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《沈阳药科大学》 2005年
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国产西洋参茎叶皂苷分离、结构修饰及其生物活性研究

刘金平  
【摘要】:利用反复硅胶柱色谱,C-18反相柱色谱,反相HPLC等手段,从吉林省抚松产西洋参(Panax quinquefolium L.)茎叶总皂苷中分离得到了26种三萜皂苷类成分,通过理化性质分析和波谱(IR、MS、~(13)C-NMR、~1H—NMR、HMBC、HMQC、DEPT、~1H-~1HCOSY)解析,分别鉴定为人参皂苷(ginsenoside)Rb_1(2)、-Rb_2(17)、-Rb_3(7)、-Rc(1)、-Rd(3)、-F_2(11)、20(S) -Rg_3(23)、20(R) -Rg_3(26)、20(S) -Rh_2(13)、20(R) -Rh_2(14)、绞股蓝皂苷(gypenoside)Ⅸ (10)、-Rg_1(19)、20(S) -Rg_2(15)、20(R) -Rg_2(16)、-Re(8)、-F_1(20)、20(S) -Rh_1(5)、20(R)-Rh_1(6)、-Rg_6(21)、伪人参皂苷(pseudo-ginsenoside)F_(11)(24)、-RT_5(12)、三七皂苷(notoginsenoside)Fe(25)、珠子参苷(majoroside)F_4(18)、西洋参皂苷(quinquenoside)A(4)、-B(9)、-C(22)。其中3个皂苷为新化合物,分别命名为西洋参皂苷(quinquenoside)A、-B、-C。 利用组合化学方法完成了从西洋参茎叶二醇组皂苷制备20(S)-人参皂苷Rg_3、20(R)-人参皂苷Rg_3、20(S)-人参皂苷Rh_2、20(R)-人参皂苷Rh_2和20(S)-原人参二醇和从西洋参茎叶三醇皂苷制备20(S)-人参皂苷Rg_2、20(S)-人参皂苷Rh_1和20(S)-原人参三醇等稀有人参皂苷的研究。 利用组合化学方法对二醇组稀有人参皂苷进行了侧链的氧化环合,合成新的奥克梯隆型伪人参皂苷GQ(27)、HQ(28)、DQ(29),测定了化学结构,探讨了从Dammarane型三萜皂苷合成Ocotillol型三萜皂苷的反应机理。 对合成的新化合物伪人参皂苷GQ抗实验性失血性休克作用及对急性心肌缺血作用进行了较深入地药理学研究。 通过复制杂种犬失血性休克模型,静脉给予伪人参皂苷GQ2.0mg·kg~(-1)、4.0mg·kg~(-1),显示出能明显地升高血压,增强左室内压,增加左室最大变化速率,增加血氧含量和血氧饱和度,降低血清LPO,增加SOD含量,结果表明伪人参皂苷GQ具有抗失血性休克的作用;通过对Wistar大鼠舌下静脉注射预防给予伪人参皂苷GQ6.0mg·kg~(-1)、12.0 mg·kg~(-1),然后静脉注射2.0mg·kg~(-1)异丙肾上腺素,测量心电图标Ⅱ、胸Ⅰ和胸ⅡST段的变化。伪人参皂苷GQ显示出能明显降低异丙肾上腺素引起的ST段抬高,结果表明伪人参皂苷GQ具有改善大鼠异丙肾上腺素致急性心肌缺血心电图的作用。
【学位授予单位】:沈阳药科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:R284

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