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《大连理工大学》 2000年
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天然多羟基(艹氏丶)类化合物的合成研究

王世盛  
【摘要】: 芪类化合物(stilbenes)是具有均二苯乙烯母核结构或其聚合物的一类物质的总 称。多羟基芪类化合物(polyhydroxystilbenes)是一类具有酚羟基取代基的芪,存在于 多种植物中,能增强植物的抗病虫害能力,因而被称为植物抗毒素。近年来,有关多 羟基芪的生物活性报道很多,除了早已明确的抗菌作用外,还发现其有抗氧化、抗血 栓、降血脂、抗肿瘤等多种生物活性,因此引起了人们的广泛关注,有关的研究报道 仍在不断出现。其中的白藜芦醇(resveratrol,,3,5,4'-三羟基芪)成了人们关注的焦点, 它在抗血栓、降血脂和抗肿瘤方面具有显著的生物活性,显示了良好的应用前景。 多羟基芪的天然来源十分有限,使得对其进行的生物活性研究和应用开发受到一 定限制,因此,对多羟基芪类化合物的合成路线和方法进行研究显得十分重要。目前 有关的合成研究还不多,国内尚未见到这方面的研究报道。本文在参照国外相关文献 的基础上,对白藜芦醇的合成方法进行了研究。根据设计的合成路线,从国内生产的 药物中间体3,5-二羟基苯甲醇出发,经过甲基化、溴化,、Arbuzov重排、Wittig-Horner 缩合、脱甲基化五步反应,总收率达19.7%。该合成路线设计合理,原料易得,条件 温和,反应步骤少于国外文献报道的合成路线,是国内首次对白藜芦醇进行的人工全 合成。合成产物经过红外光谱、超导二维核磁共振谱、质谱等波谱测定,确定了分子 结构为(E)-3,5,4'-三羟基芪,各项数据与文献中天然白藜芦醇一致。 本文还针对白藜芦醇合成中的酚羟基保护和脱保护问题,酚甲基化反应中的溶剂 效应,羟基溴化方法等进行了考察,并对Wittig-Horner缩合和脱甲基反应中的各种 影响因素进行了初步探讨,初步确定了各步反应的工艺条件,为白藜芦醇和其它多羟 基芪类化合物的合成和应用研究奠定了基础。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2000
【分类号】:O629.9

【引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
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【参考文献】
中国期刊全文数据库 前3条
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【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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【同被引文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前5条
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中国硕士学位论文全文数据库 前2条
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【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前1条
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【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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