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《大连理工大学》 2010年
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水溶性吲哚方酸菁染料的合成及性能研究

宋波  
【摘要】: 在近红外区内,荧光分析技术在组织细胞体内应用更充分,获得检测结果更理想。菁染料光谱性能优良,可通过增加甲川链长度,获得近红外菁染料。但随着甲川链的增长,染料光稳定性下降。另外,由于被标示的基质溶在水中,有机溶剂对敏感的基质会产生有害影响,所以生物分子荧光探针应为水溶性的。为此本论文合成了一系列水溶性对称和不对称吲哚方酸菁荧光染料,研究了分子结构与染料光谱性能,尤其是稳定性之间的关系。为了性能对比,合成了非水溶性吲哚方酸菁和链状五甲川菁染料。在合成过程中发现,固相法合成水溶性不对称吲哚方酸菁染料,产率接近传统两步法的2倍,为一种更适合的不对称染料的合成方法。 不同溶剂中,方酸菁染料最大吸收和发射波长在628~672 nm之间,Stokes位移在10~17 nm之间;链状五甲川菁染料的最大吸收和发射波长在646~687 nm之间,Stokes位移在18~27 nm之间;非水溶性对称方酸菁染料最大吸收和发射波长在621~658 nm之间,N-苄基取代染料Stokes位移在7-19 nm之间。 本论文所合成菁染料摩尔消光系数均大于105 mol-1·cm-1·L,水中荧光量子产率低于在其它极性有机溶剂中荧光量子产率。质子性溶剂中,染料表现为负向溶剂化效应。光稳定性实验证明,染料吲哚环N位脂烷基长度增加,染料稳定性下降,N位取代基上引入羧基,稳定性提高。向甲川链上引入方酸环、向吲哚环N位引入空间体积较大的苄基,都能够提高染料的光稳定性,苄基上连有吸电子基时,染料的稳定性得到进一步改善。N-羧苄基水溶性吲哚方酸菁染料的光漂白常数k约为商品化的荧光探针N-羧戊基染料的1/3,采用重结晶方法即可获得高纯度染料,为后续生物分析的实际应用奠定了基础。 水溶性对称吲哚方酸菁染料在阳离子和非离子表面活性剂溶液中,随着胶束的形成,染料的最大吸收和发射光谱发生红移、荧光强度和荧光量子产率大幅度增加、光稳定性提高,阳离子表面活性剂对染料的作用更明显,连有羧基的染料受影响程度最大。提出染料在表面活性剂胶束中的嵌入和吸附模型,对染料在胶束中的行为进行了解释。 水溶性不对称吲哚方酸菁染料在强酸强碱性水溶液中吸光度明显减小,pH=4时发生较明显的聚集。非水溶性菁染料在生物标记常用的有机溶剂DMF和DMSO的水溶液中,聚集随水量的增加而增强。含羧基染料在酸性溶液中形成较强烈的聚集。非水溶性菁染料在DMF中的光稳定性高于在甲醇中的光稳定性。通过对比,非水溶性菁染料在DMF中的光稳定性比相应的水溶性方酸菁染料高,而甲醇中水溶性方酸菁染料更稳定。
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TQ613.5

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【引证文献】
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【同被引文献】
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