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含吡啶的氮、硫杂环化合物的合成及生物活性研究

李刚月  
【摘要】:本论文设计合成了135个未见文献报道的化合物,所有的目标化合物均经过了核磁共振、高分辨质谱、红外光谱的分析鉴定,并对它们进行了杀虫、杀菌和除草的生物活性测定。 利用生物等排和活性基团拼接原理,以(取代)吡啶甲酸为原料,经过格氏反应、肟化、Neber重排、还原、闭环、加成等一系列反应,设计合成了16个未见报道的含吡啶的2-硫代噁唑烷酮类化合物。部分化合物显示出较好的除草活性,其中化合物Ⅰ-f在100 mg/L的浓度下对鲤肠的地上、地下抑制活性均可达到90%。定性构效关系表明除草活性要求分子的立体效应和疏水性应同时保持在适当的范围内。 采用活性基团拼接原理,分别以2-氯-5-氯甲基吡啶和2-氯-5-氯甲基噻唑为原料,与哌嗪发生氮烷基化反应,然后再与异(硫)氰酸酯发生加成反应,得到28个未见报道的含吡啶甲基或噻唑甲基的哌嗪类化合物。部分化合物表现出较弱的除草活性和杀豆蚜活性,但对孑孓显示出较高的的杀灭活性,其中ⅡB-f在50 mg/L的浓度下对孑孓的杀死率可达100%。 通过活性基团拼接原理,分别以2-氯-5氯甲基吡啶、2-氯-5-氯甲基噻唑、吡啶-3-甲醛以及吡啶-2-甲醛为原料,与氨基乙醇发生反应,得到中间体——含杂环取代的氨基乙醇,然后再分别经过加成、闭环反应,得到四个系列73个未见报道的2-苯基亚氨基噻唑烷类化合物。部分化合物体现出较好的杀菌和杀虫活性,而3-(3-吡啶基)甲基-2-(取代)苯基亚氨基噻唑烷类化合物ⅢC的除草活性较为突出。定量构效关系表明除草活性主要来源于化合物的电子效应和疏水性的协同作用,而电子效应对生物活性的影响更为显著。 以2-苯基亚氨基噻唑烷为原料,分别与2,6-二氯甲基吡啶和间二甲苯基异硫氰酸酯发生氮烷基化和加成反应,得到两类共计18个未见报道的具有不同长度和刚性连接臂的双-2-苯基亚氨基噻唑烷类化合物。生物测试结果表明ⅣA系列部分化合物选择性地对小麦显示


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