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《山西大学》 2016年
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微波辅助卟啉的合成及金属卟啉形成动力学研究

高毅  
【摘要】:卟啉及金属卟啉类化合物结构独特、性能优异,在临床医学、工程材料、催化合成等领域应用广泛。特别是含氟基团类卟啉化合物一般具有特殊的生理活性,如可以与癌细胞选择性结合,在癌症治疗方法-光动力治疗法(Photodynamic Therapy,PDT)中广泛被用作抗癌光敏剂。本毕业论文包括:(1)采用微波辅助方法制备三种单氟取代四苯基卟啉,并研究了乙酸介质中这些卟啉与金属离子形成金属卟啉的动力学行为;(2)以4-哌啶甲酸为起始原料,经多步反应合成了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉,并初步探索了此亲水性卟啉的细胞毒性试验。第一部分:以单氟苯甲醛、吡咯为起始原料,采用微波辅助方法经缩合成环制备了单氟取代的卟啉类化学物。通过大量实验发现在以硝基苯作为反应溶剂,丙酸为酸催化剂,微波功率为195W,反应时间为20 min的反应条件下卟啉的产率最高;一般卟啉类化合物动力学作用主要是在水,甲醇,二氯甲烷,三氯甲烷等介质中进行,对于在乙酸介质中的动力学研究却鲜有报道,本文研究了乙酸介质中单氟取代四苯基卟啉与锌离子的生成动力学过程。第二部分:探索了从4-哌啶甲酸经多步反应制备N-Boc-4-哌啶甲醛的过程,优化了反应条件,提高了这一过程的总产率。同时以N-Boc-4-哌啶甲醛为起始原料,合成了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉,通过核磁共振氢谱、红外光谱、紫外可见光谱及质谱等一系列技术对所合成的水溶性卟啉化合物进行了表征。初步研究了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉的细胞毒性试验,结果发现这种水溶性卟啉具有一定的的杀灭癌细胞(OCM-1细胞)的效果。
【学位授予单位】:山西大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O626

【参考文献】
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1 秦燕芳;齐勇;黄月君;侯英杰;安宇;张登科;韩云科;潘继刚;;取代席夫碱铜金属卟啉的微波辅助合成[J];应用化学;2015年01期
2 廖戎;;4-哌啶乙酸乙酯的合成研究(2)[J];四川化工;2014年02期
3 杨乐乐;刘佳;李悦;刘坤;阮文娟;;手性糖基锌卟啉对手性氨基酸甲酯的分子识别[J];物理化学学报;2013年09期
4 王瑛;张加研;郑志锋;庄长福;雷福厚;;四(对-甲酰基二茂铁-3-乙氧基)苯基卟啉的合成及电化学性质[J];高等学校化学学报;2013年09期
5 汪凌云;曹德榕;;卟啉类光敏剂在光动力治疗中的应用研究[J];有机化学;2012年12期
6 司马利锋;王玥;林艳;李阳;陈立功;;氯雷他定的合成[J];化学通报;2012年04期
7 孙志成;佘远斌;周阳;;6种取代四苯基卟啉化合物的合成[J];化学试剂;2011年05期
8 朱隆懿;孙羽;王倩;吴师;;金属卟啉对杂环及DNA分子识别的研究进展[J];有机化学;2009年11期
9 牟婉君;刘国平;熊小玲;;反相高效液相色谱同时测定铼与钼的方法研究[J];分析测试技术与仪器;2009年01期
10 李雅;成瑜;宋松娜;赵玉立;;卟啉类化合物在分析化学中的应用[J];河北化工;2008年01期
【共引文献】
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1 吴之强;徐泽杨;毕淑娴;詹海鹃;马保军;刘万毅;;煤基固体酸催化合成席夫碱反应[J];应用化学;2017年05期
2 李明乐;彭孝军;;靶标性酞菁类光敏剂的光动力疗法研究进展[J];化学学报;2016年12期
3 左同飞;还龙;王瑞;王金金;陈雪松;解菊;;脲基锌卟啉及其石墨烯复合体系对DNA碱基的包合作用[J];扬州大学学报(自然科学版);2016年03期
4 田薇;沈倩诚;宋堃;张健;;光敏剂亚甲蓝及其衍生物的构效关系研究[J];上海交通大学学报(医学版);2016年07期
5 沙秋月;袁雪梅;王小雨;陈继超;徐莉;徐海军;;Meso位单取代卟啉及其配合物的合成、表征和光谱性质(英文)[J];无机化学学报;2016年07期
6 邹太和;罗通;罗华锋;田婧;雷开键;薛智;;5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉的合成进展[J];宜宾学院学报;2016年06期
7 常欢;于艳敏;佘远斌;;金属卟啉与咪唑及吡啶轴向配位作用的密度泛函理论研究[J];计算机与应用化学;2015年10期
8 党楠;马高峰;;催化动力学光度法测定痕量Re(Ⅶ)[J];分析科学学报;2015年04期
9 杨洁;袁泽利;余光勤;胡庆红;吴庆;张铭钦;江波;;久洛尼定衍生物的合成及其在纯水溶液中对HSO_4~-的选择性识别[J];分析试验室;2015年06期
10 Jayeeta Bhaumik;Amit Kumar Mittal;Avik Banerjee;Yusuf Chisti;Uttam Chand Banerjee;;Applications of phototheranostic nanoagents in photodynamic therapy[J];Nano Research;2015年05期
【二级参考文献】
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1 张义成;戴卫理;武光军;关乃佳;李兰冬;;环己烷氧化反应:有机小分子的催化作用[J];催化学报;2014年03期
2 冯辉霞;高晓红;陈娜丽;段玲玲;张娟;李汉峰;;钴-席夫碱-壳聚糖/凹凸棒土对苯乙烯环氧化的催化性能[J];应用化学;2014年02期
3 廖戎;;4-哌啶乙酸乙酯的合成研究(1)[J];四川化工;2013年03期
4 陈林;佟珊玲;吴雅红;余坚;阎雁;;meso-四[(4-苯乙烯氨基)苯基]卟啉合成及其波谱特点[J];应用化学;2013年03期
5 朱佳丽;张秀风;房媛媛;孙斌;路桂芬;欧忠平;;二茂铁取代卟啉的合成表征及电化学性质(英文)[J];无机化学学报;2013年01期
6 廖戎;周庆翰;;N-叔丁氧羰基哌啶-3-乙酸的合成研究[J];西南民族大学学报(自然科学版);2012年04期
7 黄齐茂;王司卫;李清;潘威;邓鹏星;周红;潘志权;;姜黄素桥连卟啉光敏剂的合成及表征[J];高等学校化学学报;2012年04期
8 刘冉冉;殷军港;李家柱;武进;陈冠龙;金英学;王进军;;红紫素-18的卤化反应及其二氢卟吩类衍生物的合成[J];有机化学;2012年03期
9 殷军港;王振;杨泽;刘超;赵丽丽;王进军;;多酯基取代的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J];有机化学;2012年02期
10 刘冉冉;王鲁敏;殷军港;武进;刘超;张朋;王进军;;具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18衍生物的合成[J];有机化学;2012年02期
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1 黄校亮;刘岩;金丽;杨莹丽;于东冬;周建光;金钦汉;;微波辅助蛋白质水解研究进展[J];辽宁石油化工大学学报;2006年04期
2 王文健;学锋;;硬岩的微波辅助钻进[J];世界采矿快报;1993年02期
3 李国刚,齐文启;微波辅助溶样技术及其在环境监测中的应用[J];干旱环境监测;1994年04期
4 周中振;陈琼;杨光富;;微波辅助下N-酰胺基-2-(4-氧代-4H-色烯-3-基)噻唑-4-酮类衍生物的平行合成及其杀虫活性[J];有机化学;2008年08期
5 李利军;吴启涛;杨峰;黄永春;李彦青;;微波辅助酸水解法制备丝素肽的研究[J];安徽农业科学;2010年12期
6 董国斌,李淑君,张春雷;木材的微波辅助苯醇抽提[J];东北林业大学学报;2003年05期
7 胡秀丽,刘忠英,张寒琦,于爱民;中药大黄中蒽醌的微波辅助流动萃取研究[J];分子科学学报;2005年01期
8 孙晨;谢渝春;刘会洲;;微波辅助胶团提取甘草中的甘草酸和甘草甙(英文)[J];Chinese Journal of Chemical Engineering;2007年04期
9 施玉格;王强;熊梅;刘玲玲;唐军;张正方;;微波辅助顶空固相微萃取法分析新疆洋葱籽挥发性成分[J];中国调味品;2012年05期
10 李丽;李羚;李德光;;离子液体微波辅助在天然植物成分提取中的应用[J];云南化工;2013年04期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 汪子明;丁兰;李铁纯;王璐;张寒琦;;改进的微波辅助无溶剂提取孜然中挥发油组分[A];中国化学会第十三届有机分析与生物分析学术会议论文集[C];2005年
2 苏虎;宋秀庆;闫红;;微波高效辅助合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)[C];2005年
3 傅小红;陈华;夏之宁;;微波辅助固相顶空-气相色谱法用于不同产地薄荷挥发性成分的分析[A];全国生物医药色谱及相关技术学术交流会(2012)会议手册[C];2012年
4 段碧林;曾令可;刘艳春;刘平安;税安泽;;微波辅助加热技术在无机材料中的应用[A];中国硅酸盐学会陶瓷分会2005学术年会论文专辑[C];2005年
5 陈溪;赵景红;董伟峰;林维宣;;微波辅助衍生激素类兽药的气相色谱-质谱分析[A];国产科学仪器应用、创新和产业化学术研讨会论文集(二)[C];2007年
6 刘承果;周永红;;微波辅助桐油一步马来酸化反应的新机制及应用研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第28分会:绿色化学[C];2014年
7 胡文祥;刘明;贺风丹;;微波超声波组合催化应用于羟甲基芬太尼不对称合成研究[A];公共安全中的化学问题研究进展(第二卷)[C];2011年
8 翟然;王树博;汪浩;严辉;;微波辅助化学浴沉积CdS薄膜[A];第五届中国功能材料及其应用学术会议论文集Ⅲ[C];2004年
9 周生学;马梅霞;刘世巍;张波;;微波辅助H_2O_2-CH_3COOH氧化脱除柴油中的硫[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第28分会:绿色化学[C];2014年
10 叶畅;翟玉玲;肖建中;;微波辅助PVP溶液聚合法制备LSGM电解质粉末[A];第七届全国氢能学术会议专辑[C];2006年
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1 ;微波辅助液相法[N];科技日报;2004年
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1 许旭;微波辅助衍生在环境和食品样品处理中的应用[D];吉林大学;2013年
2 曹海雷;微波辅助聚乳酸/蒙脱土纳米复合材料的制备及性能研究[D];哈尔滨工业大学;2010年
3 陈有梅;微波辅助无机层状矿物-药物复合物的制备及特性研究[D];西安科技大学;2010年
4 薛佳马坴;AgOTfa/SnCl_4路易斯酸催化的糖苷化反应及微波辅助技术应用[D];华东理工大学;2011年
5 李晓甜;微波辅助水解和衍生在测定天然药物中氨基酸和单糖的应用[D];吉林大学;2013年
6 郁颖佳;微波辅助相关萃取技术在红花等药物分析中的应用研究[D];复旦大学;2010年
7 丛海花;水产品微波辅助杀菌过程中关键问题的解决及应用研究[D];中国海洋大学;2013年
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10 廖文超;ZrO_x-ZnO催化剂的制备及微波辅助光催化降解典型EDCs研究[D];哈尔滨工业大学;2010年
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1 顾雪菲;微波辅助聚乙二醇催化酚羟基甲基化反应的研究[D];佳木斯大学;2015年
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3 孙彬哲;纤维素凝胶化预处理及其微波辅助酸水解的研究[D];武汉纺织大学;2016年
4 郑佳;微波辅助制备CNT-Cu复合材料及其性能研究[D];昆明理工大学;2016年
5 毛展;微波辅助非均相催化剂用于绿色有机合成的研究[D];上海师范大学;2016年
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7 艾三英;两种金属氧化物微波辅助球磨的制备及其应用研究[D];湖南大学;2016年
8 熊维;微波辅助球磨还原含六价铬废水机理研究[D];湖南大学;2016年
9 王沛远;微波辅助水热法合成多孔ZnO和催化性能研究[D];重庆大学;2016年
10 吴茂生;微波辅助快速合成石墨烯基氧还原催化剂及其催化性能研究[D];深圳大学;2016年
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