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《大连理工大学》 2018年
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苯并膦嗪并三苯二噁嗪酸性染料的合成与应用研究

崔金海  
【摘要】:本文设计合成了三支新型的苯并膦嗪并三苯二噁嗪酸性染料,并将该类染料应用于羊毛和尼龙纤维的浸染染色,在继承传统三苯二噁嗪染料高光牢度的基础之上,实现了该类染料在羊毛和尼龙纤维上高竭染率、高水洗和摩擦牢度的染色。论文从合成具有非平面结构特征的苯并膦嗪次膦酸(酯)染料中间体入手,以二苯胺为原料,通过优化重排、氧化反应,获得了苯并膦嗪次膦酸5a,产率达到48%,比文献报道产率提高10%;以5a为原料、硫酸二甲(乙)酯为烷基化试剂、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,最佳反应条件下,合成了苯并膦嗪次膦酸甲(乙)酯5b~c酯化反应的产率达到95%以上。以苯并膦嗪氧化物5a为原料,通过优化硝化反应中硝化试剂用量、加料方式、硝化反应时间和反应温度,获得了苯并膦嗪单硝化物6a,将苯并膦嗪次膦酸单硝化产物的产率从75%提高到95%以上;以苯并膦嗪次膦酸硝基物6a为原料,硫酸二甲(乙)酯为烷基化试剂,合成了苯并膦嗪次膦酸酯硝基物6b~c,产物产率达到99%。以6a~c为原料,KOH-MeOH为溶剂,优化还原反应的温度、时间和反应压力,以不低于94%的产率,获得了苯并膦嗪次膦酸(酯)氨基物7a~c,实现了染料中间体的合成。使用红外、质谱、1HNMR核磁检测方法,对合成的苯并膦嗪染料中间体进行了结构检测,检测结果证明结构正确。在制备苯并膦嗪次膦酸(酯)染料中间体的基础之上,以7a~c为原料,设计合成了杂环胺与四氯苯醌的缩合物8a~c,缩合产物产率高于75%。以8a~c为原料,设计合成了具有海军蓝色调的苯并膦嗪并二噁嗪染料9a~c,染料摩尔吸光系数Smax介于46350~53200(L/mol·cm)之间。对氧化闭环反应的溶剂类型、反应温度、时间、过硫酸钾用量等因素进行了优化,染料产率达到80%以上。使用红外、质谱、1HNMR核磁检测方法,对合成的缩合物和染料进行了结构检测,检测结果证明结构正确。将染料9a~b用于羊毛和尼龙纤维染色,详细研究了苯并膦嗪并三苯二噁嗪染料的染色性能和牢度性能。染料用量4%o.m.f时,羊毛纤维竭染率达到95%以上,色深K/S为28.3的染样具有6-7级光牢度、5级的变色牢度、4级和4-5级的棉及羊毛沾色牢度、4-5级和3-4级的干、湿摩擦牢度;染料用量为2%o.m.f时,在尼龙纤维上的竭染率可以达到65%以上,色深K/S为14.5的染样具有6级的光牢度、4-5级的变色牢度、4-5级的棉沾色牢度、5级的羊毛沾色牢度、4-5级和4级的干、湿摩擦牢度。染色性能优于传统的三苯二噁嗪直接和活性染料,牢度性能接近传统的三苯二噁嗪活性染料。由于9c在酸性浴液中水解为9a,其染色性能等同于9a。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:TQ610.1

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【参考文献】
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