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《山西大学》 2005年
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β-环糊精/NaOH复合体系芳香硝基化合物的绿色化学反应研究

郭爱玲  
【摘要】:本学位论文以芳香族硝基化合物为反应底物,研究了它们在β-环糊精存在的条件下,在氢氧化钠水溶液中的反应性,并对其反应机理进行了初步的探讨和研究。β-环糊精是由7个葡萄糖单元以α-(1,4)-糖苷键相连而成的低聚糖,是略呈锥形的圆环状分子。其特点主要表现为外围具有亲水性,而空腔内为疏水性。它的疏水空腔可以与其大小、形状相适应的许多客体分子形成包结物,使反应在特殊的环境中进行,具有较强的选择性,使β-环糊精在有机合成方面得到了广泛的应用。 本课题组首次发现在β-环糊精存在下,氢氧化钠水溶液中,芳香族硝基化合物具有特殊的反应行为。本学位论文对一些常见硝基化合物在此体系中的反应进行了较为系统的研究,并对其反应机理进行了初步的探讨。由于芳香硝基化合物中取代基的性质和空间位置的不同,其反应结果有明显的差异,主要获得了以下几方面的研究结果: (1) 大部分芳香硝基化合物在β-环糊精/NaOH复合体系中,生成了相应的氧化偶氮苯类化合物,从而提供了一种合成氧化偶氮苯类化合物的新方法; (2) 对硝基苯甲醚和对硝基苯乙醚在β-环糊精/NaOH复合体系中,发生水解生成了对硝基苯酚; (3) 对硝基甲苯和对硝基乙苯在β-环糊精/NaOH复合体系中,生成了相应的烃基偶联产物,为碳碳键的形成和碳链的增长提供了一种新的合成方法; (4) 芳香二硝基化合物随着邻、间、对位置的不同,在β-环糊精/NaOH复合体系中或氢氧化钠溶液中,分别还原为苯并呋咱、氧化偶氮苯、氢化偶氮苯类化合物,揭示了芳香二硝基化合物的特殊性。 这些反应与过去人们对硝基化合物反应的研究结果相比,具有以下优点: (1) 反应在水介质中进行,避免使用辅助有机溶剂和金属催化剂,是环境友好的清洁反应,比较符合绿色化学的发展要求; (2) 反应中所用的β-环糊精无毒,价廉,易得;
【学位授予单位】:山西大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:O621.25

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