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《大连理工大学》 2015年
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酒石酸衍生的手性胍催化的3-取代羟吲哚的不对称氟化反应

马园园  
【摘要】:手性有机小分子催化剂在不对称催化反应领域中发挥着重要的作用。作为手性有机小分子催化剂中的重要一员,手性胍表现出很好的催化性能。基于酒石酸衍生的胍具有原料廉价易得、合成方便、结构易调变的特点,且具有高催化活性。氟因其独特的作用被广泛应用到高分子材料、医药学、化学、物理学、生物学等各领域,并且占据着重要的地位。不对称氟化反应也是现在人们研究的热点。将氟原子引入目标分子中后,会对分子的物理化学性质产生明显影响,有时会对药物分子的药物活性产生巨大改变。因此,不对称氟化反应在现代研究中有着重要的意义。本文基于本组之前的研究工作,继续探究基于酒石酸衍生的手性胍的催化活性。将其应用于催化羟吲哚不对称氟化反应中。研究发现,当用结构类似的不同胍进行催化时,可以分别得到两个构型相反的氟化产物。通过对催化剂、溶剂、温度等条件的筛选,确定了最佳反应条件,并在最佳反应条件下,进行了底物拓展,取得了很好的收率和对映选择性(高达99%的收率和高达95%的ee值)。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:R914

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