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《大连理工大学》 2004年
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新颖1,8-萘酰亚胺类荧光化合物的合成及光谱性能研究

杨建新  
【摘要】:本论文采用Pd-Cu催化反应共合成了3个系列58个结构新颖的系列4-位共轭基团取代的1,8-萘酰亚胺类荧光化合物。通过NMR、IR、EA和HRMS等测试手段对所合成的化合物进行了结构表征,并测试了该类新化合物的紫外-可见光谱、荧光发射光谱、荧光量子效率以及电致发光性能,研究了这些荧光化合物的结构与光谱性能之间的关系。 采用Sonogashira反应,以Pd(PPh_3)_2Cl_2为催化剂,CuI为助催化剂,Ph_3P为配体,4-溴-1,8-萘酰亚胺为原料,在乙醇溶剂中高收率的合成了未见文献报道的5个烷基炔取代和23个芳基炔取代的1,8-萘酰亚胺荧光化合物。光谱性能测试结果表明,芳基炔取代的化合物具有较高的荧光量子效率,其荧光发射波长位于蓝紫色荧光区域。芳基上取代基的变化对其光谱性能有较大影响。其λ_(UV,max)在372-380 nm之间,λ_(FL,max)在428-460nm之间,供电基团取代的化合物,λ_(UV,max)和λ_(FL,max)均发生红移,其中甲氧基取代的化合物红移最大,λ_(UV,max)位于399 nm,λ_(FL,max)在531-533 nm;吸电基团取代的化合物,λ_(UV,max)和λ_(FL,max)发生蓝移;继续延长取代基共轭链的长度,λ_(UV,max)和λ_(FL,max)红移增加。电致发光测试结果表明,该类化合物具有较高的发光强度,是一类有价值的电致发光材料。 以Pd(PPh_3)_2Cl_2为催化剂,CuI为助催化剂,TMG为碱,4-乙炔基-1,8-萘酰亚胺为原料在DOX中反应,较高收率地合成了未见文献报道的14个4-苯并[b]呋喃取代和9个4-吲哚取代的1,8-萘酰亚胺化合物。光谱性能测试结果表明,苯并[b]呋喃取代的化合物有较好的荧光性能及较高的荧光量子效率,其λ_(UV,max)一般在380-400 nm之间,λ_(FL,max)一般在500-520 nm之间。苯并[b]呋喃环上引入取代基对其光谱性能有显著影响,甲基等供电子基团的引入,λ(UV,max)和λ_(FL,max)红移;氰基和氯等吸电子基团的引入,λ_(UV,max)和λ_(FL,max)蓝移。吲哚取代的化合物,荧光发射强度及量子效率较低,发射波长红移,其中,N-tosyl取代的化合物,λ_(FL,max)在500-510 nm,N-H取代的化合物,λ_(FL,max)在580-590 nm。电致发光的性能的初步测试结果表明,苯并呋喃取代的化合物具有较高的发光亮度,呋喃环上取代基的变化对其器件的发光亮度有显著的影响,部分化合物具有良好的发光性能。 以Pd(PPh_3)_2Cl_2为催化剂,Ph_3P为配体,CuI为助催化剂,4-溴-1,8-萘酰亚胺与邻碘苯酚为原料,合成了2个4-位共轭链延长的化合物4-(2-苯基苯并[b]呋喃-3-基)-1,8-萘酰亚胺和5个4-(2-苯基-苯并[b]呋喃3-乙炔基)-1,8-萘酰亚胺化合物。光谱性能测试结果表明,共轭链的继续增长,λ_(FL,max)红移。其中,前者的最大紫外吸收带位于300-320 nm;最大荧光发射曲线中出现两个强度不等的发射峰,一个位于400-425 nm之间,一个位于550nm左右。后者的紫外吸收曲线上出现两个主要吸收带,一个在330-335 nm附近,一个在400-420 nm左右;其)λ_(FL,max)在550-600 nm之间,呈现绿色荧光。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:O625.6

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