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基于-C=O…H-N-氢键的有机小分子凝胶的自组织行为及性质研究

于智莘  
【摘要】:论文作者从分子设计的角度出发,选择具有氢键给/受体结构特征的生命物质—胸腺嘧啶核苷酸与三聚氰胺制成二组分水凝胶,研究了其自组织结构形成的微观机制;设计并合成了非对称苯甲酰肼衍生物Bn,研究了它们的分子结构与分子间相互作用对体系自组织行为和性质的影响规律;设计并合成了均苯四酰亚胺衍生物(F8) ,研究了F8分子的超分子自组织行为,探索了F8与苯二酚同分异构体之间形成复合物的颜色识别机理,主要结论如下: 1.胸腺嘧啶核苷酸(T)和三聚氰胺(M)在水和吡啶中通过氢键自组织形成较稳定的凝胶。通过调控T与M的配比,获得了不同的超分子组装体,不同的组装体分别呈现带状、层状和花瓣状形貌。 2.非对称型酰肼衍生物Bn在一系列有机溶剂中如:乙醇,甲醇,DMF,DMSO和丙酮中可以形成有机凝胶并呈现丰富的微观形貌。干凝胶的凝胶能力受尾端烷基链长度的影响很大。在极性相似的溶剂中形成干凝胶的形貌相同,说明在形成凝胶过程中,溶剂的极性对形貌有很大的影响。通过红外光谱的研究证明了-N-H基团和-C=O基团通过-C=O?H-N-形成氢键是Bn自组装形成凝胶的主要驱动力。当凝胶因子浓度由低到高变化时,凝胶的形貌发生了由球状到纤维状的转变。 3.均苯四酰亚胺衍生物(F8)在1,2-二氯乙烷中形成稳定的热可逆凝胶,干凝胶呈现条带状形貌。分子间氢键是F8分子形成超分子的主要驱动力。F8的刚性核部分的-C=O和相邻分子的-N-H形成基于-C=O?H-N-氢键的超分子自组织,进而形成稳定的凝胶,且F8可以与苯二酚的三种同分异构体形成电荷转移作用,可以在溶液和固体状态下实现对同分异构体的颜色识别。


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