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《沈阳工业大学》 2018年
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卟啉衍生物的制备及其光电性能和应用研究

张万宇  
【摘要】:卟啉类化合物在生命体中发挥着重要的作用,通常它们是维持动植物生理活性的中心。卟啉类化合物的母体是卟吩环,自十九世纪人们掌握合成卟啉类化合物的方法以来,制备了大量具有特定功能的卟啉类化合物。近年来,卟啉类化合物在有机太阳能电池、有机电致发光器件、催化剂、分析化学及生命科学等众多领域都备受关注。本文以简单的四苯基卟啉(TPP)做为母核结构,通过不断调节苯环对位取代基团的空阻和供电子能力制备TPP类衍生物。实现对其光电性质的横向和纵向比较,从而实现对其氧化还原过程的本质认识,并对其在细胞成像领域的应用进行了探究。首先,通过TPP与Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn等金属络合,制备了六种TPP金属络合物(TPP-M)。结合核磁光谱、质谱和红外光谱数据,基本确认化合物的具体结构。通过细致地循环伏安曲线分析,掌握了该类化合物的氧化还原规律,并利用其荧光特性和活性氧产生能力,尝试在细胞染色方面进行应用。此外,在TPP苯环对位引入空阻较大的甲基来增加荧光探针的发光强度。同样,通过络合金属的办法对其光电性能的变化规律进行探究。初步结果显示,供电子的甲基引入确实提高了此类探针的聚集态荧光强度,而且通过对其纳米粒子的多重修饰,实现了对细胞成像的效果调节。沿用空阻和供电子基团的荧光调控思路,通过在卟吩环meso位上引入具有聚集诱导发光(AIE)性质的四苯基乙烯(TPE)基团,获得聚集之后发光强度大、荧光效率高且不会出现探针自淬灭现象的卟啉类化合物TPP-TPE(P4),并采用叶酸修饰的聚乙烯醇(FAPEG)对P4进行包裹,形成的P4-FAPEG-NPs纳米颗粒成功应用于细胞内溶酶体的染色。由于卟啉类化合物本身能够产生杀灭肿瘤细胞的单线态氧,因此该化合物在生物医疗领域具有一定的应用潜力。同时,本文也尝试在TPP外围引入一定数目的长烷基链,通过烷基链巨大的空阻实现对中心发光核的包裹,阻止聚集态下分子间的相互作用,以此提高发光效率。总之,通过多种卟啉类化合物的比较,基本实现了对卟啉类化合物构效关系的认识,从而为进一步开发高光电性能的材料指明了一条道路。
【学位授予单位】:沈阳工业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O626

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