苦碟子和苍耳化学成分及生物活性研究

【摘要】： 本文分别将干燥苦碟子Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance的根部、地上部分和蒙古苍耳Xanthium mongolicum Kitag.的茎叶、苍耳子用乙醇浸泡提取,提取液浓缩后分别依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,制得各种不同极性萃取物。利用柱色谱和高效液相色谱等方法对各种萃取物进行分离纯化,通过1H NMR,13C NMR, HMQC, HMBC, NOESY, IR, UV, MS等现代波谱技术进行结构鉴定。结果从苦碟子中分离鉴定了35个化合物,主要为倍半萜内酯类化合物,其中14个为新化合物,14个首次从苦碟子中分离得到；从蒙古苍耳中分离鉴定了30个化合物,其中3个化合物与苦碟子中分离得到的化合物相同,21个化合物首次从蒙古苍耳中分离得到。新化合物的结构分别为10αH-3,11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮-9β-O-β-D-葡萄糖苷(1)、10αH-3,11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮-9β-O-对羟基苯乙酸酯(2)、10αH-3,11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮-9β-O-β-D-(对羟基苯乙酸-6-葡萄糖酯)苷(3)、9β-羟基-10αH-3,11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(4)、9β-羟基-10α,11βH-3-愈创木烯-12,6-内酯-2-酮(5)、15-羟基-10αH-3,11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(6)、15-羟基-10β,11αH-3-愈创木烯-12,6-内酯-2-酮(7)、9β-羟基-10α,11α,11αH-3-愈创木烯-12,6-内酯-2-酮(8)、9α-羟基-100α,11αH-3-愈创木烯-12,6-内酯-2-酮(9)、10α,11βH-3-愈创木烯-12,6-内酯-2-酮-9β-O-β-D-葡萄糖苷(10)、10αH-3,5,11(13)-愈创木三烯-12-酸-2-酮-9β-O-β-D-葡萄糖苷(11)、10α,11βH-3,5-愈创木二烯-12-酸-2-酮-9β-O-β-D-葡萄糖苷(12)、3α-羟基-4(15)-桉烯-12,6-内酯(13)、3-羟基-11αH-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(14),并将其分别命名为：苦碟子苦素A～M和11-epi-8-desoxyartelin。 通过对苦碟子苦素A在盐酸、硫酸、醋酸以及葡聚糖酶等条件下水解脱糖反应的研究,探讨了以苦碟子苦素A为原料制备苦碟子苦素D及其它衍生物的途径。 对部分倍半萜类化合物进行了活性测试,结果表明,苦碟子苦素A、C、J和苦碟子内酯A、B以及Ixerin Z对P-388小鼠白血病细胞显示一定的抑制活性；苦碟子苦素A、B、C、D、M和苦碟子内酯A、B对HepG2肝癌细胞的生长都有较好的抑制作用；苦碟子苦素A和苦碟子的正丁醇提取物对叶霉病病原菌抑制效果较好；苍耳亭、苍耳皂素、11α,13-二氢苍耳亭对细胞粘附分子ICAM-1的诱导产生具有一定阻碍活性。