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《内蒙古大学》 2014年
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花生红衣原花青素化学成分、衍生物和生物活性研究

张慧文  
【摘要】:花生(Arachis hypogaea L.,Fabaceae)的种皮(中药名为红衣)含有大量的A型原花青素,该类成分由一个碳键C4→C8或C4→C6和一个C2→O→C7氧醚键连接而成,结构复杂,分离纯化和结构测定较困难,其单体成分研究还不透彻,有必要深入研究红衣中原花青素的化学成分和生物活性,为红衣的药用价值提供佐证,同时为红衣变废为宝的开发利用提供理论支持。本文从红衣中的原花青素类化学成分研究入手,得到了A型原花青素类寡聚体单体和多聚体,并应用光谱法、化学降解法和超高效液相色谱质谱联用仪进行结构鉴定,同时对红衣中的原花青素做了生物活性研究,考察其抗氧化活性和抑制α-葡萄糖苷酶活性包括对小肠二糖酶的抑制活性,制备了原花青素衍生物,测定了花生红衣中化学成分的含量,并考察不同烹饪方法对成分和抗氧化活性的影响。本实验研究内容涵盖了天然产物的提取分离、衍生物制备、定量分析和活性检测多个方面,实验结果如下: 1.对红衣的有效成分进行较全面的分离鉴定,得到1个酚酸成分-原儿茶酸(1),10个聚合度不同的A型原花青素低聚体单体,包括2个单倍体,儿茶素(2)和表儿茶素(3),4个二聚体,原花青素A1(4)、原花青素A2(5)、表儿茶素-(2fl→O→7,4β→8)-对映-表儿茶素(6)、表儿茶素-(2β→O→7,4β→6)-儿茶素(7)及3个三聚体,肉桂鞣质D-1(8)、表儿茶素-(2β→O→7,4β→8)-[儿茶素-(6→4β)]-表儿茶素(9)、表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(2β→O→7,4β→6)-儿茶素(10)和1个四聚体、表儿茶素-(2β-→O→7,4β→8)-表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素-(2β→O→7,4β→6)-儿茶素(11)。化合物结构采用化学方法和光谱方法确定。化合物10为首次从花生红衣中分离得到,9为新的A型原花青素三聚体,具有新的连接方式,11为新的A型原花青素四聚体。 2.首次采用葡聚糖凝胶色谱法对红衣中原花青素进行分级纯化,超高效液相色谱分析结果表明Sephadex LH-20能按照聚合度有效分离寡聚体。并通过LC-MS对原花青素的质谱裂解规律做了总结,发现其主要通过RDA裂解和黄烷单元间的共价键断裂。 3.采用温和的反应试剂半胱氨酸(L-cysteine)进行化合物的降解反应也是本实验的一个创新点。半胱氨酸与传统的降解反应试剂苄硫醇相比,毒性低、刺激气味小。通过LC-MS分析检测半胱氨酸降解反应溶液,可以得知原花青素聚合体的结构单元和连接方式。从多聚物的半胱氨酸降解物中纯化出一个新化合物原花青素A2-半胱氨酸(14)。 4.首次对花生红衣中原花青素多聚体的化学结构进行了研究,分别以乙醇和甲醇作为Sephadex LH-20洗脱剂制备多聚体E8和M,以半胱氨酸降解反应结合UPLC-MS分析的方法,研究两者化学结构。发现两种多聚体的延伸单元均主要由表儿茶素和原花青素A2构成;末端单元均主要为原花青素Al。M比E8的分子量更大且含有更多的原花青素A2作为延伸单元。 5.所有的原花青素单体、多聚体流份和单体衍生物均具有强抗氧化活性,有些化合物还显示了较强的a-葡萄糖苷酶抑制活性。制备得到的A型原花青素丙酮缩合物16,为新化合物,具有较强的清除自由基活性并显著抑制α-葡萄糖苷酶活性。丙酮缩合物亲脂性增加,有望更好地穿透生物膜发挥体内活性,因此如果作为新药开发的模板化合物将在药代动力学和生物利用度方面遇到较少的问题。 6.建立了UPLC-MS同时测定红衣中10个主要成分的定量方法。利用紫外分光光度法、UPLC-MS定量分析和DPPH自由基清除实验考察发现带皮花生不同烹饪品的总原花青素含量与其自由基清除能力顺序一致,对α-葡萄糖苷酶有活性的化合物9和10的含量在生拌花生中最高,因此推荐肥胖症和II型糖尿病患者在食用花生时尽量采用生拌。
【学位授予单位】:内蒙古大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2014
【分类号】:R284

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【参考文献】
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