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《内蒙古大学》 2018年
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木棉花和紫花地丁中活性成分的结构和含量及抗α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性研究

王雅丽  
【摘要】:α-葡萄糖苷酶可将寡聚糖降解为葡萄糖,使糖尿病患者的餐后血糖水平升高。通过抑制α-葡萄糖苷酶活性可达到控制II型糖尿病患者餐后血糖水平的目的。另外,由于抗氧化剂可通过增强抗氧化防御机制并提升β细胞的功能来改善糖尿病患者的症状,因此天然抗氧化成分也被认为对糖尿病患者有益。本课题对木棉花(Bombax malabaricum DC.)和紫花地丁(Viola yedoensis Makino;Viola philippica Cav)中的化学成分结构、含量及其抗α-葡萄糖苷酶作用和抗氧化活性进行了研究。利用超高效液相-质谱联用(ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry,UHPLC-MS)对木棉花成分进行详细分析并与标准品对照,鉴定出16种成分,对这些成分以及研究室前期从木棉花中分离得到的12种成分共28种进行了抗α-葡萄糖苷酶、抗小肠二糖酶和抗氧化活性研究。由于木棉花黄酮类成分黄色较深,传统比色法测定其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性时结果重现性差,进而建立了UHPLC-UV法将酶解产物与化合物分离,通过酶解产物的相对峰面积计算抑制率,得到重现性好的准确结果。在这28种木棉花成分中,muraxanthone(2)、异荭草素(5)、异牡荆素(7)、槲皮素(9)、异槲皮素(10)、绿原酸(17)、新绿原酸(18)和1,5-二咖啡酰奎宁酸(19)表现出抗α-葡萄糖苷酶活性;芒果苷(1)、2、9-10、原儿茶酸(13)、没食子酸(14)、咖啡酸(15)、17-19和3,5-二咖啡酰奎宁酸(20)显示了抗大鼠小肠二糖酶活性;1-2、5、荭草素(6)、9-10、芦丁(11)、13-15、17-20具有较强的DPPH自由基清除活性;2、9、13、15、17、柠檬酸(21)、亚油酸(24)和亚麻酸(25)表现出较强的清除羟基自由基的活性。由于木棉花不仅是蒙药材,也是凉茶材料,因此有必要比较木棉花与其他茶叶的成分与活性。对木棉花与其他15种茗茶(苦荞、茉莉花、白骨苦丁、小叶苦丁、大麦茶、金银花、玫瑰花、莲子心、绿茶、红茶、麦冬、胖大海、昆仑雪菊、贡菊、决明子)的活性及成分比较显示,木棉花甲醇提取物中含有大量生物活性成分,其中黄酮类成分1-2、9及有机酸类成分13、21-27的含量在8 mg/g以上,这些成分多具有抑制α-葡萄糖苷酶活性或抗氧化活性。在其余15种茶饮中,玫瑰花、绿茶和红茶显示出了较强的抗α-葡萄糖苷酶、抗小肠二糖酶和抗氧化活性;定量分析显示这三种茗茶中黄酮类(9-11)、酚酸类(13-16)、咖啡酰奎宁酸类(17-20)、有机酸(21、24、25)等活性成分的含量较高(1.1±0.1~82.4±5.7 mg/g)。总体分析,木棉花的抗α-葡萄糖苷酶活性与绿茶相当,在16种茶中处于第5位;木棉花的DPPH自由基清除活性与苦荞相当,在16种茶中处于第8位;木棉花的清除羟基自由基活性仅次于绿茶,处在第2位;聚类分析显示,木棉花的成分与大麦茶相近。从紫花地丁中共分离纯化到12个化合物,经光谱分析分别鉴定为芦丁(33)、芹菜素-6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(34)、芹菜素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷-8-C-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(35)、芹菜素6,8-二-C-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(36)、5-羟基-4′-甲氧基黄酮-7-O-芦丁糖苷(37)、秦皮甲素(38)、6,7-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基秦皮乙素(39)、秦皮乙素(40)、5,5′-二(6,7-二羟基香豆素)(41)、6,6',7,7'-四羟基-5,8'-双香豆素(42)、7R,8S-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside(43)和(7R,8S,8′S)-3,3′-dimethoxy-4,4′,9-trihydroxy-7,9′-epoxy-8,8′-lignan 9-O-rutinoside(44),其中化合物44为新化合物,化合物37、39、43为首次从本属植物中分离得到。新化合物44的平面结构通过解析质谱和1维及多种2维核磁共振谱确定,苷元部分的立体结构通过NOESY谱及CD确定。为了确定其糖部分的D-、L-构型,建立了水解后糖用L-半胱氨酸甲酯衍生化,通过UHPLC-MS分析的方法。化合物44的糖部分确定为由D-葡萄糖和L-鼠李糖组成。在分离得到的紫花地丁成分中,化合物37和44具有抗α-葡萄糖苷酶作用,IC_(50)分别为24.63±2.33和1.89±0.09μg/ml;两个双香豆素类成分41和42具有抗丙肝病毒蛋白酶活性,IC_(50)分别为0.41±0.07和3.63±0.13μg/ml;化合物40具有抗小肠二糖酶活性,IC_(50)为58.22±2.31μg/ml;化合物33、40、41具有清除DPPH自由基活性,其EC_(50)分别为18.67±0.99、6.03±0.20和7.79±0.38μg/ml。建立了UHPLC-MS同时定量紫花地丁中分离得到的12个化学成分含量的方法。结果显示,紫花地丁甲醇提取物中秦皮乙素(40)、5,5′-二(6,7-二羟基香豆素)(41)、6,6',7,7'-四羟基-5,8'-双香豆素(42)的含量高,分别为7.0±0.3、1.4±0.1和11.2±0.2 mg/g,是紫花地丁中的主要活性成分。本课题建立了UHPLC-UV法用于测定α-葡萄糖苷酶抑制活性,得到了不受化合物颜色影响的重现性好的结果。从木棉花和紫花地丁中鉴定出了具有抗α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性的黄酮、咖啡酰奎宁酸、木质素和香豆素类成分。分析比较显示,作为凉茶原料的木棉花其抑制α-葡萄糖苷酶和清除自由基活性在16种茶叶中处于前列。建立了水解-一步衍生化反应-UHPLC-MS鉴定D-、L-糖的简单方法,用这一方法确定了从紫花地丁中分离得到的新的木脂素类化合物——(7R,8S,8′S)-3,3′-dimethoxy-4,4′,9-trihydroxy-7,9′-epoxy-8,8′-lignan9-O-rutinoside的糖的结构。
【学位授予单位】:内蒙古大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:R284.1;R285

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【参考文献】
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