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《沈阳药科大学》 2003年
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甘遂的化学成分及其生物活性的研究

王立岩  
【摘要】: 生药甘遂为大戟科[euphorbiacea]植物甘遂[Euphorbia kansui L.]的干燥块根。主产于山西、陕西、河南等地。神农本草经记载其有泄水逐饮的功效。现代临床也用于治疗晚期食道癌、乳腺癌等恶性肿瘤、以及慢性支气管炎哮喘等症。甘遂中主要含有巨大戟二萜醇类化合物和少量的三萜类化合物。 本文主要利用硅胶柱色谱、ODS-C_(18)柱色谱、制备型高效液相色谱等分离手段,从甘遂中共分离得到41个化合物,通过化学和谱学的方法鉴定了其中38个化合物。其中18个新化合物。 新化合物的命名为:20-O-(2′E,4′E-癸二烯酰基)巨大戟二萜醇[20-O-(2′E,4′E-decadienoyl)ingenol](1),20-O-(2′E,4′Z-癸二烯酰基)巨大戟二萜醇[20-O-(2′E,4′Z-decadienoyl)ingenol](2),3-O-(2′E,4′E-癸二烯酰基)巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′E-decadienoyl)ingenol](4),3-O-(2′E,4′E-癸二烯酰基)-5-O-乙酰基巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′Z-decadienoyl)-5-O-acetylingenol](5),3-O-(2′E,4′E-癸二烯酰基)-20-O-乙酰基巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′E-decadienoyl)-20-O-acetylingenol](7),5-O-(2′E,4′E-癸二烯酰基)巨大戟二萜醇[5-O-(2′E,4′E-decadienoyl)ingenol](9),3-O-(2′E,4′Z-癸二烯酰基)-20-去氧巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′Z-decadienoyl)-20-deoxyingenol](10),3-O-(2′E,4′E-癸二烯酰基)-20-去氧巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′E-decadienoyl)-20-deoxyingenol](11),3-O-(2,3-二甲基丁酰基)-13-O-十二烷酰基-20-O-乙酰基巨大戟二萜醇[3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-O-dodecanoyl-20-O-acetylingenol](15),3-O-(2,3-二甲基丁酰基)-13-O-十二烷酰基-20-脱氧巨大戟二萜醇[3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-O-dodecanoyl-20-deoxyingenol](16),Kansuinins C,D,E(22,24,26),Kansenonol(27),Kansenone(28),Epi-kansenone(29),11-Oxo-kansenonol(30),Kansenol(31)。 已知化合物分别鉴定为:3-O-(2′E,4′Z-癸二烯酰基)巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′Z-decadienoyl)ingenol](3),3-O-(2′E,4′Z-癸二烯酰基)-5-O-乙酰基巨大戟二萜醇[3-O-(2′E,4′Z-decadienoyl)-5-O-acetylingenol](6),20-O-癸烷酰基巨大戟二萜醇[20-O-decanoylingenol](8),kansuiphorin D(12),5-O-苯甲酰基-20-去氧巨大戟二 掂醇【5一0七enzoyt一20一dcoxyingenoll(13),.3一口一苯甲酞基一20-去氧巨大戟二菇醇 [3一O一benzoyl一20·deo芍in罗nol](14),3一O一}(2,3一二甲基丁酞基卜13一O一十二烷酞基巨大 戟二菇醇[3一。一(2,3一dimethylbutanoyl升13一(,·dodeeanoylingenol](17),3一O一(2,3一二甲基 丁酞基升13一。一癸烷酞基巨大戟二菇醇[3一O·(2,3一dimethylbutanoyl升13一O 一decanovlingenol](18),20一O一(2,3一二甲基丁酞基升13一O一十二烷酞基巨大戟二菇醇 [20一O一(2,3一dimethylbutanoyl升13一O一dodecanoylin罗nol](19),3一O一苯甲酞基一13一O一十 二烷酞基巨大戟二菇醇〔3一口七enzoyl一13一O一dodeeanoylingenoll(20),20一口一苯甲酞基 一13一O一十二烷酞基巨大戟二菇醇[2o一O一benzoyl一13一O一dodeeanoylingenoll(21), kansuininB(23),kansuininA(25),euPhol(32),tirucallol(33),p一谷幽醇(p一sitosterol) (34),Sti脚ast-5一ene一3p,7p一diol(35),sti脚ast-5一ene一邓,7a一diol(36),异东食蓉素 (i soseopletin)(37),棕搁酸(Pal而tie acid)(:38)。其中化合物8,20,21,35,36为首次 从该属植物中分离得到;化合物18和1.9为首次从该种植物中分离得到。 利用卵动物极细胞分裂抑制活性实验对从甘遂中分离得到的17种化合物进行 了细胞分裂抑制活性的测试和相关构效关系的研究。认为巨大戟二菇醇型化合物 具有较强的卵动物极细胞分裂抑制活性,但13位引人取代基后活性减弱。三菇类 化合物中,具有8一ene一7一one结构的化合物表现出了一定的细胞分裂抑制活性。 假白榄酮型(j atroPhane)化合物中只有k幼s饭ninB(23)具有卵细胞分裂抑制活性。 测试了16种化合物对LPs,TNT邓诱导的巨噬细胞R产W264.7的NO产生抑 制活性,并对构效关系进行了初步的探讨。提示巨大戟二菇醇型化合物中,13位 有脂肪酸侧链的化合物及当13位没有被氧化时,3位有游离经基的化合物是有效 的NO产生抑制剂。三菇类化合物中,具有8一ene一7一one结构化合物表现出很强的 NO产生抑制活性。假白榄酮型(j atrophane)化合物(23,25)没有表现出NO产生 抑制活性。
【学位授予单位】:沈阳药科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:R284

【引证文献】
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【参考文献】
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1 包承文;叶建建;任小林;饶志青;谢明刚;钟丽萍;;甘遂注射液羊膜腔内注入引产143例临床分析及胎儿胎盘病理观察[J];贵州医药;1989年02期
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1 窦志华;丁安伟;;大戟属有毒中药毒性成分及炮制减毒研究进展[A];中华中医药学会第六届中药炮制学术会议论文集[C];2006年
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4 李春发;醋制甘遂的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2006年
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