19
  • 2.2 实验部分19-21
  • 2.2.1 实验药品19-20
  • 2.2.2 实验器材20-21
  • 2.3 目标化合物的合成21-24
  • 2.3.1 化合物T1的合成及表征21-23
  • 2.3.2 化合物T2的合成及表征23-24
  • 2.4 结果与讨论24-29
  • 2.4.1 T1和T2凝胶体系的紫外荧光图谱24-26
  • 2.4.2 T1不同凝胶的SEM图像及XRD图谱26-28
  • 2.4.3 通过变温核磁氢谱对T1和T2凝胶结构的解析28-29
  • 2.5 T1凝胶的功能化应用29-32
  • 2.5.1 T1凝胶对DMSO溶剂中含水量的可视化识别30-31
  • 2.5.2 T1与混合溶剂凝胶的性能测试31-32
  • 2.6 结论32-34
  • 第3章 三联吡啶乙炔金属配合物凝胶34-54
  • 3.1 引言34
  • 3.2 实验部分34-36
  • 3.2.1 实验药品及试剂34-35
  • 3.2.2 实验所用设备及仪器35-36
  • 3.3 目标产物分子的合成36-37
  • 3.3.1 目标分子Q1的合成36-37
  • 3.3.2 目标分子Q2的合成37
  • 3.4 荧光光谱性质37-47
  • 3.4.1 三联吡啶乙炔37-43
  • 3.4.2 双三联吡啶联炔的结果与讨论43-47
  • 3.5 电化学性质47-50
  • 3.5.1 Q1的电化学性质47
  • 3.5.2 Q2的电化学性质47-48
  • 3.5.3 Q2与醋酸铜凝胶的电解还原过程48-49
  • 3.5.4 Q2与醋酸铜凝胶的氧化还原过程49-50
  • 3.5.5 电导率的测量50
  • 3.6 Q2醋酸铜凝胶光照前后的手性变化50-53
  • 3.7 本章小结53-54
  • 结论54-56
  • 参考文献56-64
  • 研究生期间发表的论文64-66
  • 致谢66

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