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《大连理工大学》 2008年
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5-氨基苯并咪唑酮及苯并咪唑类化合物的合成

邵广伟  
【摘要】: 5-氨基苯并咪唑酮是合成苯并咪唑酮结构颜料的主要中间体,随着塑料、油墨、涂料等行业的迅速发展,国内外对5-氨基苯并咪唑酮的需求急剧增加。传统合成方法存在产品质量不高,且生产过程中产生大量废水、废渣,不利于环保。 本文选择2,4-二硝基氯苯为起始原料对5-氨基苯并咪唑酮合成进行了相关研究,优化了通过4-硝基-1,2-苯二胺中间体的合成路线,确定了最佳合成条件:氨解反应,溶剂氯苯,氨的摩尔用量为2,4-二硝基氯苯的3倍,反应温度145~150℃,反应时间1 h;部分还原反应,溶剂35%乙醇,2,4-二硝基苯胺与过量30%的二硫化钠水溶液在65~70℃,反应1 h;缩合反应,4-硝基-1,2-苯二胺和尿素摩尔比为1∶2.2,165~170℃下反应1 h,200℃保温2 h;还原反应,以湿骨架镍为催化剂,用量为5-硝基苯并咪唑酮质量的8%,溶剂甲醇,在100℃,1.0~1.5 MPa下反应5 h;四步反应总收率71.4%。该工艺具有原料易得、价格低廉、产品质量高、操作简单、对环境污染小等优点,有望实现大规模工业化生产。 实验中对由邻硝基苯胺通过一锅法合成苯并咪唑进行了相关研究,并确定最佳合成条件。以邻硝基苯胺类化合物为底物,硒或二氧化硒为催化剂,在碳酸钾、乙酸铵、水的存在下与DMF在高压釜中反应得到系列苯并咪唑类化合物,为合成苯并咪唑类化合物提供了一种新的合成方法,提出了硒及二氧化硒催化下的邻硝基苯胺与DMF反应生成苯并咪唑的可能机理。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O626.23

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【引证文献】
中国期刊全文数据库 前2条
1 肖海连;卞真俊;朱红卫;;5-氨基苯并咪唑酮衍生物的合成及结构研究[J];染料与染色;2010年06期
2 吴恒;马小丹;蔡建国;;二氧化碳为羰基化试剂合成苯并咪唑酮[J];化学世界;2012年S1期
中国硕士学位论文全文数据库 前2条
1 邵丹凤;5,6-二氨基苯并咪唑酮合成工艺研究[D];浙江大学;2010年
2 吴恒;以二氧化碳为羰基化试剂合成苯并咪唑酮[D];华东理工大学;2013年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 史志龙,庞正智;新型铜酸洗缓蚀剂烷基苯并咪唑的研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2002年02期
2 沈建,余鼎声,庞正智;苯并咪唑类化合物作为碳钢缓蚀剂的研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2005年04期
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6 沈继军,黄海;苯骈咪唑系列有机颜料的研究与应用[J];染料工业;1999年05期
7 沈永嘉;有机颜料的新品种与新技术[J];染料与染色;2004年01期
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【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 沈建,余鼎声,庞正智;苯并咪唑类化合物作为碳钢缓蚀剂的研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2005年04期
2 孙福星;庞正智;武德珍;沈建;;HCl中咪唑衍生物复配对碳钢的缓蚀作用研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2005年06期
3 高阳;陈洪龄;顾亚丽;高学民;黄栋;;双子型苯并咪唑阳离子表面活性剂的合成及性能[J];日用化学工业;2009年01期
4 刘晓智,陆世维;硒催化CO/H_2O选择性还原间二硝基苯制间硝基苯胺[J];催化学报;2005年01期
5 何俊;于萍;罗运柏;;铜缓蚀剂的研究现状与进展[J];材料保护;2006年04期
6 吴连锋,刘英帅,鲁志松,王丽,丁书茂,杨旭;SOD模拟化合物对人体口腔颊黏膜细胞DNA的损伤作用[J];公共卫生与预防医学;2004年05期
7 李杰兰;梁成浩;黄乃宝;贾广鹏;;苯并咪唑衍生物缓蚀剂研究进展[J];腐蚀科学与防护技术;2011年02期
8 胡莲跃;张胜涛;吴永英;栗晓;;苯并咪唑对黄铜缓蚀性能及吸附行为的影响[J];腐蚀科学与防护技术;2011年04期
9 王秀梅;万晔;杨怀玉;;双苯并咪唑化合物对碳钢在H_2SO_4溶液中的缓蚀作用[J];腐蚀科学与防护技术;2012年04期
10 洪芸;李岩;潘宇南;;季铵化反应方法和研究进展[J];广东化工;2007年05期
中国重要会议论文全文数据库 前4条
1 廖齐;周莹;邓洪;罗耀平;孙汉洲;;Fe-Al复合催化剂催化水合肼选择性还原硝基制备对氯苯胺[A];第九届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集[C];2004年
2 吕荣文;张竹霞;石奇勋;周宏运;梁栋;;芳硝基物的水合肼催化氢转移还原研究[A];第九届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集[C];2004年
3 孙宝季;齐娟;孙群峰;魏学清;;TH酸洗缓蚀剂的性能研究[A];2008中国水处理技术研讨会暨第28届年会论文集[C];2008年
4 曲文娟;杜荣归;林昌健;;EDA对铜在稀盐酸中的缓蚀效果及硫高子的影响作用[A];第十三次全国电化学会议论文摘要集(下集)[C];2005年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 韦长梅;胍基化合物的合成与晶体结构研究[D];南京工业大学;2004年
2 陈金铸;硒催化羰基化合成含氮杂环非对称脲[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
3 张晓鹏;硒催化羰基化合成硫代氨基甲酸脂的研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
4 田丰收;常压下Se/CO/H_2O体系的还原硒化和催化加氢反应研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
5 朱学军;具有SOD和GPX活性模拟物的构建及其生物学效应的研究[D];吉林大学;2006年
6 曾庆平;大蒜细胞SOD诱导调控与重组野生稻TI基因表达的研究[D];华南理工大学;1997年
7 丁彩凤;几种新型含氮、氧杂环化(配)合物的合成及表征[D];南京工业大学;2006年
8 邹本立;氨基酸促进的Cu催化的Ullmann偶联反应在合成杂环化合物中的应用研究[D];复旦大学;2007年
9 刘深;季铵盐型抗菌单偶氮染料的合成及应用性能[D];大连理工大学;2007年
10 侯洁;钌基催化剂对二硝基苯类化合物选择性加氢制备硝基苯胺的研究[D];大连理工大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 陈敬;含氟芳香羧酸的合成方法研究[D];郑州大学;2010年
2 王海波;取代苯并咪唑乙酮肟醚的合成及其抑菌活性[D];山东农业大学;2010年
3 刘丽军;含苯并咪唑环的新型2,5-二取代-1,3,4-噁二唑及3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑两类化合物的合成、表征及生物活性研究[D];辽宁师范大学;2010年
4 梅其政;两种环境友好型酸洗缓蚀剂的复配和性能研究[D];长沙理工大学;2009年
5 周璐璐;苯并咪唑酮C.I.颜料棕25的合成[D];华东理工大学;2010年
6 常春芳;新型复配缓蚀剂对碳钢、铜的缓蚀性能及其作用机理的研究[D];华东理工大学;2011年
7 宋聪;含酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成、性能及应用[D];江南大学;2010年
8 寇成;Rbx-7644中间体的合成[D];河北科技大学;2011年
9 李丽娜;含苯并咪唑环的噁二唑和三唑并噻二嗪衍生物的合成、表征及生物活性[D];辽宁师范大学;2011年
10 张汇娟;胶衣各组分对胶衣老化性能的影响[D];华东理工大学;2011年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 张文忠,苏桂琴,焦凤英,特木勒,殷元骐;骨架镍催化剂活性本质的研究[J];催化学报;1992年01期
2 邹凡,由业诚,高大彬,周广运,庄建勤,尹静梅;以二氧化碳为C_1资源的羰基化反应[J];大连大学学报;2002年04期
3 沈继军,黄海;苯骈咪唑系列有机颜料的研究与应用[J];染料工业;1999年05期
4 申凯华,刘平芹,李宗石;液相催化加氢制芳胺的研究与应用[J];染料工业;1999年06期
5 肖刚,孙朝晖;杂环有机颜料的最新技术进展[J];染料工业;2001年06期
6 王桂林,王纪康,严巍,钱捷;催化加氢制备间-(β-羟乙基砜)苯胺[J];染料工业;2002年04期
7 吕荣文,张竹霞,高昆玉;芳硝基物的水合肼催化还原研究进展[J];染料与染色;2003年03期
8 沈永嘉;有机颜料的新品种与新技术[J];染料与染色;2004年01期
9 沈永嘉;;新时代新技术新品种—中国高性能有机颜料的研发[J];染料与染色;2009年05期
10 王永华;杨林涛;朱红卫;罗鸿椾;;苯并咪唑酮系列颜料的研究与发展概况[J];染料与染色;2011年06期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 谭川江;5-氨基苯并咪唑酮的合成及工艺改进[D];天津大学;2007年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前1条
1 钮东方;王海洋;俞秋雁;张新胜;;5-硝基苯并咪唑酮在铜网电极上还原制备5-氨基苯并咪唑酮[J];化工学报;2014年01期
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 史志龙,庞正智;新型铜酸洗缓蚀剂烷基苯并咪唑的研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2002年02期
2 沈建,余鼎声,庞正智;苯并咪唑类化合物作为碳钢缓蚀剂的研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2005年04期
3 史子兴,庞正智;2-烷基苯并咪唑的合成及结构表征[J];北京化工大学学报(自然科学版);1997年02期
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6 郑家燊,黄魁元;缓蚀剂科技发展历程的回顾与展望[J];材料保护;2000年05期
7 张果金,魏宝明,邱玉珠;适用于多种不锈钢和碳钢的盐酸酸洗缓蚀剂[J];材料保护;1996年08期
8 刘方明,鲁文杰,张正方,王宝雷,刘育亭;含2-三氟甲基苯并咪唑杂环化合物的合成[J];高等学校化学学报;1999年08期
9 周晓湘,刘建平;酸洗缓蚀剂的应用研究现状及发展趋势[J];工业水处理;2002年01期
10 姚蒙正,张若蘅;芳香族硝基化合物还原反应的若干进展[J];化工进展;1984年04期
【相似文献】
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1 季文文;陈召亮;张登科;;苯并咪唑类新化合物对三种植物病原真菌的室内抑菌活性测定[J];农药研究与应用;2008年02期
2 陈毓芳,彭肖颜;反相高效液相色谱法同时测定动物组织中苯并咪唑类兽药残留量[J];光谱实验室;2001年05期
3 吕恩雄;新型杀菌剂Triflumizole的应用与合成[J];天津化工;1992年03期
4 王笃祜,王达佐;1-酰基苯并咪唑及3-酰基-2-硫代噻唑烷酮衍生物的合成[J];高等学校化学学报;1990年07期
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1 张万强;张有明;刘勇;明建军;党建鹏;魏太保;;苯并咪唑类离子液体金属配合物的合成、晶体结构及性质研究[A];2011年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集[C];2010年
2 刘勇;魏太保;林奇;张有明;;苯并咪唑类离子液体金属配合物的合成及晶体结构[A];2011年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集[C];2010年
3 党建鹏;魏太保;林奇;张有明;;苯并咪唑类离子液体和碱金属配合物的合成及其晶体结构Email:zhangnwnu@126.com[A];2011年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集[C];2010年
4 匡静;周明国;;油菜菌核病菌对咯菌腈敏感性基线及其抗药性风险[A];中国植物病理学会2010年学术年会论文集[C];2010年
5 代英杰;王新宇;王大伟;康从民;;苯并咪唑类血管内皮生长因子受体-2抑制剂药效团模型的构建与应用[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年
6 左晓磊;韩爱云;王志永;焦银彩;;畜产品安全与兽药残留的研究[A];中国畜牧兽医学会兽医公共卫生学分会第三次学术研讨会论文集[C];2012年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 顾金林;无公害蔬菜常用杀菌剂[N];中华合作时报;2004年
2 刘国信;如何避免植物产生抗药性[N];中华合作时报;2003年
3 刘国信;如何避免植物产生抗药性[N];中国花卉报;2003年
4 吕楠;咪唑系列产品有商机[N];中国化工报;2003年
5 本报记者 黄慧;德庆贡柑:果品中的新贵[N];广东科技报;2003年
6 庄愉;“美”中也有不足[N];医药经济报;2001年
7 华中农业大学植物科学院教授 吴征彬;棉花枯黄萎病的主要防治技术[N];湖北科技报;2004年
8 汪信;我国农用杀菌剂 市场发展迅速 开发仍需慎重[N];中华合作时报;2001年
9 晓良;开发杀菌剂须三思后行[N];中华合作时报;2002年
10 华南农业大学兽医学院 陈朝喜;兽药使用过程中相关问题的分析[N];中国畜牧兽医报;2010年
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1 佘进;过渡金属催化的芳基硫醚和苯并咪唑类化合物的合成方法研究[D];浙江大学;2009年
2 刘圣明;灰葡萄孢菌抗多菌灵β-微管蛋白基因在禾谷镰孢菌中的表达研究[D];南京农业大学;2011年
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1 赵丽萍;氯虫苯甲酰胺的工艺改进和新型苯并咪唑类化合物的合成[D];河南师范大学;2012年
2 赵振;2-羟基苯基苯并咪唑类化合物的合成和光谱性质研究[D];天津理工大学;2013年
3 刘洪斌;苯并咪唑类兽药残留LC-MS/MS方法及ELISA方法的建立[D];中国农业科学院;2011年
4 王博威;新型苯并咪唑类金属离子探针的合成与性能[D];天津理工大学;2013年
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6 李慧红;苯并咪唑类金属配合物的制备及其在荧光纤维与催化聚合方面的应用[D];江南大学;2012年
7 黄涛;苯并咪唑类化合物的合成及防腐性能研究[D];南京林业大学;2012年
8 韩冰;侧链含苯并咪唑类基团的聚合物的精密合成、荧光及其刺激响应性能[D];苏州大学;2013年
9 张莉娜;苯并咪唑类液晶化合物的制备及性能研究[D];陕西师范大学;2013年
10 俞丹;纳米氧化铜催化合成苯并咪唑类衍生物研究[D];安徽师范大学;2013年
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