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《大连理工大学》 2007年
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磺酰胺染料的合成与应用性能研究

崔志华  
【摘要】: 本文根据具有相似分子结构的染料和纤维间具有高亲和力的原理,以性能优异的发色体为母体,设计合成了分子结构中含有不同碳数饱和烷基磺酰胺基团的疏水性磺酰胺染料,期望这类染料在未改性聚丙烯、聚乳酸和涤纶等疏水性纤维上具有高竭染率和优异色牢度,从而达到提高其应用性能的目的。 采用氯化亚砜(SOCl_2)为氯化试剂,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为催化剂,对两种吡唑啉酮结构酸性偶氮染料进行酰氯化反应,制备了相应的磺酰氯化合物。将所合成的磺酰氯化合物在缚酸剂作用下分别与含有不同碳数的饱和脂肪胺发生缩合反应,合成了两个系列黄色偶氮型磺酰胺染料,并利用红外光谱、核磁共振氢谱和质谱表征了磺酰氯中间体和磺酰胺染料的分子结构。 为了避免β-萘酚结构中的酚羟基在氯化体系中发生氯代,通过降低SOCl_2/DMF体系中氯化亚砜的用量并加入惰性溶剂的方法来降低氯化体系的氯化能力,提高氯化选择性。以SOCl_2/苯/DMF作为氯化体系,采用与含吡唑啉酮结构偶氮型磺酰胺染料相似的方法,合成了含β-萘酚结构三个系列橙、红两种颜色的偶氮型磺酰胺染料。为了避免磺酰氯化合物发生水解、醇解和胺解等衍生化反应影响磺酰氯化合物分子结构表征,本文采用衍生化反推法证明了β-萘酚结构磺酰氯化合物的分子结构,并利用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱表征了含β-萘酚结构磺酰胺染料的分子结构。 以苯胺为原料,通过氨基保护、磺酰氯化、胺化、氨基脱保护合成了对氨基苯磺酰二乙胺和对氨基苯磺酰正丁胺。这两种对氨基苯磺酰胺中间体再分别与溴氨酸发生乌尔曼缩合反应生成结构中具有磺酸基的水溶性染料。随后对染料脱磺酸基,合成了两支疏水性的,在磺酰胺基团上含有不同饱和烷基的葸醌型磺酰胺染料,利用红外光谱、核磁共振氢谱和质谱表征了所合成的葸醌型磺酰胺染料的分子结构。 选择上述合成的部分黄、橙、红、蓝色磺酰胺染料,利用高温高压竭染法对染料在未改性聚丙烯、聚乳酸、涤纶纤维上的染色性能进行研究。结果表明,磺酰仲胺型染料在各类磺酰胺染料中更适合于未改性聚丙烯和涤纶纤维的染色,其中3-8-3在未改性聚丙烯织物上的竭染率达到97.1%,耐水洗和耐升华牢度均在4级以上;2-21a-4在涤纶织物上的竭染率达到97.1%,耐水洗、耐升华和耐摩擦牢度均为4-5级,日晒牢度为6级。而磺酰叔胺型染料更适合于聚乳酸纤维的染色,3-5a-6在聚乳酸织物上的竭染率达到98.6%,耐水洗牢度为4~5级,耐升华牢度在4级以上,耐摩擦牢度在3级以上。与结构中不含磺酰胺基的染料相比,磺酰胺染料在三种疏水性织物上具有更好的色牢度,特别是耐升华牢度明显提高。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ613

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【引证文献】
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