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黄酮类化合物对血小板聚集、自由基清除及与血清白蛋白相互作用的差异及机制的初步研究

郭一萌  
【摘要】:目前世界上对膳食植物化学物的治疗学和生物学的研究日益增多,而黄酮类化合物作为一类重要的植物多酚类植物化学物也受到了人们越来越多的关注。黄酮类化合物存在于许多的水果和蔬菜中,如芹菜、苹果、洋葱、辣椒等,并已显示出许多生物学活性,如抗肿瘤,抗自由基,抗炎,抗高血压,防治心脑血管疾病等。黄酮类化合物种类繁多,其以2-苯基色原酮为基本母核,在此基础上具有各种不同的取代基,使得黄酮类化合物的化学结构千差万别,结构的不同可能导致其生物学活性的差异。本文就是以八种黄酮类化合物,即槲皮素、异槲皮素、芦丁、橙皮素、橙皮苷、柚皮素、柚皮苷和淫羊藿苷为研究对象,探讨它们对血小板聚集、羟自由基的清除作用以及与牛血清白蛋白的相互作用。论文共分三个部分: 第一章:目的是观察槲皮素等八种黄酮类化合物对大鼠血小板聚集的影响,并对它们的作用进行比较。采用体外实验的方法,测定槲皮素等八种黄酮类化合物对大鼠血小板聚集的抑制作用,并应用统计学方法比较它们对血小板聚集的抑制作用。结果表明八种黄酮类化合物均对血小板聚集有一定抑制作用,其中槲皮素对血小板聚集的抑制作用最强,抑制率可达68.33±2.43%,淫羊藿苷的作用最弱,抑制率为20.94±3.20%。经统计检验分析显示异槲皮素、芦丁和橙皮素的抑制作用没有显著性差异;橙皮苷和柚皮素的抑制作用没有显著性差异;柚皮苷和淫羊藿苷的抑制作用没有显著性差异。根据上述结果分析,不同结构的黄酮类化合物对血小板聚集的抑制作用不同,A环上C7位的羟基和B环上的羟基均为黄酮类化合物对血小板聚集抑制的重要的关键基团;C环上的C_3位羟基也是对血小板聚集抑制的重要功能基团,但其功能要逊于前两种基团;B环上的C_3'位的甲氧基取代和C环上C2和C_3的双键结构则对血小板的聚集作用影响不大。 第二章:目的是考察槲皮素等八种黄酮类化合物的体外抗自由基作用。通过Fenton反应体系产生羟自由基,测定八种黄酮类化合物对羟自由基的清除效果。结果表明,槲皮素对羟自由基有明显的清除作用,且其浓度与清除活性成正相关。在八种黄酮类化合物中槲皮素作用最强清除率为30.69 %,其次为芦丁(13.70 %)、异槲皮素(10.23 %),淫羊藿苷的作用最弱(-4.29 %)。这些差异进一步说明了不同结构的黄酮类化合物具有不同的生物学活性,黄酮类化合物的抗自由基活性应该与其结构中的C环C3位的羟基基团和B环上的邻位二羟基结构密切相关。 第三章:用荧光光谱法研究八种黄酮类化合物即槲皮素、异槲皮素、芦丁、橙皮素、橙皮苷、柚皮素、柚皮苷和淫羊藿苷与牛血清白蛋白的相互作用,测定了它们的的表观结合常数及结合位点数,分别为槲皮素(4.94×10~5,0.97)、异槲皮素(4.66×10~4,0.92)、芦丁(1.65×10~4,0.86)、橙皮素(5.59×10~5,1.08)、橙皮苷(2.5×10~3,0.74)、柚皮素(3.04×10~5,1.06)、柚皮苷(8.7×10~2,0.63)、淫羊藿苷(3.6×10~4,0.95)。由结果分析,黄酮类化合物糖苷基的取代对其与BSA的结合作用有很大的关系,且A环C7位上的糖苷基取代可能是影响其作用的关键基团,初步推测A环可能是黄酮类化合物插入BSA疏水区的关键部位。


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