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4(3H)-和4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成研究

张婷婷  
【摘要】:喹唑啉酮类衍生物具有抗癌、抗疟疾、抗痉挛等多种显著的生物活性,应用领域极为广泛。鉴于目前已报道的合成方法仍存在诸多不足之处,本文采用三条路线对4(3H)-及4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成进行了研究,全文分为三部分: 第一部分是有关3-取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的合成。实验采用了三组份一锅法,以邻氨基苯甲酸、胺和原甲酸酯为原料,以邻甲基苯磺酸铜为催化剂,在室温,无溶剂条件下以13%-99%的产率合成了13种3-取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物。实验还对催化剂的合成以及催化剂的活性进行了研究。 第二部分是有关2-取代和2,3-二取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成。实验采用了三组份一锅法,以靛红酸酐、醛及铵盐或胺为原料,以732-强酸性阳离子交换树脂为催化剂,以乙醇/水混合溶液(v/v=1/3)为溶剂,在回流条件下分别以80%-95%的产率合成了9种2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物,以74%-98%的产率合成了13种2,3-二取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物。实验还对催化剂的活性及实验的反应机理进行了探讨。 第三部分是有关非催化条件下2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的合成。实验采用两组份法,以邻氨基苯甲酰胺及醛或酮为原料,以水为溶剂,在回流条件下以51%-99%的产率合成了16种2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物。实验对反应条件的选择进行了研究。 实验合成了多种未见报道的4(3H)-及4(1H)-喹唑啉酮衍生物,其结构经IR、1H NMR及元素分析等予以证实。


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