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《山西大学》 2011年
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含芴环化合物的合成及光学性能研究

姜姗姗  
【摘要】:有机电致发光材料已经被公认为是OLED平板显示器、全彩色电致发光、固态发光照明领域的“希望之星”,引起了科学界和商业界的研究热潮。目前其材料的应用还不是很广泛,寻找色饱和度和纯度高的三基原色(红、绿、蓝)材料已经成为现阶段研究的热点。 联芴和以芴为基元的共轭化合物具有可修饰的结构,可大大改善溶解性能、热稳定性;具有较高的能带隙,能产生色饱和度较高的蓝光发射;同时具有高的荧光量子产率,高的电子和电荷双传输能力。 因此,本论文设计合成了23种新型的以芴为基元的衍生物和共轭化合物,并对其光学性能、合成机理、合成条件进行了初步的研究。 一、芴衍生物和芴基共轭化合物的合成:(1)通过Vilsmeyer反应、溴代、硝化、还原反应、硼酸化反应合成了5种中间体(1a,2a-2c,12a);(2)通过加成缩合、还原反应合成了4种发光性能良好的苯亚甲基芴类化合物(3a-6a);(3)通过多种C-N偶联芳胺化反应和C-C偶联Suzuki反应得到6种含芴环和三苯胺单元的共轭目标化合物(7a-7f);(4)此外通过酰胺缩合反应合成了8种含芴环酰胺类化合物(9a-9d,10a-10b,11a-11b)。所合成23种中间体和目标化合物的结构通过了IR、1HNMR、LC-MS、13CNMR、元素分析的表征。并对化合物2b、2c、7f的合成条件进行了优化,得到了最佳的合成条件;讨论了合成方法中加成缩合反应策略、芳胺化反应策略和酰胺缩合反应策略。 二、对部分化合物光学性能的研究:(1)研究了2,7-二溴-4-氨基芴和8种含芴环酰胺类化合物的紫外吸收及荧光光谱,所有化合物的感光光谱响应值均在可见光区域的蓝绿光谱区(400nm-550nm);(2)计算了上述9种化合物的光带隙Eg和Stokes位移值,所有化合物光带隙值都相对较小,满足作为材料导带和价带之间的能级差较小的要求,所合成的有机半导体的导电性能较强,同时Stokes位移值相对较小,激发态分子能量损失较小,发光效率相对较高,在有机光导材料中具有广阔的应用前景。
【学位授予单位】:山西大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O626

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