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基于光致电子转移(PET)机理设计环境敏感粘度荧光探针

吴志勇  
【摘要】:生物体系的微环境粘度对其生理功能有重要影响。许多疾病与生物体系微环境粘度的改变有关。环境敏感粘度荧光探针,由于其高时间和空间分辨率,成为检测生物体系微环境粘度变化的重要方法之一。目前广泛应用的粘度荧光探针是根据分子内电荷传递(ICT)机理设计的,存在如灵敏度较低等缺点。分子内光致电子转移(PET)机理是荧光探针分子设计中最常应用的原理之一。PET型荧光探针往往具有较高的灵敏度。本研究的目的是基于PET机理建立理性设计粘度荧光探针的新策略。 本文通过测试不同极性和粘度的溶剂中的吸收光谱和荧光发射光谱,研究了4-胺基-1,8-萘酰亚胺和苯胺之间的分子内PET机理。发现这一体系的分子内PET过程遵循两种不同的途径,分子内氢键的形成和分子构象的改变是影响这一体系分子内PET过程的关键因素。提出了两种分子内PET机理:1、通过形成分子内氢键进行的伴随质子转移的分子内PET机理;2、通过形成构象折叠的激基复合物进行的分子内PET机理。 根据对4-胺基-1,8-萘酰亚胺和苯胺之间分子内PET过程的研究,本文提出并建立了一个基于分子内PET机理设计微环境粘度敏感荧光探针的新策略。系统研究了取带基链长、取带基亲疏水性质、连接臂链长等因素对PET型粘度敏感荧光探针灵敏度及测试范围的影响。在分子结构和粘度灵敏度之间建立了明确的构效关系。 共设计合成了B1-B8(N’-苯基-N’-烷基-2’-胺基-4-N-甲基乙胺基-1,8-萘酰亚胺)、C2、C3(N-苯基-N-烷基-3’-胺基-4-丙胺基-1,8-萘酰亚胺)、D2、D3(N’-苯基-N’-烷基-3’-胺基-4-N-甲基丙胺基-1,8-萘酰亚胺)三系列共12个PET型环境敏感粘度荧光探针分子。其中,B3-B8在极性溶剂中表现出较高的粘度灵敏度,高于已报道的ICT型粘度荧光探针分子。例如,B6在5-15mPa.s粘度范围内,荧光强度增加40倍以上,灵敏度达到4.31,超过已报道ICT型粘度荧光探针的灵敏度6倍以上。 另外,设计合成了A1-A3(N-苯基-N-烷基-2’-胺基4-乙胺基-1,8-萘酰亚胺)、C1-C3两系列共6个PET型的极性荧光探针分子。设计合成了B0(4-N-甲基正丁胺基-1,8-萘酰亚胺)这一兼具粘度敏感和极性敏感荧光性质的ICT型荧光探针分子。


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