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《大连理工大学》 2011年
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黄芪碱类似物的设计和合成研究

霍世勇  
【摘要】:黄芪碱是新近在中药黄芪中发现的一类具有强抗衰老活性的新骨架吡咯生物碱。 本文设计并合成了8个氨基糖衍生物、9个N-(脱氧糖基)氮杂环类黄芪碱类似物和5个N-(甲氧基苄基)吡咯类黄芪碱类似物(其中12个为新化合物)。通过与刚刚报道的绝对构型明确的相同骨架的刺山柑碱和石菖蒲碱的核磁数据对比,初步推断了黄芪碱的绝对立体构型。在合成目标化合物的过程中,对糖化合物的Amadori反应、缩丙酮保护反应、加氢脱苄基反应、Paal-Knorr吡咯合成反应、Clauson-Kaas吡咯合成反应、氧化反应、还原胺化反应、成肟反应、肟的加氢还原反应、肟的镍铝合金还原反应、Mitsunobu反应、氯化、溴化、碘化反应、对甲苯磺酰化反应、咪唑磺酰化反应、选择性脱缩丙酮保护反应、邻二羟基氧化反应、VHA反应、Gabrial反应、糖的对甲苯磺酸酯与吡咯钠盐的亲核取代反应、咪唑磺酸酯与氮杂环化合物的钠盐的亲核取代反应、酮羟基的选择性乙酰化反应、碘代糖的氢化钠脱碘反应等20多种糖化学反应进行了仔细研究,通过核磁共振波谱、高分辨质谱、比旋光度、X射线单晶衍射等手段跟踪和检测产物结构,重点关注产物的立体构型情况,为吡咯生物碱及其更多的类似物的合成建立了方法学基础。 制备了1-脱氧-1-二苄基氨基-4,5-氧-(1-甲基亚乙基)-β-D-毗喃果糖、2,3:4,5-双-氧-(1-甲基亚乙基)-β-D-吡喃果糖-1-基p-甲苯磺酸酯和1-脱氧-1-(1H-吡咯-1-基)-2,3:4,5-双-氧-(1-甲基亚乙基)-β-D-吡喃果糖等3个果糖衍生物的新单晶晶体并确定了它们的晶体结构;对38个相关化合物进行了波谱表征;检测了22个化合物的比旋光度。 发展了咪唑磺酸酯与氮杂环化合物金属盐的亲核取代反应,应用此反应合成了一系列新型的N-(脱氧糖基)氮杂环类化合物,这是一种在温和条件下利用廉价易得的原材料形成碳氮键偶联产物的一种比较理想的新方法,此方法特别适合于糖的伯羟基的咪唑磺酸酯。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:R284.1

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