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《吉林大学》 2012年
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奥克梯隆型人参皂苷及其相关物质的研究

田旭  
【摘要】:奥克梯隆型(Ocotillol type)人参皂苷最早发现于西洋参中,是西洋参区别于人参的重要标志性成分。西洋参(Panax quinquefolium L.)原产于美国东部、加拿大,为五加科人参属草本植物。有补气养阴、清火除烦、养胃生津之功效,通常用于肺虚久咳、口咽干燥、心烦失眠、四肢倦怠、失血气短等症。关于西洋参中的皂苷类成分的研究中,对于原人参二醇型和原人参三醇型人参皂苷的研究较多,而对奥克梯隆型人参皂苷的研究尚不够深入。 研究表明,奥克梯隆型人参皂苷具有多种药理活性,如:保护心脑血管及神经系统;拮抗吗啡身体依赖、精神依赖的形成及拮抗甲基苯丙胺神经毒性;促智及预防老年痴呆等作用。为了得到具有生物活性高但天然含量很低的单体皂苷,本实验以西洋参茎叶总皂苷碱降解得到的稀有达玛烷型人参皂苷作为前体化合物,对其侧链进行结构修饰,合成了奥克梯隆型人参皂苷。 本实验研究了西洋参茎叶总皂苷的碱降解,分别以20(S)-人参皂苷Rg2、20(S)-人参皂苷Rh1和20(S)-原人参三醇的碱解转化率为指标,考察了反应温度、时间、碱度等因素对碱解反应的影响。确定了西洋参茎叶总皂苷碱降解合成20(S)-人参皂苷Rg2的最佳条件为:温度165℃,时间6h,碱度8%;碱降解合成20(S)-人参皂苷Rh1的最佳条件为:温度175℃,时间10h,碱度10%;碱降解合成20(S)-原人参三醇的最优条件为:温度185℃,时间14h,碱度12%。产率分别为4.35%、5.13%和6.20%。 利用组合化学及手性合成技术,将西洋参茎叶总皂苷碱降解得到的稀有达玛烷型人参皂苷作为前体化合物,对其进行氧化环合,合成系列奥克梯隆型人参皂苷。 对从西洋参茎叶总皂苷碱降解氧化环合得到的奥克梯隆型人参皂苷进行分离鉴定。共鉴定了10个化合物的结构,分别是:西洋参皂苷元D(1)、20(R)-拟人参皂苷F11(2)、拟人参皂苷RT4(3)、拟人参皂苷F11(4)、拟人参皂苷RT5(5)、24(R)-Ocotillol苷元(6)、24(S)-Ocotillol苷元(7)、20(S)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇(8)、24(R)-拟人参皂苷HQ(9)、拟人参皂苷HQ(10)。其中西洋参皂苷元D为未见报道的新化合物。
【学位授予单位】:吉林大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:R284.1

【引证文献】
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 刘海宇;西洋参茎叶总皂苷高压碱降解成分及生物活性的研究[D];吉林大学;2013年
【参考文献】
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【共引文献】
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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【同被引文献】
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中国博士学位论文全文数据库 前4条
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
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3 李 春;人参皂苷对癌症的预防作用[N];中国中医药报;2003年
4 傅俊英;人参皂苷Rg3可增强体液免疫功能[N];中国医药报;2005年
5 本报记者 倪迅;为癌症患者奉献智慧和爱心[N];光明日报;2003年
6 陈玉婷;中药鉴定[N];中国中医药报;2003年
7 李韶菁;黄皮酰胺和人参皂苷Rg1通过增加神经可塑性发挥益智作用 The Nootropic Effect of (-)Clausenamide and Ginsenoside Rg1 Is Ch-aracterized by Increasing Neural Plasticity[N];中国医药报;2006年
8 白毅;人参皂苷影响P450酶活性 双氢青蒿素有抗癌作用[N];中国医药报;2008年
9 陆 静;2003年度国家科技奖中医药成果扫描[N];中国中医药报;2004年
10 本报记者 王鹏飞;创新发展新飞跃[N];威海日报;2012年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 李绪文;人参皂苷降解及其产物化学成分的研究[D];吉林大学;2006年
2 赵文杰;创新抗癌药物20(S)-人参皂苷Rg3的研究[D];吉林大学;2009年
3 李英博;人参皂苷诱导人神经干细胞增殖、分化的机制研究以及在缺血缺氧和蛛网膜下腔出血诱导的脑损伤中的应用[D];重庆医科大学;2010年
4 弓晓杰;人参皂苷酶代谢产物化学修饰及其抗癌活性研究[D];吉林农业大学;2004年
5 马成俊;半合成稀有人参皂苷及抗肿瘤构效关系的研究[D];中国科学院研究生院(海洋研究所);2005年
6 周英武;人参皂苷Rg1对树突状细胞效应与分子机制的研究[D];北京中医药大学;2011年
7 王鲁;人参皂苷硫酸化修饰及其免疫活性的研究[D];吉林大学;2007年
8 陈立敏;人参皂苷Re基于多靶点理论的抗阿尔茨海默病作用研究[D];沈阳药科大学;2008年
9 刘继华;具有抗癌活性人参皂苷的结构修饰研究[D];吉林大学;2008年
10 褚秀玲;分子修饰前后的人参皂苷抗马立克氏病毒的作用及其机制研究[D];吉林大学;2007年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 李微;人参皂苷的结构修饰及生物活性的研究[D];吉林大学;2010年
2 郝成欣;人参皂苷Rb1在小鼠体内分布研究[D];东北师范大学;2010年
3 米佳宁;集成化扩张床原位提取和分离人参皂苷的方法研究[D];华东理工大学;2012年
4 刘敏;纤维素、淀粉、氨基酸对人参皂苷转化的影响[D];中国农业科学院;2013年
5 卢秀花;人参皂苷Re对心肌缺血再灌注损伤及线粒体凋亡通路影响的研究[D];吉林大学;2009年
6 刘微;人参皂苷Rb_1对染铅小鼠骨铅含量及行为记忆的影响[D];延边大学;2010年
7 胡蒋宁;人参皂苷及七叶皂苷抗肥胖活性研究[D];吉林农业大学;2006年
8 刘欣;人参皂苷Rb_1水解酶的分离纯化及其性质的研究[D];大连医科大学;2003年
9 孙丽;人参皂苷A注射在健康人体内的药代动力学规律研究[D];广州中医药大学;2008年
10 姜红柳;人参皂苷Re对老年性痴呆小鼠的治疗作用及机制探讨[D];吉林大学;2008年
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