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抱茎苦荬菜的化学成分和生物活性的研究

封锡志  
【摘要】: 抱茎苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]为菊科(Compositae)苦荬菜属植 物,盛产于我国东北、华北等地,具清热解毒、排毒、止痛之功效。民间用于治疗阑 尾炎、扁桃体炎、无名肿痛等症。其化学成分比较复杂,主要含有倍半萜内酯、黄酮、 三萜、木脂素等各类型化合物。 本文利用大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、硅胶制备薄层色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、 聚酰胺柱色谱、制备高效液相色谱(HPLC)等分离手段,从抱茎苦荬菜全草中共分 离得到46个单体化合物,通过化学和谱学方法鉴定了40个化合物,其中13个为新 化合物,它们有的具有新的苷元结构;8个为首次从该属植物中分离得到;11个化合 物为首次从该种植物中分离得到。 新化合物分别命名为:抱茎苦荬菜内酯A[3-hydroxy-1(10),3-guaiadiene-12, 6-olide-2-one,sonchifolactone A](1),抱茎苦荬菜内酯B{l(10),3,11 (13)-guaiatriene-12,6-olide-2-one-3-O-[6'-(4"-hydroxybenzyl ethanoxy)]-β -D-glucopyranoside,sonchifolactone B}(2),抱茎苦荬菜内酯 C[8α,11-dihydroxy-1 (10),3-guaiadiene-12,6-olide-2-one-15-O-β-D-glucopyranoside,sonchifolactone C](3), 抱茎苦荬菜内酯 D[8α-hydroxy-1(10),3-guaiadiene-12,6-olide-2-one-3-O-β -D-glucopyranoside,sonchifolactone D](4),抱茎苦荬菜木脂素 A{1-(4-hydroxy -3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-O-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1, 3-propanediol (thero),sonchifolignan A}(5),抱茎苦荬菜木脂素 B{l- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-O-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy] -1,3-propanediol(erythro),sonchifolignan B}(6),抱茎苦荬菜素(sonchifolinin)(7),木 犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯(luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside ethyl ester) (8),蒲公英烷-20-烯-3β,16α-二羟基-3-乙酯(taraxastane-20-en-3β,16α -dihydroxy-3-acetate)(9),苦荬菜皂苷A [echinocystic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 →3)-α-L-arabinopyranoside,ixeris saponin A](10),苦荬菜皂苷 B{3-O-[bis-β -D-glucopyranosyl-(1→2 and→3)-α-L-arabinopyranosyl]echinocystic acid 28-O-β -D-glucopyranosyl ester,ixeris saponin B}(11),苦荬菜皂苷 C{3-O-[β -D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl]hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl 一 ester, seris saponin C}(12),苦卖菜皂昔 D {echinocyshc acid 3-O-P-D- glllCOpgr8llOSyl-(l、3)-p-D-glllCOPyrBllOS列-(l一3)-[p-D-glllCOPyr8llOSyl-(l -2)]-rabinopyTMside,reris saponin D}(13)。 27个已知化合物分别鉴定为:木犀草素帅OM 14卜木犀草素J-O-e-D-葡 萄糖昔(luteolin-7-O-fi-D-glucopmpside,15),木犀草素-7-O-D-D-葡萄糖 醛酸苦(ieolin刁-O-P-D-吵皿mnopyTWside,16卜木犀草素刁-O-P-D-葡 萄糖醛酸苦甲酯(iteolinj0-p-D-ghicuronoPyranside皿d时 ester,刀,木犀草 素-7-O-龙 胆 二 糖 音 帅eolin-7-Ogentiobiside,18),7-O p -DglucoPyransyl-uteolin3乙O i -D-lucoPyranoside(19),芹菜素(aPigellin, 20),芹 菜素-7-O-D-D-葡萄糖苦(aPinelllll-7-O-p-D-加oPyranside,21),芹菜素-7- O-5-D-葡萄糖醛酸苦d o 7-O-p-D-以w皿m皿D凹出msl.----,22),芹菜素-7- O-i-D-葡萄糖醛酸昔甲酯(aPigelnn7-O-p-D-9w皿m血邓叨出mside methyethy esteL 23),5,7-二羟基-4’-甲氧基黄酮J-O-芦丁糖昔 O, 7-ihydroXy-4’nlelzloxy-lavone-7-O-rutnside,24),齐墩果酸(oleanolic砒i久 25),蒲 公英笛醇乙酯归拙地响叫。etae,26) taraxaster-20-en习0-d acetate (刀,羽扇豆醇 (lpo,28),3 i twdroXyolean12-enll、ne。ett (29,3 D-hyrmp-12-enll,one 。etae (3),ID,2 a,3 D,4 a-1,2-imethyl-3,4-his-(,4,5-ltil:nelllDxyPhen) cyclobutall (31,豆 3-h羟基嗜陡(l,3-dillvoroxvro刃让山dn,32),腺耷一Sine, 33),仰-2,5-dihydroxy CIllllallllC犯idO4),掳琅酸(。rC an久 35),棕搁酸OaaC acid,36),亚油酸(linoleic acid, 37),蜡醇(ceryl lcohol,38),D-谷留醇(e-sitosterl, 39),胡萝卜昔(dauostwl,40)。 本文综述了苦卖菜属植物的各类化学成分及其药理活性,并归纳总结了利用波谱 技术解析愈创木烷内酯类化合物结构的规律。 利用离体豚鼠心脏灌流法、亚硝酸钠致化学


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