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《河北师范大学》 2002年
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1,5-苯并硫氮杂卓-α,α-二甲基-β-内酰胺衍生物的合成及不对称合成

刘磊  
【摘要】: 1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的化合物,对其合成、结构、和药理活性的研究一直得到人们关注。杂卓分子中存在着较为活泼的亚胺(C=N)双键,该官能团是对杂卓进行化学修饰和衍生化的主要反应部位之一,由此出发可合成和开发一系列新的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。本论文利用烯醇酯的锂盐与杂卓分子中亚胺双键的环合反应合成了一系列新的1,5-苯并硫氮杂卓-β-内酰胺衍生物,并对产物的立体化学、光谱特征及反应机理、反应规律进行了研究探讨。主要工作包括: 一、用异丁酸分别和三种醇反应,合成了三种酯:异丁酸乙酯、异丁酸异丙酯和具有旋光性的异丁酸薄荷醇酯。 二、-78℃下,THF做溶剂,用非旋光性的异丁酸乙酯和异丁酸异丙酯分别做反应试剂,与LDA反应,首先生成烯醇酯负离子,后者再与1,5-苯并硫氮杂卓环合,得2,4-二取代-1,5-苯并硫氮杂卓-α,α-二甲基-β-内酰胺。产物经元素分析、质谱、核磁共振氢谱、及X-射线单晶衍射确定。 在以前的基础上,选用新的手性试剂异丁酸薄荷醇酯,开展了1,5-苯并硫氮杂卓-β-内酰胺衍生物的不对称合成研究。首次尝试用HPLC法分离对映体。并对以前所用手性试剂进行了分析、对比、总结。 三、通过对一系列反应进行比较,找出并分析了底物及试剂对反应的影响。讨论了反应进行的最佳条件。 四、分析了2,4-二取代-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-α,α-二甲基-β-内酰胺类化合物的红外光谱、质谱、核磁共振氢谱。着重分析了这类化合物质谱的裂分规律和裂分途径,分析了其氢谱中裂分峰的相互偶合关系,并解释其原因。 五、用X-射线法研究了产物的立体结构,分析了产物构象。 六、分析了烯醇酯-亚胺环合反应机理。
【学位授予单位】:河北师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2002
【分类号】:O626

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