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《沈阳药科大学》 2007年
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安息香和乳香化学成分及抗肿瘤活性研究

王峰  
【摘要】: 安息香为安息香科植物越南安息香(Styrax tonkinensis)的树脂,为乔木,主要分布于东南亚泰国和越南等几个国家和地区。在中国,安息香(benzoin)主要用于祛痰。乳香为橄榄科植物卡氏乳香(Boswellia carterii)的树脂,乔木,分布于索马里和埃塞俄比亚,乳香(olibanum)用于治疗冠心病、心绞痛和溃疡。本文在综述了安息香属和乳香属植物化学成分和药理活性的基础上,对这两种树脂类药材进行了系统的化学成分和抗肿瘤活性研究。 从安息香的95%乙醇提取液中,分离得到17个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法,鉴定了其结构。它们分别是:6β-羟基-3-氧代-11α,12α-环氧齐墩果-28,13β-内酯(6β-hydroxy-3-oxo-11α,12α-epoxyolean-28,13β-olide,1),3β,6β-二羟基-11α,12α-环氧齐墩果-28,13β-内酯(3β,6β-dihydroxy-11α,12α-epoxyolean-28,13β-olide,2),3β,6β-二羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸(3β,6β-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oic acid,3),3β-羟基-12-氧代-13Hα-齐墩果-28,19β-内酯(3β-hydroxy-12-oxo-13Hα-olean-28,19β-olide,4),19α-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸(19α-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid,5),6β-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸(6β-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid,6),苏门答腊树脂酸(sumaresinolic acid,7),泰国树脂酸(siaresinolic acid,8),齐墩果酸(oleanolic acid,9),trans-(四氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-氧代呋喃-3-基)甲基苯甲酸酯[trans-(tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxofuran-3-yl)methyl benzoate,10],3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-氧代丙基苯甲酸酯[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxopropylbenzoate,11],4-((E)-3-乙氧基丙-1-烯基)-2-甲氧基苯酚[4-((E)-3-ethoxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenol,12],苯甲酸(benzoic acid,13),香草醛(vanillin,14),去氢双香草醛(dehydrodivanillin,15),香草酸(vanillic acid,16),松柏醛(coniferyl aldehyde,17)。其中,化合物1,2,3,4,10,11为未见文献报道的新化合物;化合物12为一新的天然产物。 利用多种色谱技术,从乳香的氯仿提取物中,分离得到22个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法,鉴定了其中21个化合物的结构。它们分别是:α-香树素(α-amyrin,B1),β-乳香酸(β-boswellic acid,B2),乙酰11α-甲氧基-β-乳香酸(acetyl 11α-methoxy-β-boswellic acid,B3),11-羰基-β-乳香酸(11-keto-β-boswellic acid,B4),乙酰11-羰基-β-乳香酸(acetyl 11-keto-β-boswellic acid,B5),9,11-去氢-β-乳香酸(9,11-dehydro-β-boswellic acid,B6),乙酰β-乳香酸和乙酰α-乳香酸(acetylβ-boswellic acid和acetylα-boswellic acid,B7),α-乳香酸(α-boswellic acid,B8),9,11-去氢-α-乳香酸(9,11-dehydro-α-boswellic acid,B9),3β,20β-18Hα-乌苏烷二醇(3β,20β-18Hα-ursanediol,B10),乙酰α-榄香醇酸(acetylα-elemolic acid,B11),3β-羟基甘遂-8,24-二烯-21-酸(3β-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid,B12),榄香酮酸(elemonic acid,B13),3-氧代-甘遂-7,9(11),24-三烯-21-酸[3-oxotirucalla-7,9(11),24-trien-21-oic acid,B14],3α-羟基甘遂-7,24-二烯-21-酸(3α-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid,B15),3α-羟基甘遂-24-烯-21-酸(3α-hydroxytirucall-24-en-21-oic acid,B16),incensole(B17),acetyl incensole(B18),incensole-oxide(B19),acetyl incensole-oxide(B20),α-棕榈酸甘油酯(α-glyceryl palmitate,B21)。其中,化合物B10和B14为新化合物。 对从安息香和乳香中分离得到的部分化合物的抗肿瘤活性进行了研究。安息香中分离得到的三萜类化合物1-9对HL-60细胞具有一定的生长抑制作用,IG_(50)值为8.9μM到99.4μM之间,其中化合物9活性最强;虽然化合物3(3β,6β-二羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸)细胞生长抑制作用最弱,但该化合物却是9个三萜中唯一一个具有分化诱导作用的化合物。乳香中分离得到的四环(B11、B13、B15)、五环三萜(B3、B4、B5、B6、B7、B9)及二萜(B18)在不同浓度下对白血病细胞HL-60都具有细胞生长抑制作用,IG_(50)值位于12.3μM到21.8μM之间。通过吖啶橙(AO)和溴化乙啶(EB)染色后的形态计数,对这些化合物的诱导HL-60细胞凋亡作用进行了考察,所有这些三萜对HL-60细胞都具有凋亡诱导作用。研究了对HL-60细胞具有较强生长抑制作用的化合物对PC-3细胞生长抑制活性,结果表明,化合物B3-5,B7和B11对PC-3细胞具有很强的生长抑制活性,IG_(50)为16.5到62.3μM之间。对三萜抑制HL-60细胞生长活性的构效关系进行了初步探讨。 通过对乳香中甘遂烷型三萜的研究,结合文献检索,总结了甘遂烷型三萜的结构及波谱特征。
【学位授予单位】:沈阳药科大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:R284

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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5 李占林;华会明;李铣;;文冠果果壳化学成分及生物活性研究[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
6 梅全喜;;稻秆的药用历史与现代应用概况[A];2006第六届中国药学会学术年会论文集[C];2006年
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9 冯文静;赵培海;;迷迭香研究现状及持续性研究构思[A];第九届全国中药和天然药物学术研讨会大会报告及论文集[C];2007年
10 高亮亮;李占林;殷世亮;王雪;裴月湖;景永奎;华会明;;卷柏中具有抗白血病细胞增殖活性的新甾醇类化合物[A];第九届全国中药和天然药物学术研讨会大会报告及论文集[C];2007年
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5 杨继兵;肺压平复方治疗低氧性肺动脉高压的研究[D];南京中医药大学;2003年
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7 何桂霞;藤茶活性成分的分离鉴定及药理作用研究[D];湖南农业大学;2004年
8 刘彤;拟南芥的表型选择及适应可塑性研究[D];南京林业大学;2004年
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10 王萍;鬼箭羽抗心肌缺血作用及化学成分研究[D];黑龙江中医药大学;2004年
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2 张莉;祛瘀生肌膏治疗下肢慢性溃疡的临床研究[D];山东中医药大学;2011年
3 赵金凤;乳香和没药挥发性成分的分析及其经皮吸收研究[D];山东中医药大学;2011年
4 郑晓玲;序贯中药凝胶的制备及其对实验性大鼠宫颈柱状上皮异位的病理形态学影响[D];浙江大学;2011年
5 操红缨;二至丸对阴虚模型动物神经内分泌免疫网络作用的研究[D];广州中医药大学;2000年
6 张耿闻;加味升降散防治支气管哮喘的实验研究[D];成都中医药大学;2001年
7 茹岩岩;小麦—十倍体长穗偃麦草附加系、代换系和易位系的分子细胞遗传学鉴定[D];首都师范大学;2001年
8 赵颖;硝矾洗药治疗浅部真菌病的研究[D];山东中医药大学;2001年
9 张晓燕;芍药的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2001年
10 宋耀鸿;养阴清热、宣痹通络法治疗类风湿性关节炎阴虚络热证的研究[D];南京中医药大学;2001年
【同被引文献】
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1 邢自生,王晓春;康南木本油料植物资源及开发利用[J];甘肃林业科技;1999年S1期
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10 易诚,宾冬梅,姜小文,钟福生;森林食品资源的开发利用[J];林业科技开发;2002年06期
【二级参考文献】
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6 徐绥绪,谭俊婧;人参化学成分的研究——11.中国红参中微量成分Rh_2的分离与鉴定[J];沈阳药科大学学报;1987年01期
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10 王艳艳;王团结;宿树兰;段金廒;付小环;;乳香、没药药对配伍挥发油成分的GC-MS分析[J];现代中药研究与实践;2011年02期
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2 张晓玲;戴灵超;;鸭跖草化学成分及药理作用研究概况[A];药用植物化学与中药资源可持续发展学术研讨会论文集(上)[C];2009年
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5 艾国;化薇;黄正明;;黄蜀葵花化学成分及药理活性的研究进展[A];中国成人医药教育论坛[2010(3)][C];2010年
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10 张勇慧;蔡金艳;阮汉利;皮慧芳;张鹏;吴继洲;;金线莲化学成分的研究[A];第九届全国中药和天然药物学术研讨会大会报告及论文集[C];2007年
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1 记者 柴骥程 余靖静;这首歌,为何遭孩子集体抵制?[N];新华每日电讯;2005年
2 刘翠昌;乳香的真伪鉴别[N];中国中医药报;2001年
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5 本报记者 张建友;换得乳香飘四方[N];中华合作时报;2003年
6 苏海峰;潘刚:让“乳香”飘向天涯海角[N];内蒙古日报(汉);2007年
7 徐铮奎;乳香的神奇功效[N];中国医药报;2000年
8 本报记者 薛平;乳香飘大地 蒙维立潮头[N];鄂尔多斯日报;2005年
9 本报记者 上官继东;盛能 争得乳香飘万家[N];中国食品质量报;2003年
10 山东省滨州市中心医院 赵民生;乳香与没药功效异同[N];中国中医药报;2010年
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7 刘利;桑叶次生代谢产物研究[D];中国农业科学院;2005年
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4 周慧斌;香果树化学成分及其生物活性研究[D];第二军医大学;2011年
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6 段磊;八角科植物果皮化学成分与促神经突起生长活性研究[D];北京中医药大学;2005年
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9 李菲;苏铁蕨贯众的化学成分及质量研究[D];北京中医药大学;2011年
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