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硼酸催化酰胺合成研究

王睿  
【摘要】:硼酸在工业、农业、国防及现代科学技术领域有着广泛的应用,是制造各种硼化合物的重要原料,同时也是一种温和高效的催化剂,跟其他催化剂相比,它具有诸如价格低廉,易于得到,易于控制,易溶于水,对设备腐蚀小和环境友好等优点,近年来受到越来越多的关注,并已经被运用到诸如Biginelli反应、酯交换反应、酰胺合成反应、酯的合成反应等反应中充当催化剂,并且收到了很好的效果。 酰胺类化合物是一类重要的有机化合物,生物体中广泛存在的蛋白质就是由许多酰胺键构成的,寻找一种简便、绿色、环保的酰胺类化合物合成方法就显得尤为重要了。 本文从绿色催化的角度出发,以硼酸作为催化剂,分别采用水热法和溶液法成功合成出了7个酰胺类化合物和2个金属配合物,并且研究了催化剂用量和反应时间对化合物产率的影响。 2-羧基-5-吡咯烷酮是以L-谷氨酸为原料,硼酸为催化剂,采用水热的方法得到的。通过单晶结构分析,该化合物晶体属于单斜晶系,P21/n空间群。晶胞参数为:a=7.9769(15)A,b=8.7536(16)A,c=9.1277(17)A,α=90°,β=115.453(3)°,γ=90°,V=575..49(19)A3。分子中包含一个五元环,是由L-谷氨酸上的-NH:与和-NH2不在同一个C上的羧基反应脱水形成酰胺键闭环所构成的。由于氮原子是三角锥结构,所以形成的这个五元环结构不在一个平面上,而是有一定角度的扭曲。分子间通过N-H...O和C.H...O之间的相互作用,形成链状结构。 N,N’-二乙羧基-2,5-二羰基哌嗪是以亚氨基二乙酸为原料,硼酸为催化剂,采用水热的方法得到的。单晶结构分析表明,该化合物晶体属于单斜晶系,P21/n空间群。晶胞参数为:a=5.5168(8)A,b=9.0963(13)A,c=9.6785(14)A,α=90°,p=105.010(2)°,γ=90°,V=469.12(12)A3。 配合物1是由N,N’-二乙羧基-2,5-二羰基哌嗪、ZnO和邻菲罗啉采用水热的方法得到的。单晶结构分析表明,晶体属于单斜晶系,C2/m空间群。晶胞参数为:a=19.950(12)A,b=14.416(9)A,c=9.103(6)A,α=90°,β=190.168(12)°,γ=90°,V=2618(3)A3。 配合物2是由N,N’-二乙羧基-2,5-二羰基哌嗪和氧化铕采用水热合成的方法得到。单晶结构分析表明,晶体属于单斜晶系,P21/c空间群。晶胞参数为:a=7.9075(18)A,b=19.217(4)A,c=13.868(3)A,α=90°,β=115.035(10)°,γ=90°,V=1909.4(7)A3。 苯甲酰胺化合物均是在以甲苯为溶剂,硼酸为催化剂,苯甲酸、苯胺、邻苯二胺、对苯二胺和间苯二胺为原料,采用一锅法反应得到的。通过核磁共振氢谱、元素分析、红外光谱分析测试对化合物进行了确认和表征。 本文所涉及的酰胺类化合物合成方法简单,易于操作,为后续酰胺类化合物的进一步研究奠定了基础。


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