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三种新疆植物的抗炎活性成分研究

肖皖  
【摘要】:本论文对三种具有抗炎活性的新疆植物的生物活性成分进行了研究。 1.新疆雪莲(Saussurea involucrata Kar. et Kir.)为菊科凤毛菊属植物。民间将雪莲花或全草入药,主治雪盲、牙痛、风湿性关节炎、阳萎、月经不调、红崩、白带等症。 利用溶剂分步萃取法和各种色谱手段,从新疆雪莲(Saussurea involucrata Kar. et Kir.)95%乙醇提取物中分离得到47个化合物,根据理化性质,光谱数据分析鉴定了其中44个化合物的结构。这些化合物分属于倍半萜内酯类:雪莲内酯A (sausinlactones A,1),雪莲内酯B(sausinlactones B,2),雪莲内酯C (sausinlactones C,3),3α,8α-二羟基-11βH-11,13-二氢去氢广木香内酯(3α,8α-dihydroxyl-11βH-11,13- dihydrodehydrocostuslactone 4),8a-羟基-11βH-11,13-二氢去氢广木香内酯·(8a-hydroxyl-11βH-11,13-dihydrodehydrocostuslactone,5),11βH-11,13-二氢去氢广木香内酯-8-O-β-D-吡喃葡萄糖(11βH-11,13-dihydrodehydrocostuslactone-8-O-β-D-glucopyranoside,6),11βH-11,13-二氢去氢广木香内酯-8-O-6'-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(11βH-11,13-dihydrodehydrocostuslactone-8-O-6'-O-acetyl-β-D-glucopyranoside,7),11βH-11,13-二氢葡萄糖中美菊素C (11βH-11,13-dihydroglucozaluzanin C,8),风毛菊内酯(japonicolactone,9),3β-羟基木香酸(3β-hydroxycostic acid,10);黄酮类:高车前素(hispidulin,11),粗毛豚草素(jaceosidin,12),山柰酚(kaempferol,13),山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside,14),山柰酚-7-O-β-L-鼠李糖苷(kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside,15),芦丁(rutin,16),槲皮素(quercetin,17),异槲皮苷(isoquercetin,18),槲皮苷(quercitrin,19),芹菜素(apigenin,20),芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside,21),木樨草素(luteolin,22),木樨草素-7-O-β-D-毗喃葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside,23);香豆素类:伞形花内酯(umbelliferone,24),东莨菪素(scopoletin,25),七叶内酯(esculetin,26),异秦皮啶(isofraxidin,27);有机酸及酚类:原儿茶酸(protocatechuic acid,28),香草酸(vanillic acid,29),对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid,30),3,4-二羟基苯甲醛(3,4-dihydroxybenzaldehyde,31),咖啡酸(coffeic acid,32),丁二酸(succinic acid,33),苯甲酸(benzoic acid,34),紫丁香苷(sypingin,35),5,7-二羟基色原酮(5,7-dihydroxychromone,36);简单含氮类:腺苷(adenosine,37),L-谷氨酸(L-glutamic acid,38),4-喹啉酮-2-羧酸(4-quinolinone-carboxylic-2-acid,39);其他类:(-)-epiloliolide (40),正丁基-β-D-吡喃果糖苷(n-butyl-β-D-fructopyranoside,41),蔗糖(sucrose,42),β-谷甾醇(β-sitosterol,43),胡萝卜苷(daucosterol,44)。其中,化合物1-3为未见文献报道的新化合物;化合物10,27,36-40均是首次从该属植物中分离得到。化合物31,34为首次从新疆雪莲植物中分离得到。并利用CD光谱法对分离得到的3个新化合物的绝对构型进行了确认。 2.小秋葵(Hibiscus trionum Linn.)为锦葵科木槿属植物。具有清热解毒,祛风除湿,止咳,利尿功能,用于治疗急性关节炎,感冒咳嗽,肠炎,痢疾。其种子用于治疗肺结核咳嗽,肾虚头晕耳鸣耳聋。 利用溶剂分步萃取法和各种色谱手段,对小秋葵70%乙醇提取物乙酸乙酯萃取层进行研究,分离得到20个化合物,根据理化性质,光谱数据分析鉴定了其中20个化合物的结构。这些化合物分属于黄酮类:山柰酚(kaempferol, la),山柰酚-3-O-(6-p-香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-(6- p-coumaroyl)-glucopyranoside,2a),山柰酚-7-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside,3a),山柰酚-3-β-D-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside,4a),槲皮素(quercetin,5a),芦丁(rutin,6a),2,5-二甲基-7-羟基色原酮(2,5-dimethyl-7-hydroxychromone,7a);香豆素类:6-甲氧基-7-羟基香豆素(6-methoxyl-7-hydroxylcoumarin,8a),6,7-二羟基香豆素(6,7-dihydroxylcoumarin,9a);有机酸类:咖啡酸(caffeic acid,10a),咖啡酸甲酯(methyl caffeate, 11a),原儿茶酸(protocatechuic acid,12a),香草酸(vanillic acid,13),没食子酸(gallic acid,14a),没食子酸乙酯(ethyl gallate,15a),肉桂酸(cinnamonic acid,16a);其他类:肌醇(inositol,17a),对苯醌(benzoquinone,18a),β-谷甾醇(β-sitosterol,19a),胡萝卜苷(daucosterol,20a)。化合物la-20a均为首次从该植物中分离得到。 3.槌果藤(Capparis spinosa)为白花菜科山柑属植物,民间用其外敷患处,用于治风湿性关节炎和疮毒。国外多作为一种传统的草药用于滋补、抗炎、抗高血压、降血糖、痛风、化痰、驱虫、利尿、通便等。 利用溶剂分步萃取法和各种色谱手段,从槌果藤果实95%乙醇提取物乙酸乙酯萃取层中,分离得到20个化合物,根据其理化性质,光谱数据分析,鉴定了其中16个化合物分别为:5-羟甲基糠醛(5-hydro- methyl furaldehyde, 1b),2,2′-双呋喃-5,5′-二羟甲基(2,2'-difuryl-5, 5'-dicarbinol,2b),尿嘧啶(uracil,3b),谷氨酸酐(glutaminsaeure anhydride,4b),腺嘌呤(adenine,5b),腺苷(adenosine,6b),脯氨酸(proline,7b),邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯(phthalic acid bis-(2-ethyl-hexyl) ester,8b),3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(3-methoxyl-4- hydroxybenzoic acid,9b),香草醛(vanillin,10b),阿魏酸(ferulic acid,112b),3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxybenzoic acid,12b)丁二酸(succinic acid,13b),β-谷甾醇(β-sitosterol,14b),胡萝卜苷(daucosterol,15b),α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(a-spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside,16b),蔗糖(sucrose,17b)。其中化合物2b为一新天然产物,化合物1b,4b,5b,7b,8b,15b均为首次从该属植物中分离得到。 本论文研究了新疆雪莲、小秋葵、槌果藤实提取物、及其各萃取层对LPS诱导的RAW264.7细胞系增殖,以及新疆雪莲提取物及各萃取层对LPS诱导的RAW264.7分泌NO的影响。结果表明:新疆雪莲、小秋葵、槌果藤实乙酸乙酯萃取层,槌果藤实石油醚萃取层能明显抑制LPS诱导的RAW264.7细胞系增殖,新疆雪莲乙酸乙酯萃取层能明显抑制LPS诱导的RAW264.7分泌NO,且呈剂量依赖。 对新疆雪莲、小秋葵、槌果藤实提取物、及其各萃取层和某些单体化合物分别进行了抑制NF-κB的活性测定,结果表明槌果藤实95%乙醇提取物以及石油醚萃取层,对LPS诱导的NF-κB有明显的抑制作用。 利用人肝细胞癌(Hep3B),人恶性胶质瘤(U87),人肺腺癌(A549)细胞系,分别对从雪莲中分离得到的三个新化合物进行了体外细胞毒活性的初步筛选。结果显示化合物化合物1和化合物2对人肺腺癌(A549)有显著的生长抑制活性IC50±SD分别为0.01±0.12,2.89+0.11μM。 利用UPLC-MS对新疆雪莲药材及雪莲注射液中的成分进行了分析,指认了新疆雪莲药材中16个特征峰。在对雪莲注射液的研究中,我们发现化合物6为雪莲注射液中最特征的信号,这为雪莲注射液的质量控制提供了又一途径。


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