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《沈阳药科大学》 2001年
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抱茎苦荬菜的化学成分和生物活性的研究

封锡志  
【摘要】: 抱茎苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]为菊科(Compositae)苦荬菜属植 物,盛产于我国东北、华北等地,具清热解毒、排毒、止痛之功效。民间用于治疗阑 尾炎、扁桃体炎、无名肿痛等症。其化学成分比较复杂,主要含有倍半萜内酯、黄酮、 三萜、木脂素等各类型化合物。 本文利用大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、硅胶制备薄层色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、 聚酰胺柱色谱、制备高效液相色谱(HPLC)等分离手段,从抱茎苦荬菜全草中共分 离得到46个单体化合物,通过化学和谱学方法鉴定了40个化合物,其中13个为新 化合物,它们有的具有新的苷元结构;8个为首次从该属植物中分离得到;11个化合 物为首次从该种植物中分离得到。 新化合物分别命名为:抱茎苦荬菜内酯A[3-hydroxy-1(10),3-guaiadiene-12, 6-olide-2-one,sonchifolactone A](1),抱茎苦荬菜内酯B{l(10),3,11 (13)-guaiatriene-12,6-olide-2-one-3-O-[6'-(4"-hydroxybenzyl ethanoxy)]-β -D-glucopyranoside,sonchifolactone B}(2),抱茎苦荬菜内酯 C[8α,11-dihydroxy-1 (10),3-guaiadiene-12,6-olide-2-one-15-O-β-D-glucopyranoside,sonchifolactone C](3), 抱茎苦荬菜内酯 D[8α-hydroxy-1(10),3-guaiadiene-12,6-olide-2-one-3-O-β -D-glucopyranoside,sonchifolactone D](4),抱茎苦荬菜木脂素 A{1-(4-hydroxy -3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-O-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1, 3-propanediol (thero),sonchifolignan A}(5),抱茎苦荬菜木脂素 B{l- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-O-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy] -1,3-propanediol(erythro),sonchifolignan B}(6),抱茎苦荬菜素(sonchifolinin)(7),木 犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯(luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside ethyl ester) (8),蒲公英烷-20-烯-3β,16α-二羟基-3-乙酯(taraxastane-20-en-3β,16α -dihydroxy-3-acetate)(9),苦荬菜皂苷A [echinocystic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 →3)-α-L-arabinopyranoside,ixeris saponin A](10),苦荬菜皂苷 B{3-O-[bis-β -D-glucopyranosyl-(1→2 and→3)-α-L-arabinopyranosyl]echinocystic acid 28-O-β -D-glucopyranosyl ester,ixeris saponin B}(11),苦荬菜皂苷 C{3-O-[β -D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl]hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl 一 ester, seris saponin C}(12),苦卖菜皂昔 D {echinocyshc acid 3-O-P-D- glllCOpgr8llOSyl-(l、3)-p-D-glllCOPyrBllOS列-(l一3)-[p-D-glllCOPyr8llOSyl-(l -2)]-rabinopyTMside,reris saponin D}(13)。 27个已知化合物分别鉴定为:木犀草素帅OM 14卜木犀草素J-O-e-D-葡 萄糖昔(luteolin-7-O-fi-D-glucopmpside,15),木犀草素-7-O-D-D-葡萄糖 醛酸苦(ieolin刁-O-P-D-吵皿mnopyTWside,16卜木犀草素刁-O-P-D-葡 萄糖醛酸苦甲酯(iteolinj0-p-D-ghicuronoPyranside皿d时 ester,刀,木犀草 素-7-O-龙 胆 二 糖 音 帅eolin-7-Ogentiobiside,18),7-O p -DglucoPyransyl-uteolin3乙O i -D-lucoPyranoside(19),芹菜素(aPigellin, 20),芹 菜素-7-O-D-D-葡萄糖苦(aPinelllll-7-O-p-D-加oPyranside,21),芹菜素-7- O-5-D-葡萄糖醛酸苦d o 7-O-p-D-以w皿m皿D凹出msl.----,22),芹菜素-7- O-i-D-葡萄糖醛酸昔甲酯(aPigelnn7-O-p-D-9w皿m血邓叨出mside methyethy esteL 23),5,7-二羟基-4’-甲氧基黄酮J-O-芦丁糖昔 O, 7-ihydroXy-4’nlelzloxy-lavone-7-O-rutnside,24),齐墩果酸(oleanolic砒i久 25),蒲 公英笛醇乙酯归拙地响叫。etae,26) taraxaster-20-en习0-d acetate (刀,羽扇豆醇 (lpo,28),3 i twdroXyolean12-enll、ne。ett (29,3 D-hyrmp-12-enll,one 。etae (3),ID,2 a,3 D,4 a-1,2-imethyl-3,4-his-(,4,5-ltil:nelllDxyPhen) cyclobutall (31,豆 3-h羟基嗜陡(l,3-dillvoroxvro刃让山dn,32),腺耷一Sine, 33),仰-2,5-dihydroxy CIllllallllC犯idO4),掳琅酸(。rC an久 35),棕搁酸OaaC acid,36),亚油酸(linoleic acid, 37),蜡醇(ceryl lcohol,38),D-谷留醇(e-sitosterl, 39),胡萝卜昔(dauostwl,40)。 本文综述了苦卖菜属植物的各类化学成分及其药理活性,并归纳总结了利用波谱 技术解析愈创木烷内酯类化合物结构的规律。 利用离体豚鼠心脏灌流法、亚硝酸钠致化学
【学位授予单位】:沈阳药科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2001
【分类号】:R284

【引证文献】
中国期刊全文数据库 前3条
1 秦佳梅;秦东伟;李雪莲;;苦碟子生物学特性调查研究[J];安徽农业科学;2010年20期
2 秦佳梅;孙庆玲;郑晓矫;;苦碟子生物量与其株高的相关性分析[J];安徽农业科学;2010年21期
3 吴金义;李兴杰;陈雪松;董雪莲;邱智东;;大孔树脂纯化苦碟子总黄酮的工艺条件和参数[J];吉林大学学报(医学版);2011年05期
中国重要会议论文全文数据库 前1条
1 范强;张钰;周先礼;王萃娟;王友松;;脉花党参中一个新的黄酮苷[A];中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会论文集[C];2010年
中国博士学位论文全文数据库 前5条
1 尹忠平;青钱柳悬浮培养细胞三萜酸积累、分离鉴定及其降糖机制研究[D];南昌大学;2011年
2 宋春华;三七苦碟子提取物抗大鼠实验性心肌缺血作用及机制的研究[D];长春中医药大学;2008年
3 张文治;苦碟子和苍耳化学成分及生物活性研究[D];大连理工大学;2010年
4 邹迪;三苦滴丸对实验性大鼠心肌缺血的保护作用及炎症机制的研究[D];长春中医药大学;2012年
5 尹然;苦碟子质量控制方法与相关成分药动学研究[D];沈阳药科大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 张坤;苦碟子抗脑缺血物质基础、质量控制及透过血脑屏障的研究[D];中南大学;2011年
2 范强;藏药脉花党参化学成分的研究[D];西南交通大学;2011年
3 朱咏絮;碟脉灵联合依达拉奉治疗中风病血瘀证(急性脑梗塞)的临床研究[D];湖北中医药大学;2011年
4 吴婷;天然黄酮苷灯盏花甲素的合成研究[D];昆明理工大学;2011年
5 黄海;抱茎苦荬菜的化学成分研究[D];吉林大学;2006年
6 林杨闯;苦碟子对离体大鼠胸主动脉的舒缩作用及其机制[D];浙江大学;2007年
7 李英娜;射干化学成分的研究[D];沈阳药科大学;2007年
8 张囡;苦碟子的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2007年
9 王俊龙;甘肃风毛菊化学成分及风毛菊属植物化学系统学研究[D];西北师范大学;2007年
10 李玲;苦碟子化学成分的研究[D];吉林大学;2008年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前3条
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2 孟宪贞;倪素芳;索鸿勋;;苦碟子治疗冠心病的研究 6.苦碟子扩冠有效成分的分离与鉴定[J];沈阳药学院学报;1981年14期
3 冯玉书;栗砚芬;葛众;陈莉萍;徐署民;;苦碟子治疗冠心病的研究 7.苦碟子及其有效成分腺苷对实验性心肌梗塞和心肌代谢作用的研究[J];沈阳药学院学报;1982年16期
中国博士学位论文全文数据库 前4条
1 尹忠平;青钱柳悬浮培养细胞三萜酸积累、分离鉴定及其降糖机制研究[D];南昌大学;2011年
2 宋春华;三七苦碟子提取物抗大鼠实验性心肌缺血作用及机制的研究[D];长春中医药大学;2008年
3 张文治;苦碟子和苍耳化学成分及生物活性研究[D];大连理工大学;2010年
4 邹迪;三苦滴丸对实验性大鼠心肌缺血的保护作用及炎症机制的研究[D];长春中医药大学;2012年
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 赵泽贞,温登瑰,魏丽珍,黄民提;杏仁对12种抗肿瘤药物的诱变性的抑制效应[J];癌变.畸变.突变;1992年06期
2 徐鑫成,杨守志,彭一良;芦荟和大蒜抗诱发微核效应[J];癌变.畸变.突变;1999年05期
3 柳金矿,王明寿,周雪梅,张倩,陈卫红,周松林;嚼食槟榔人群末梢血淋巴细胞微核率的调查研究[J];癌变.畸变.突变;1994年04期
4 吴勃岩,王华江,赵玉桢,段玉芹,孙玉珍;赤包根茎醇提取物致突变性研究[J];癌变.畸变.突变;1998年03期
5 陈彦;吴东儒;李国贤;;黑果菝葜皂甙的化学结构和灭螺活性研究[J];安徽大学学报(自然科学版);1992年04期
6 张部昌,吴东儒,陶乐平;天门冬多糖的分离纯化及其部分理化性质[J];安徽大学学报(自然科学版);1994年02期
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8 刘传远;刘太平;王作勤;时克敏;时丕才;;七味蛇药的动物试验及其临床观察(附140例报告)[J];中医临床与保健;1990年01期
9 何国兴;;番泻叶的临床新用途[J];中医临床与保健;1992年04期
10 常维江;治疗面神经麻痹126例[J];安徽中医临床杂志;1995年03期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 凌铁军;夏涛;李大祥;魏孝义;宛晓春;;Cerebrosides from the roots of Serratula chinensis[A];现代农业理论与实践——安徽现代农业博士科技论坛论文集[C];2007年
2 黄修梅;郝丽珍;王萍;刘杰才;赵清岩;霍秀文;李晓靖;胡宁宝;;沙芥传粉生物学研究[A];中国园艺学会第七届青年学术讨论会论文集[C];2006年
3 赵映淑;朱毅;陈国彪;;水黄皮的生药学研究[A];海南省药学会2009年学术会议论文集[C];2009年
4 张强;;红花的药理与使用[A];第二十一届航天医学年会暨第四届航天护理年会论文汇编(下册)[C];2005年
5 李钢;潘俊伟;王克宇;;矿物中药白矾的结构测定与分析[A];江苏省计量测试学会2005年论文集[C];2005年
6 刘钢;吴飞虎;屠彦红;宋若会;;滴鼻灵治疗变应性鼻炎300例的临床观察[A];中华中医药学会耳鼻咽喉科分会第十二次学术研讨会暨嗓音言语听力医学专题学术研讨会论文集[C];2005年
7 杨生绪;肖一宾;杨斌;;土家药通草根治疗老年男性前列腺增生性排尿障碍31例临床观察[A];2006年全国土家族医药学术研讨会论文集[C];2006年
8 郑才成;;海南生态药材资源利用与可持续发展[A];第二届中国(海南)生态文化论坛论文集[C];2005年
9 石云平;李锋;黎颖菁;凌征柱;杨美纯;李素丽;;白芨组织培养技术[A];第一届全国中药商品学术大会论文集[C];2008年
10 涂光忠;马立斌;金怡珠;洪少良;李文魁;肖培根;;利用NMR对两种混合天然产物结构的同时确定[A];第八届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1994年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 陈丛瑾;香椿有效成分的提取纯化和生物活性研究[D];中南林业科技大学;2010年
2 张为民;太白蓼和朱砂七提取物抗病毒及抑菌活性研究[D];西北农林科技大学;2010年
3 邵萌;传统中药中两种天然TNF-α抑制剂的筛选与体内外评价[D];吉林大学;2011年
4 吴颖;辽东楤木三萜皂苷合成相关基因克隆及功能研究[D];吉林大学;2011年
5 皋海涛;穿心莲内酯及Rostratone的不对称全合成[D];兰州大学;2011年
6 韩荣;高脂血症中医“血脉微型癥瘕”论及其软坚散结法方药的研究[D];新疆医科大学;2011年
7 刘悦;药性起源与“四气”药理说嬗变的医史学研究[D];中国中医科学院;2011年
8 马哲;雷公藤配伍甘草减毒增效研究[D];辽宁中医药大学;2011年
9 向楠;“瘀血生风”假说检验[D];山东中医药大学;2011年
10 王士杰;茉莉酸甲酯诱导的人参发根培养及SSH文库构建研究[D];吉林农业大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 韩美艳;桔梗多糖的提取、分离纯化和结构研究[D];郑州大学;2010年
2 李东;黄秋葵果实石油醚部位的化学成分研究[D];郑州大学;2010年
3 郭亮;当归反季育苗及主要环境因子对其生长发育的影响[D];甘肃农业大学;2010年
4 边静静;不同产地娑罗子主要成分分析比较研究[D];甘肃农业大学;2010年
5 高叶;椿皮氯仿提取物的化学成分研究[D];湖南中医药大学;2010年
6 何少平;柴胡三参胶囊对心肌缺血心律失常模型大鼠心肌细胞Ca~(2+)及SERCA2a表达的影响[D];湖南中医药大学;2010年
7 李芳;四妙君逸软膏外用于肛肠病术后镇痛的长期毒理学实验研究[D];湖南中医药大学;2010年
8 殷坚;秦香颗粒对人轮状病毒致感染乳鼠血清IFN-γ、IL-2的影响研究[D];湖南中医药大学;2010年
9 黄小波;药用真菌竹黄的液态发酵工艺优化及竹红菌素的提取研究[D];浙江农林大学;2010年
10 计红冰;乌桕的灭螺活性及化学成分研究[D];江西师范大学;2010年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 伍毅;王洪新;;β-葡萄糖苷酶水解银杏黄酮糖苷的研究[J];安徽农业科学;2008年01期
2 邵建章,张定成,孙叶根;安徽黄精属植物生物学特性和资源评估[J];安徽师范大学学报(自然科学版);1999年02期
3 王少根,陈侠英,王立基,汪昌荣,王永杰;党参对小鼠Ⅲ度烫伤早期胃肠动力的影响[J];安徽中医学院学报;1999年06期
4 金传山,吴德林,张京生;不同炮制方法对苍耳子成分及药效的影响[J];安徽中医学院学报;2000年01期
5 纪志武,曾毅;乌桕、射干和巴豆油对3—甲基胆蒽诱发小白鼠皮肤肿瘤的促进作用的研究[J];癌症;1989年05期
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7 高承贤,丁志山,沃兴德,徐粟;血府逐瘀汤抗心肌缺血及耐缺氧作用的实验研究[J];浙江中医学院学报;2001年02期
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10 于军,徐丽华,王云,肖洋,于红;射干和马齿苋对46株绿脓杆菌体外抑菌试验的研究[J];白求恩医科大学学报;2001年02期
中国重要会议论文全文数据库 前1条
1 张树军;张文治;王金兰;赵明;唐万侠;白丽明;;苦碟子化学成分研究[A];2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集[C];2010年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 田春杰;中国沙棘、云南沙棘和江孜沙棘居群的化学成分与遗传多样性分析[D];复旦大学;2003年
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5 纵伟;大叶紫薇叶降血糖作用及机理的研究[D];江南大学;2005年
6 曹庸;虎杖颗粒愈伤组织悬浮培养体系建立与白藜芦醇的生物合成、调控及生物转化研究[D];湖南农业大学;2005年
7 何新益;苦瓜中降血糖活性成分的高通量筛选研究[D];湖南农业大学;2006年
8 房秀华;苦苣苔科药用植物化学成分研究及化学系统学初探[D];中国协和医科大学;1997年
9 王莉;长鞭红景天细胞悬浮培养及其次生代谢调控研究[D];北京林业大学;2007年
10 赵春超;凤眼草和蓬子菜化学成分及生物活性研究[D];沈阳药科大学;2007年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 卢晓梅;灯盏花素对脑缺血再灌注小鼠血脑屏障通透性的影响[D];中国医科大学;2004年
2 杨万霞;青钱柳种子休眠原因及萌发生理的初步研究[D];南京林业大学;2004年
3 弭向辉;花椒挥发油的提取分离及其抗菌和抗肿瘤作用研究[D];南京师范大学;2004年
4 高勇;胰岛素信号通路中GLUT4的作用机制研究[D];浙江大学;2006年
5 郭晓农;地黄寡糖改善胰岛素抵抗的作用和机理的体外研究[D];兰州大学;2006年
6 黄海;抱茎苦荬菜的化学成分研究[D];吉林大学;2006年
7 林龙云;太子参细胞悬浮培养及其皂苷的提取与分析[D];福建农林大学;2006年
8 柯瑾;中药AW戒毒有效部位AW挥发油的制剂学研究[D];成都中医药大学;2006年
9 张梅;苦碟子化学成分研究及刺老鸦抗氧化活性成分研究[D];沈阳药科大学;2005年
10 王志刚;抱茎苦荬菜治疗心脑血管疾病有效部位的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2004年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 秦佳梅;秦东伟;李雪莲;;苦碟子生物学特性调查研究[J];安徽农业科学;2010年20期
2 秦佳梅;孙庆玲;郑晓矫;;苦碟子生物量与其株高的相关性分析[J];安徽农业科学;2010年21期
3 吴金义;李兴杰;陈雪松;董雪莲;邱智东;;大孔树脂纯化苦碟子总黄酮的工艺条件和参数[J];吉林大学学报(医学版);2011年05期
4 刘银燕;杨晓虹;陈滴;杨锦竹;;玉蜀黍叶中黄酮类成分的提取分离和结构鉴定[J];吉林大学学报(医学版);2012年01期
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6 陈春光;贾洪丽;吕首旭;徐长庆;;苦碟子注射液对大鼠急性脑缺血-再灌注损伤的保护作用[J];中国临床药理学杂志;2012年03期
7 高晟;周静;;苦碟子注射液临床应用研究进展[J];现代药物与临床;2012年02期
8 任治兴;王玲;潘志勇;孙新;卢日峰;;啤酒花黄酮的纯化工艺及其工艺参数的优化[J];吉林大学学报(医学版);2013年05期
9 马思萌;刘睿;任晓亮;戚爱棣;李遇伯;;HPLC-DAD法测定苦碟子中木犀草素7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷和芹菜素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷[J];现代药物与临床;2014年04期
10 翟青玲;;苦碟子注射液治疗中青年急性脑梗死的临床疗效及对白细胞介素-6、C反应蛋白的影响[J];河北中医;2011年06期
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 徐惠梅;心宁丸抗心肌缺血大鼠的实验研究[D];黑龙江中医药大学;2010年
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3 郭东晓;四种苔类植物的化学成分及其生物活性[D];山东大学;2011年
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7 苏华;三种海洋红藻和两株放线菌次级代谢产物研究[D];中国科学院研究生院(海洋研究所);2009年
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9 张文治;苦碟子和苍耳化学成分及生物活性研究[D];大连理工大学;2010年
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6 朱咏絮;碟脉灵联合依达拉奉治疗中风病血瘀证(急性脑梗塞)的临床研究[D];湖北中医药大学;2011年
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【二级参考文献】
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10 孙仁爽;姜启娟;;抱茎苦荬菜药材中总黄酮和腺苷的含量测定[J];人参研究;2009年03期
中国博士学位论文全文数据库 前1条
1 封锡志;抱茎苦荬菜的化学成分和生物活性的研究[D];沈阳药科大学;2001年
中国硕士学位论文全文数据库 前7条
1 张慧珍;抱茎苦荬菜质量评价的研究[D];吉林农业大学;2007年
2 董金平;抱茎苦荬菜化学成分分离及不同采收期含量测定[D];吉林农业大学;2008年
3 黄海;抱茎苦荬菜的化学成分研究[D];吉林大学;2006年
4 倪锐;抱茎苦荬菜中活性倍半萜内酯苷的制备及其生物转化的研究[D];沈阳药科大学;2006年
5 武惠斌;抱茎苦荬菜总黄酮的提取纯化及生物活性研究[D];吉林农业大学;2011年
6 王志刚;抱茎苦荬菜治疗心脑血管疾病有效部位的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2004年
7 马辉;抱茎苦荬菜药材及其制剂的质量控制研究[D];辽宁中医药大学;2006年
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