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《大连理工大学》 2011年
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基于ICT机理铜离子比率荧光探针

陈修福  
【摘要】:铜是生命系统中重要的的微量元素和必需的营养素,是呼吸色素的必需成分,并在越来越多的蛋白质和酶中检测到,采用荧光分子探针的方法检测铜离子,尤其是将其应用在生物细胞体中具有重要意义。 本论文设计了以萘酰亚胺为荧光母体基于ICT机理的铜离子比率荧光探针1和2,这两个探针分子是在探针B对铜离子选择性专一的配体空腔基础上,分别在苯胺和萘共轭氨基旁边增加一个羰基基团,不仅能够提供更多的Lewis酸增加荧光母体的氧化电位,而且还能加强配体空腔结构,避免柔性链中苯胺的空间活动,从而牢牢地将铜离子配位捕捉。这种引入羰基的设计思路可以被运用来设计其他金属离子的比率荧光探针。 成功完成对探针1的合成,是以苊为起始原料,先后经过溴化、硝化、氧化和酰胺化后,再与2-氨基-N-苯基乙酰胺缩合得到,反应步骤少,条件温和,后处理简单,产品收率高。并对探针1进行各项光学性能的测试,证明它兼具探针A和B的各自优点,是一个高选择、比率型铜离子荧光探针。在各种金属离子中,它能专一性选择识别Cu2+离子,在与Cu2+识别过程中,与Cu2+结合后的两个萘环共轭氨基对荧光团的供电能力下降,从而引起了荧光波长50nm的蓝移,能明显观察到荧光从黄绿色变为蓝色。同时,还在乳腺癌细胞MCF7中做了铜离子检测实验,证明了探针1能够透过细胞膜进入细胞体内,并且在细胞内对Cu2’能同样产生荧光蓝移的光谱响应。这对于日后Cu2+在生物细胞体内毒理和生物活性的研究具有重要的意义。 基于探针1的良好性能基础上,又设计了以苊并吡嗪(Acenaphtho- pyrazine)为荧光母体的近红外荧光探针3和4。拥有大共轭体系和强吸电能力的苊并吡嗪类荧光母体是一个荧光发射波长达到600 nm以上的近红外荧光母体,能降低了生物质基体的背景干扰和扩散干扰,对于生物细胞体内金属离子的检测具有非常重要的意义。成功完成了几类中间体的合成,关键性突破了化合物S8到S9的反应。目标化合物3和4合成都进行到最后一步,并对其合成难度进行详细的分析,提出了些设计反应条件思路。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O657.3

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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【同被引文献】
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10 何品刚,孙星炎,徐春,刘盛辉,陈奕利,方禹之;脱氧核糖核酸与双苯甲亚胺相互作用的荧光特性研究[J];分析化学;1999年04期
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1 郭祥峰;亲水性萘酰亚胺阳离子荧光分子探针的设计、合成及性能[D];大连理工大学;2004年
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2 于海波;比率型和细胞器定位型荧光探针的设计[D];大连理工大学;2013年
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8 崔冠峰;新型稀土时间分辨荧光探针的合成与应用[D];大连理工大学;2011年
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2 李克香;细胞内超氧阴离子自由基区域定位的双光子荧光探针的设计与合成[D];山东师范大学;2012年
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4 张妍;几种荧光探针的合成及在有机溶剂中水含量检测中的应用[D];湖南大学;2010年
5 向艳玲;新型荧光探针的合成及其与生物大分子作用的研究[D];南昌大学;2010年
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7 王晶;用于检测活性氧自由基的荧光探针研制及其分析应用[D];山东师范大学;2006年
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10 董静;席夫碱荧光探针对金属离子选择性识别的研究[D];河南师范大学;2012年
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