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手性d-PET硼酸荧光探针的合成及性能研究

吴玉波  
【摘要】:手性α-羟基酸被广泛应用于天然产物和药物分子的合成。如酒石酸在当代有机合成中是非常重要的手性配体,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子;扁桃酸则是一种重要的手性药物中间体。 目前可以在水溶液中手性识别α-羟基酸的荧光探针主要是基于受体光诱导电子转移(a-PET)机理的手性硼酸荧光探针,a-PET硼酸荧光探针可以实现在中性和碱性条件下对α-羟基酸的良好识别。但在酸性条件下,由于探针本身存在较强的背景荧光,所以不能达到有效识别效果。而供体光诱导电子转移(d-PET)硼酸荧光探针恰好弥补了该方面的不足,可以在酸性条件下,利用探针较弱的背景荧光在络α-羟基酸后使荧光增强,从而达到手性识别的目的。然而,据已有文献报道,迄今应用于α-羟基酸手性识别的手性d-PET双硼酸荧光探针仅有一例,该荧光探针激发和发射波长均在紫外光谱区域,且PET效率较小,手性识别效果有待提高。 本论文首先在文献报道的手性d-PET硼酸荧光探针52基础上,将噻吩引入咔唑荧光团以扩大共轭体系和作为给电子基团,设计合成了手性d-PET硼酸荧光探针A1,相对于探针52,探针A1发射波长红移至可见光区域,并增加了d-PET效率;探针A1在酸性条件下,实现了手性识别酒石酸和扁桃酸,其中以荧光硼酸分子探针方法在水溶液中手性识别扁桃酸尚属首例。 其次,我们选择著名的强电子供体吩噻嗪为荧光团,对其引入C≡C基团以增大其共轭结构和发光强度,设计合成了五个以吩噻嗪为荧光团的单硼酸荧光探针B1-B5,探针最大发射波长在448-489 nm范围,探针拥有较大的斯托克斯位移59-140 nm;实验结果表明,B5是d-PET探针,且d-PET效率为1.5,在酸性时,探针B5可以识别酒石酸和扁桃酸。 我们以d-PET探针B5为基础,采用模块法设计了模块化手性d-PET硼酸荧光探针C1。探针C1的d-PET效率增大到7.0,并且在酸性时,实现了对酒石酸的手性识别。将探针C1的分子骨架扩大空间距离,设计了改进的模块化手性d-PET硼酸荧光探针C2,探针C2的d-PET效率增大到8.6,在酸性时,提高了对酒石酸的手性识别效果,实践表明,模块法是一种有效的探针设计方法。采用质谱表征方法,证明了探针C2与酒石酸是以1:1和1:2两种方式络合,并随着酒石酸浓度的增加,络合模式由1:1向1:2转变。


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